Esculina
A esculina (ás veces escrito aesculina) é un glicósido cumarínico que aparece de forma natural nas árbores das especies Aesculus hippocastanum (castiñeiro de Indias),[1] Aesculus californica,[2] no arbusto Bursaria spinosa, na dafnina (a resina verde escura de Daphne mezereum) e tamén na infusión de Taraxacum.
Esculina | |
---|---|
![]() | |
6-(β-D-Glicopiranosiloxi)-7-hidroxi-2H-1-benzopiran-2-ona | |
Outros nomes Aesculina ; | |
Identificadores | |
Número CAS | 531-75-9 |
PubChem | 5281417 |
ChemSpider | 4444765 |
UNII | 1Y1L18LQAF |
DrugBank | DB13155 |
KEGG | C09264 |
ChEBI | CHEBI:4853 |
ChEMBL | CHEMBL482581 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C15H16O9 |
Masa molar | 340,28 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Usos
editarComo medicamento úsase ás veces como axente vasoprotector.[3]
A esculina tamén se usa no laboratorio de microbioloxía para a identificación de especies bacterianas como as dos xéneros Enterococcus e Listeria,[4] ao engadirse a placas de ágar de cultivo. Por exemplo, todas as cepas de estreptococos do grupo D poden hidrolizar a esculina en bile ao 40%.
Test de hidrólise da esculina
editarA esculina incorpórase ao ágar de placas de cultivo bacteriano con citrato férrico e sales biliares (ágar de bile esculina).[5] Algunhas bacterias poden hidrolizar a esculina, o cal serve para a súa identificación. A hidrólise da esculina forma esculetina (6,7-dihidroxicumarina) e glicosa. A esculetina forma complexos de cor marrón escura ou negros co citrato férrico, o que permite a lectura do test.
O ágar de bile esculina é sementado coa bacteria e incubado a 37 °C durante 24 horas. A presenza dun halo marrón escuro ou negro indica que o test é positivo. Un test positivo pode producirse cando están presentes bacterias dos xéneros Enterococcus, Aerococcus e Leuconostoc,[4] por exemplo. A esculina fluoresce baixo a luz ultravioleta (a lonxitudes de onda de 360 nm) e a hidrólise da esculina orixina a perda de dita fluorescencia.
Enterococcus normalmente dá positivo en só catro horas despois de ser inoculado.
Advertencias
editarA inxestión de esculina, normalmente por comer castañas do castiñeiro de Indias, que son tóxicas, igual que toda a planta, pode producir intoxicacións en persoas e animais.[6]
Notas
editar- ↑ "Plant poisons: Aesculin". University of Bristol. Consultado o 17 de xullo de 2018.
- ↑ C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
- ↑ Esculin. Drugs.com. Consultado o 11 de xuño de 2016.
- ↑ 4,0 4,1 Qadri, S. M., Smith, J. C., Zubairi, S., & DeSilva, M. I. (1981). Esculin hydrolysis by Gram positive bacteria. A rapid test and it's comparison with other methods. Medical microbiology and immunology, 169(2), 67–74. https://doi.org/10.1007/BF02171773 . PMID 6783825
- ↑ National Standard Methods MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK))
- ↑ Poison control. Horse Chestnuts are Toxic