Dibencil cetona

composto químico

A dibencil cetona ou 1,3-difenilacetona, é un composto orgánico formado por dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous carbonos adxacentes sexan lixeiramente nucleófilos. Por esta razón, a dibencil cetona úsase frecuentemente en reaccións de condensación aldólicas con bencilo (un dicarbonilo) e unha base para crear tetrafenilciclopentadienona. A clasificación da dibencil cetona atribúese á química rusa Vera Bogdanovskaia.

Dibencil cetona
Identificadores
Número CAS 102-04-5
PubChem 7593
ChemSpider 21105887
UNII 9Y07G5UDKQ
Número CE 203-000-0
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H14O
Masa molar 210,27 g mol−1
Aspecto sólido amarelo claro
Densidade 1,069 g/cm3
Punto de fusión 32–34 °C; 90–93 °F; 305–307 K
Punto de ebulición 330 °C; 626 °F; 603 K
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 149,4 °C; 300,9 °F; 422,5 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

PreparaciónEditar

A fenilacetona autocondénsase par formar dibencil cetona.

Un método para facelo[1] é facer reaccionar ácido fenilacético con anhídrido acético e acetato de potasio anhidro durante dúas horas a 140−150 °C. A mestura destílase lentamente para que o destilado sexa principalmente ácido acético. Despois de 45 minutos de destilación libérase dióxido de carbono. A destilación leva en total 75 minutos, e o dióxido de carbono está aínda orixinándose cando a destilación é parada e o líquido resultante é unha mestura de dibencil cetona e impurezas menores. Nótese que se esta mestura se quenta de novo por riba dos 200−205 °C a resinificación ocorre cunha diminución do rendemento da cetona.

NotasEditar

  1. Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043