Contido eliminado Contido engadido
|
|
|
===Basicidade===
UnlikeA mostdiferenza da maioría das [[amineamina]]s, indoleo indol isnon noté [[Base (chemistryquímica)|basicbásico]]. TheA bondingsituación situationdos isenlaces completelyé analogouscompletamente toanáloga thatá indo [[pyrrolepirrol]]. VeryCómpren strongácidos acidsmoi suchfortes ascomo o [[hydrochloricácido acidclorhídrico]] arepara required toa [[ProtonationProtonación|protonateprotonae]] indoleo indol. TheA protonatedforma formprotonada hasten anunha [[Acidconstante de disociación dissociationde constantácido|pK<sub>a</sub>]] ofde −3.,6. TheA sensitivitysensibilidade ofde manymoitos indoliccompostos compoundsindólicos (e.g.por exemplo, as [[tryptaminetriptamina]]s) underen acidiccondicións conditionsácidas isdébese caused bya thisesta protonationprotonación.
===Substitución electrofílica===
TheA mostposición reactivemáis positionreactiva onno indoleindol forpara unha [[electrophilicsubstitución aromaticaromática substitutionelectrofílica]] isé C-3, whicha cal isé 10<sup>13</sup> timesveces moremáis reactivereactiva <!--towarden what-->certas thanreaccións que o [[benzenebenceno]]. <!--onePor cannotexemplo, compareé aalquilado sitepor andunha aserina molecule-->fosforilada Forna example,biosíntese itdo isaminoácido alkylatedtriptófano by(ver phosphorylatedfigura serinemáis inarriba). theA biosynthesis[[reacción ofde theformilación]] aminode acid[[reacción tryptophande (see figure above). [[Vilsmeier-Haack reaction|Vilsmeier-Haack]] [[formylation reaction|formylation]] ofdo indoleindol<ref name="james1959">{{cite journal|author=James, P. N.; Snyder, H. R.|year=1959|title=Indole-3-aldehyde |journal=[[Organic Syntheses]]|volume=39|page=30| url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0539}}</ref> willten takelugar place ata roomtemperaturas temperaturemoderadas exclusivelyexclusivamente aten C-3. SinceComo theo pyrrollicanel ringpirrólico isé thea mostporción reactivemáis portionreactiva ofdo indoleindol, electrophilica substitutionsubstitución ofelectrofílica thedo carbocyclicanel carbocíclico (benzenebenceno) ringpode ter canlugar takesó placedespois onlyde afterque N-1, C-2, ande C-3 areson substitutedsubstituídos.
:[[FileFicheiro:Indole Vilsmeyer-Haack Formylation.png|300px|TheFormilaciñon de Vilsmeyer-Haack formylationdo of indoleindol.]]
A [[Graminegramina]], aé usefulun syntheticútil intermediate,intermediario issintético producedque viase aproduce pola [[Mannichreacción reactionde Mannich]] ofdo indoleindol withcon [[dimethylaminedimetilamina]] ande [[formaldehydeformaldehido]]. It isÉ theo precursor todo indoleácido aceticindol-acético acide anddo synthetictriptófano tryptophansintético.
:[[FileFicheiro:Gramine From Indole Scheme.png|250px|SynthesisSíntese ofde Graminegramina froma indolepartir do indol.]]
===Acidez nitróxeno-H e complexos anión indol organometálicos===
|
