Descarboxilación: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Sen resumo de edición
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 7:
 
O termo "descarboxilación" significa literalmente a eliminación dun grupo carboxilo (-COOH) e a súa substitución por un átomo de hidróxeno. O termo relaciónase co estado do reactivo e o produto. A descarboxilación é unha das reaccións orgánicas coñecidas desde hai máis tempo, xa que a miúdo implica unha simple [[pirólise]], e os produtos destilados dun reactor. Necesítase quentar o medio porqaue a reacción é menos favorable a baixas temperaturas. O rendemento é moi sensible ás condicións. Na [[retrosíntese]], as reaccións de descarboxilación poden considerarse o oposto das [[reacción de homologación|reaccións de homologación]], porque a lonxitude da cadea faise un carbono máis curta. Xeralmente son necesarios metais, especialmente os compostos de [[cobre]].<ref>{{OrgSynth | title = m-Nitrostyrene | author = Richard H. Wiley and Newton R. Smith | prep = cv4p0731 | collvol = 4 | collvolpages = 731}}</ref> Tales reaccións proceden por medio da intermediación de complexos metal carboxilato.
<!--
 
A descarboxilación de aril carboxilatos poden xerar o equivalente do correspondente aril anión, que á súa vez pode sufrir [[reacción de acoplamento cruzada|reaccións de acoplamento cruzadas]].
Decarboxylation of aryl carboxylates can generate the equivalent of the corresponding aryl anion, which in turn can undergo [[cross coupling reaction]]s.
 
AlkanoicOs acidsácidos andalcanoicos theire saltsos doseus sales notnon alwayssempre undergosofren decarboxylationdescarboxilación readilydoadamente.<ref>{{JerryMarch}}</ref><ref>http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch19/ch19-3-4.html, Decarboxylation, Dr. Ian A. Hunt, Department of Chemistry, University of Calgary</ref> Excepcións Exceptionsson area thedescarboxilación decarboxylation ofdos beta-[[keto acidcetoácido]]s, ácidos α,β-unsaturated acidsinsaturados, ande α-phenylfenil, α-nitro, ande α-cyanoacidscianoácidos. Tales Suchreaccións reactionsson areaceleradas accelerateddebido dueá toformación thedun formation[[tautómero]] of[[zwitterión|zwitteriónico]] ano zwitterioniccal tautomero in[[carbonilo]] whiché theprotonado carbonyl is protonated ande theo carboxylgrpo groupcarboxilo isé deprotonateddesprotonado.<ref>{{cite web | url = http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/decarbox.html | author = Jim Clark | year = 2004 | publisher = Chemguide | title = The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts | accessdate = 2007-10-22}}</ref> Tipicamente, Typicallyos fatty[[ácido acidsgraxo|ácidos dograxos]] notnon decarboxylatese readilydescarboxilan facilmente. ReactivityA ofreactividade andun acidácido towardscara decarboxylationá dependsdescarboxilación upondepende stabilityda ofestabilidade do intermediario [[carbanión]] carbanionformado intermediatepolo formedmecanismo inde abovemáis mechanismarriba.
Déronse nome a moitas destas reaccións polo nome dos primeiros que traballaron en químico orgánica. A [[descarboxilación de Barton]], a [[electrólise de Kolbe]], a [[reacción de Kochi]] e a [[reacción de Hunsdiecker]] son reaccións de [[radical (química)|radicais]]. A [[descarboxilación de Krapcho]] é unha descarboxilación relacionada dun [[éster]]. Na [[descarboxilación cetónica]] un [[ácido carboxílico]] é convertido en [[cetona]].
Many reactions have been named after early workers in organic chemistry. The [[Barton decarboxylation]], [[Kolbe electrolysis]], [[Kochi reaction]] and [[Hunsdiecker reaction]] are radical reactions. The [[Krapcho decarboxylation]] is a related decarboxylation of an ester. In [[ketonic decarboxylation]] a carboxylic acid is converted to a ketone.
 
=== HydrodescarboxilaciónHidrodescarboxilación ===
<!--
Hydrodecarboxylations involve the conversion of a [[carboxylic acid]] to the corresponding hydrocarbon. This is conceptually the same as the more general term "decarboxylation" as defined above except that it specifically requires that the carboxyl group is, as expected, replaced by a hydrogen. The reaction is especially common in conjunction with the [[malonic ester synthesis]] and [[Knoevenagel condensation]]s. The reaction involves the conjugate base of the carboxyl group, a carboxylate ion, and an unsaturated receptor of electron density, such as a protonated carbonyl group. Where reactions entail heating the carboxylic acid with concentrated [[hydrochloric acid]], such a direct route is impossible as it would produce protonated carbon dioxide. In these cases, the reaction is likely to occur by initial addition of water and a proton.<ref>{{cite web | publisher = Organic Chemistry Portal | url = http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/malonic-ester-synthesis.shtm | title = Malonic Ester Synthesis | accessdate = 2007-10-26}}</ref>
 
Liña 44:
The addition of catalytic amounts of [[cyclohexenone]] has been reported to catalyze the decarboxylation of [[amino acids]].<ref>http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/tryptophan.html, Tryptamine from Tryptophan</ref> However, using such catalysts may also yield an amount of unwanted by-products.
-->
 
== Notas ==
{{listaref|2}}