Composto meso

Un composto meso, isómero meso ou forma meso é unha molécula non activa opticamente que forma parte dun conxunto de estereoisómeros, entre os cales polo menos dous son opticamente activos. Isto significa que a pesar de ter dous ou máis estereocentros (centros quirais) non é un isómero óptico. Un composto meso pode superpoñerse sobre a súa imaxe especular, pero non produce unha lectura "(+)" ou "(-)" cando se analiza cun polarímetro. Un composto meso nin sequera necesita ter un centro quiral.

Plano de simetría nun composto meso, o ácido mesotartárico.

Por exemplo, existen tres isómeros do ácido tartárico (representados máis abaixo): Hai un composto meso (o 2R,3S e o 2S,3R son isómeros equivalentes) e o par opticamente activo formado polo ácido dextrotartárico (ácido L-(R,R)-(+)-tartárico) e o ácido levotartárico (ácido D-(S,S)-(-)-tartárico). Nos compostos meso existe un plano de simetría interno, que divide a molécula en dúas partes iguais, que non aparece nos compostos que non son meso. Iso quere dicir que rotando o composto meso 180° nun plano perpendicular á pantalla, obtense a mesma estereoquímica, o cal tampouco se observa nos compostos que non son meso do ácido tartárico. (ver proxección de Fischer).

Nun composto meso un requirimento para os dous estereocentros é teren polo menos dous substituíntes en común (pero o simple feito de ter esta característica non significa que un composto teña que ser meso). Por exemplo, no 2,4-pentanodiol, os carbonos 2 e 4, que son estereocentros, teñen os seus catro substituíntes en común.

Como un isómero meso ten unha imaxe especular superpoñible, un composto cun total de n estereocentros non pode ter 2ⁿ estereoisómeros se polo menos un dos estereoisómeros é meso.

Compostos meso cíclicos

Tamén poden existir isómeros meso cíclicos. Por exemplo, o ciclopropano 1,2-substituído ten un isómero cis meso (a molécula ten un plano especular) e dous enantiómeros trans:

Os dos estereoisómeros cis do ciclohexano 1,2-substituído compórtanse como compostos meso a temperatura ambiente moderada na maioría dos casos. A dita temperatura, a maioría dos ciclohexanos 1,2-disubstituídos sofren un cambio rápido no anel (son excepcións os aneis con substituíntes voluminosos), e como resultado, os dous estereoisómeros cis compórtanse quimicamente de forma idéntica cos reactivos quirais. Porén, a temperaturas baixas isto non ocorre, xa que a enerxía de activación para o cambio no anel non pode superarse, e, por tanto, compórtanse como enantiómeros. Unha forma meso é un tipo de estereoisómero que é opticamente inactivo. En case todos os casos, a temperaturas moderadas os dous esteroeisómeros cis dos ciclohexanos 1,2-disubstituídos poden ser tratados como quimicamente equivalentes. Tamén hai que salientar que cando un ciclohexano sofre un cambio no anel, as configuracións absolutas dos estereocentros non cambian.