Estereoisomería: Diferenzas entre revisións

En [[química]], a '''estereoisomería''' é un tipo de [[isomería]]. Os '''estereoisómeros''' son [[isómero]]s que teñen a mesma [[fórmula molecular]] e a mesma secuencia de [[átomo]]s enlazados, cos mesmos [[Enlace químico|enlaces]] entre os seus átomos, pero que difiren ''soamente'' na orientación tridimensional dos seus átomos no espazo. <ref>IUPAC Gold Book, Compendium of Chemical Terminology, 2ª ed. ("Gold Book") (1997). Versión en liña corrixida: (2006-) [http://goldbook.iupac.org/S05984.html título = stereoisomerism | ficheiro = S05983]</ref> Diferéncianse, por tanto, do outro gran tipo de isómeros, os [[isomería estrutural|isómeros estruturais]], nos cales os átomos están enlazados nunha orde diferente dentro da [[molécula]]. <ref>[http://books.google.es/books?id=gIsWO9_rV-UC&pg=PA151 Química orgánica]. Norman L. Allinger. [[Editorial Reverté]], 1979. ISBN: 8429170154. Páx. 151</ref>

* [[Isómero conformacional|Isómeros conformacionais]], [[confórmero]]s ou rotámeros. Son doadamente interconvertibles entre si pola rotación en torno a enlaces.<ref>[http://books.google.es/books?id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA78 Química orgánica]. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Páx. 78</ref><br /> Pódese presentar en compostos con cadeas abertas, e en aneis.

A '''isomería conformacional''' é unha forma de isomería que describe o fenómeno das moléculas coa mesma [[fórmula estrutural]] que teñen formas diferentes debido ás rotacións sobre un ou máis enlaces. As conformacións diferentes poden ter diferentes enerxías, en xeral poden converterse internamente con facilidade, e moi raramente se poden illar. Por exemplo, o [[ciclohexano]] pode existir nunha variedade de conformacións diferentes, incluíndo unha conformación en cadeira e unha en bote, mais para o ciclohexano, estes [[isómero]]s nunca poden ser separados. A conformación en bote presenta un máximo de enerxía (e non é un estado de transición) no itinerario de transformación entre as dúas formas en cadeira equivalentes.

Os [[enantiómero]]s son estereoisómeros que se relacionan entre si por unha [[Reflexión (física)|reflexión]]: son imaxes especulares entre si, e non son superpoñibles. As mans humanas son un exemplo macroscópico de estereoisomería. Todos os [[centro estereoxénico|centros estereoxénicos]] ou [[estereocentro]]s nun isómero teñen a configuración oposta no outro. Dous compostos que son enantiómeros entre si teñen as mesmas [[propiedades físicas]], a excepción da dirección en que desvían a [[luz polarizada]]. Tamén teñen as mesmas propiedades químicas, agás o modo en que interaccionan con diferentes isómeros ópticos doutros compostos. Por esta razón, os enantiómeros puros presentan [[actividade óptica]] e poden ser separados só co uso dun axente [[quiralidade (química)|quiral]]. Na natureza, só está presente un dos dous enantiómeros da maioría dos compostos biolóxicos quirais, tales como os [[aminoácido]]s (excepto a [[glicina]], que é aquiral).

Como resultado, os diferentes enantiómeros dun composto poden ter efectos biolóxicos moi diferentes.<ref>[http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/stereolecture.pdf Stereochemistry: an introduction.] Grazia Piizzi, Steve Hardinger</ref> Por exemplo, un estereoisómero da [[cloromicetina]] é un [[antibiótico]], pero o outro non mostra esa propiedade.

Os [[diastereoisómero]]s ou diastereómeros son estereoisómeros que non están relacionados por medio dunha operación de reflexión. Ou sea, non son imaxes especulares un do outro. Entre eles inclúense os [[composto meso|compostos meso]], os [[Isomería cis-trans|isómeros cis-trans]] (E-Z), e os isómeros ópticos non enantioméricos. Os diastereoisómeros dun composto rara vez teñen as mesmas propiedades físicas, a diferenza dos enantiómeros que teñen as mesmas propiedades en calquera ambiente non quiral (en ausencia de luz polarizada). As súas propiedades químicas son semellantes mais non iguais.<ref>[http://books.google.es/books?id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA143 Distereómeros.]. En: Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Páx. 143</ref> Cando dous diastereoisómeros se diferencian entre si nun só estereocentro dise que son [[epímero]]s.

Debe terse en conta aquí que as etiquetas <small>D</small>- e <small>L</small>- presentes nos isómeros de arriba (que indican a posición de substituíntes) non significan o mesmo ca as etiquetas d- e l-, utilizadas nos nomes de compostos con moita frecuencia (que indican a desviación do plano da luz polarizada). Como é doado confundirse a IUPAC recomenda usar os signos (+) e (-) en vez de d- e l-. <ref>G.P. Moss:&nbsp;[http://iupac.org/publications/pac/68/12/2193/pdf/ ''Basic terminology of stereochemistry''] ( Recommendations 1996); Pure Appl. Chem., 1996, Vol. 68, No. 12, p. 2205; [http://iupac.org/publications/pac/68/12/2193/ doi|10.1351/pac199668122193]</ref> O isómero d- (ou +) desviaría a luz polarizada á dereita, e o l- (ou -) á esquerda. Pero un isómero <small>D</small>- non ten por que necesariamente desviar a luz polarizada á dereita, senón que simplemente ten determinados substituíntes á dereita.

É unha isomería similar á [[isomería xeométrica]] cis-trans, pero en vez de afectar a un dobre enlace C=C, faino a outros dobres enlaces diferentes, como C=N; N=N ou N=S.<ref>[http://books.google.es/books?id=WowtdYeeLuIC&pg=PA24. Isomería sin-anti.] En: Estereoquimica. Pedro Antonio García Ruiz. EDITUM. [[Universidad de Murcia]]. Páx. 24</ref>