Ácido adenilosuccínico

O acido adenilosuccínico é un nucleótido purínico orixinado pola adición de ácido aspártico á IMP. A pH celular está presente en solución acuosa na súa forma ionizada adenilosuccinato. O encima que cataliza esta reacción é a adenilosuccinato sintase (EC 6.3.4.4), que require a hidrólise simultánea dunha molécula de GTP:

Ácido adenilosuccínico
Nome IUPAC Ácido (2S)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(fosfonooximetil)oxolan-2-il]purin-6-il]amino]butanodioico
Identificadores
Número CAS	19046-78-7
PubChem	447145
ChemSpider	389122
MeSH	Adenylosuccinate
ChEBI	CHEBI:15919
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C1=NC2=C(C(=N1)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H18N5O11P/c20-7(21)1-5(14(24)25)18-11-8-12(16-3-15-11)19(4-17-8)13-10(23)9(22)6(30-13)2-29-31(26,27)28/h3-6,9-10,13,22-23H,1-2H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,15,16,18)(H2,26,27,28)/t5?,6-,9-,10-,13-/m1/s1 Key: OFBHPPMPBOJXRT-DPXQIYNJSA-N InChI=1/C14H18N5O11P/c20-7(21)1-5(14(24)25)18-11-8-12(16-3-15-11)19(4-17-8)13-10(23)9(22)6(30-13)2-29-31(26,27)28/h3-6,9-10,13,22-23H,1-2H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,15,16,18)(H2,26,27,28)/t5?,6-,9-,10-,13-/m1/s1 Key: OFBHPPMPBOJXRT-DPXQIYNJBG
Propiedades
Fórmula molecular	C14H18N5O11P
Masa molecular	463,294 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

IMP + L-aspartato + GTP ⇌ adenilosuccinato + GDP + Pi.

O feito de que utilice a enerxía do GTP e non a do ATP permite que a reacción non sexa dependente do seu produto.

O adenilosuccinato intervén nunha reacción anaplerótica catalizada pola adenilosuccinato liase na que se forma fumarato:

adenilosuccinato → AMP + fumarato

Esta reacción ocorre na síntese de purinas e no ciclo dos nucleótidos purínicos.