Epicocconona
A epicocconona é un colorante fluorescente de longo desprazamento de Stokes que se encontrou no fungo Epicoccum nigrum.[1] Aínda que é debilmente fluorescente en auga (emisión verde, 520 nm) reacciona reversiblemente coas proteínas para render un produto cunha forte emisión de cor vermella-laranxa (610 nm).[2] Esta tinguidura pode utilizarse como colorante de proteína total sensible en electroforese en xel bidimensional e unidimensional,[3] determinación cuantitativa da concentración de proteínas,[4] e é un potente control de carga na técnica da western blot.[5]
| Epicocconona | |
|---|---|
 | |
(6S,9aS)-6-(Hidroximetil)-3-[(1Z,4E,6E,8E)-1-hidroxi-3-oxodeca-1,4,6,8-tetraen-1-il]-9a-metil-5,6-dihidro-2H-furo[3,2-g]isocromeno-2,9(9aH)-diona | |
Outros nomes Deep Purple Lava Purple | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 371163-96-1 |
| PubChem | 56464320 |
| ChEBI | CHEBI:51226 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C23H22O7 |
| Masa molar | 410,42 g mol−1 |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Variante sintética editar
Ademais da variante natural do fungo, hai varios análogos sintéticos.[6] Hai poucas diferenzas en canto ás propiedades de tinguidura de proteínas entre os análogos naturais e os sintéticos.
Fontes comerciais editar
A epicocconona subminístraa Fluorotechnics Australia. Tamén é o ingrediente activo da Deep Purple Total Protein Stain (GE Healthcare), FluoroProfile (Sigma-Aldrich) e LavaCell (Fluorotechnics).
Notas editar
- ↑ Bell, P. J. L.; Karuso, P. (2003). "Epicocconone, A Novel Fluorescent Compound from the FungusEpicoccumnigrum". Journal of the American Chemical Society 125 (31): 9304–9305. doi:10.1021/ja035496. PMID 12889954.
- ↑ Choi, H. -Y.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). "Epicocconone, A New Cell-Permeable Long Stokes' Shift Fluorescent Stain for Live Cell Imaging and Multiplexing". Journal of Fluorescence 16 (4): 475–482. doi:10.1007/s10895-005-0010-7. PMID 16328703.
- ↑ MacKintosh, J. A.; Choi, H. Y.; Bae, S. H.; Veal, D. A.; Bell, P. J.; Ferrari, B. C.; Van Dyk, D. D.; Verrills, N. M.; Paik, Y. K.; Karuso, P (2003). "A fluorescent natural product for ultra sensitive detection of proteins in one-dimensional and two-dimensional gel electrophoresis". PROTEOMICS 3 (12): 2273–88. doi:10.1002/pmic.200300578. PMID 14673778.
- ↑ MacKintosh, J. A.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). "Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution". Proteomics 5 (18): 4673–4677. doi:10.1002/pmic.200500095. PMID 16267819.
- ↑ Moritz, C. P.; Marz, S. X.; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). "Epicocconone staining: A powerful loading control for Western blots". Proteomics 14 (2–3): 162–8. doi:10.1002/pmic.201300089. PMID 24339236.
- ↑ Peixoto, P. A.; Boulangé, A; Ball, M; Naudin, B; Alle, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). "Design and synthesis of epicocconone analogues with improved fluorescence properties". Journal of the American Chemical Society 136 (43): 15248–56. doi:10.1021/ja506914p. PMID 25271695.