Dimetilalil pirofosfato

O dimetilalil pirofosfato (ou dimetilalil difosfato ou pirofosfato de dimetilalilo), abreviado DMAPP, é un produto intermediario da vía do mevalonato e da vía do metileritritol fosfato ou vía MEP/DOXP. É un isómero do isopentenil pirofosfato (IPP) e aparece en practicamente todos os seres vivos. O encima isopentenil pirofosfato isomerase é o encargado de catalizar a isomerización do IPP para dar DMAPP.

Dimetilalil pirofosfato
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido (hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi) fosforil) oxifosfónico
Outros nomes Dimetilalil difosfato; isoprenil pirofosfato; isoprenil difosfato
Identificadores
Número CAS	358-72-5
PubChem	647
ChemSpider	19951350
MeSH	3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C O=P(OP(=O)(OC(C)(C)C=C)OC(C)(C)C=C)(OC(C)(C)C=C)OC(C)(C)C=C
InChI InChI=1S/C20H36O7P2/c1-13-17(5,6)23-28(21,24-18(7,8)14-2)27-29(22,25-19(9,10)15-3)26-20(11,12)16-4/h13-16H,1-4H2,5-12H3 Key: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C20H36O7P2/c1-13-17(5,6)23-28(21,24-18(7,8)14-2)27-29(22,25-19(9,10)15-3)26-20(11,12)16-4/h13-16H,1-4H2,5-12H3 Key: WTLAYXVNIWTZJI-UHFFFAOYAD
Propiedades
Fórmula molecular	C5H12O7P2
Masa molecular	246,092
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O precursor do DMAPP na vía do mevalonato é o ácido mevalónico (MEV), e na vía do metileritritol fosfato é o 2-C-metil-D-eritritol-4-P.

Vía do mevalonato.

Versión simplificada da vía de síntese de esteroides na que se mostran os intermediarios isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), xeranil pirofosfato (GPP) e escualeno. Outros intermediarios foron omitidos.

Notas

• Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. Nova York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976] (varias páxinas). ISBN 0-7167-4684-0.
• Eisenreich W, Bacher A, Arigoni D, Rohdich F (xuño de 2004). "Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway". Cell. Mol. Life Sci. 61 (12): 1401–26. DOI:10.1007/s00018-004-3381-z. PMID 15197467.