Composto meso

(Redirixido desde "Forma meso")
Plano de simetría nun composto meso, o ácido mesotartárico.

Un composto meso, isómero meso ou forma meso é unha molécula non activa opticamente que forma parte dun conxunto de estereoisómeros, entre os cales polo menos dous son opticamente activos.[1][2] Isto significa que a pesar de ter dous ou máis estereocentros (centros quirais) non é un isómero óptico. Un composto meso pode superpoñerse sobre a súa imaxe especular, pero non produce unha lectura "(+)" ou "(-)" cando se analiza cun polarímetro.[3] Un composto meso nin sequera necesita ter un centro quiral.

Por exemplo, existen tres isómeros do ácido tartárico (representados máis abaixo): Hai un composto meso (o 2R,3S e o 2S,3R son isómeros equivalentes) e o par opticamente activo formado polo ácido dextrotartárico (ácido L-(R,R)-(+)-tartárico) e o ácido levotartárico (ácido D-(S,S)-(-)-tartárico). Nos compostos meso existe un plano de simetría interno, que divide a molécula en dúas partes iguais, que non aparece nos compostos que non son meso. Iso quere dicir que rotando o composto meso 180° nun plano perpendicular á pantalla, obtense a mesma estereoquímica, o cal tampouco se observa nos compostos que non son meso do ácido tartárico. (ver proxección de Fischer).[3]

Meso ethane.png

Nun composto meso un requirimento para os dous estereocentros é teren polo menos dous substituíntes en común (pero o simple feito de ter esta característica non significa que un composto teña que ser meso). Por exemplo, no 2,4-pentanodiol, os carbonos 2 e 4, que son estereocentros, teñen os seus catro substituíntes en común.

Como un isómero meso ten unha imaxe especular superpoñible, un composto cun total de n estereocentros non pode ter 2n estereoisómeros se polo menos un dos estereoisómeros é meso.[4]

Compostos meso cíclicosEditar

Tamén poden existir isómeros meso cíclicos. Por exemplo, o ciclopropano 1,2-substituído ten un isómero cis meso (a molécula ten un plano especular) e dous enantiómeros trans:

 

Os dos estereoisómeros cis do ciclohexano 1,2-substituído compórtanse como compostos meso a temperatura ambiente moderada na maioría dos casos. A dita temperatura, a maioría dos ciclohexanos 1,2-disubstituídos sofren un cambio rápido no anel (son excepcións os aneis con substituíntes voluminosos), e como resultado, os dous estereoisómeros cis compórtanse quimicamente de forma idéntica cos reactivos quirais. Porén, a temperaturas baixas isto non ocorre, xa que a enerxía de activación para o cambio no anel non pode superarse, e, por tanto, compórtanse como enantiómeros. Unha forma meso é un tipo de estereoisómero que é opticamente inactivo. En case todos os casos, a temperaturas moderadas os dous esteroeisómeros cis dos ciclohexanos 1,2-disubstituídos poden ser tratados como quimicamente equivalentes.[5] Tamén hai que salientar que cando un ciclohexano sofre un cambio no anel, as configuracións absolutas dos estereocentros non cambian.

 

NotasEditar

  1. The Meaning of Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 March 2008Journal of Chemical Education 441
  2. http://goldbook.iupac.org/M03839.html
  3. 3,0 3,1 McMurry, John (2008). Thomson, ed. Organic Chemistry (7th Ed.). pp. 305–7. ISBN 978-0-495-11258-7. 
  4. Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.
  5. Vollhardt, K. Peter C. Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Ed. 2003. W.H. Freeman and Co. New York. pp. 187.