Antocianidina

As antocianidinas son pigmentos de plantas comúns, e son a parte sen molécula de azucre das antocianinas (glicósidos cos que non hai que confundilas). A súa molécula está baseada no catión flavilio, un ión oxonio con varios grupos substituídos por átomos de hidróxeno. Xeralmente cambian de cor de vermello a púrpura, azul e verde azulado en función do pH.

Molécula en 3D da antocianidina cianidina.

As antocianidinas son unha importante subclase de colorantes polimetinas e flavonoides. O catión flavilio é un catión cromenilio cun grupo fenil substituído na posición 2; e o cromenilio (tamén chamado benzopirilio) é unha versión bicíclica do pirilio. A carga positiva pode moverse pola molécula.

Identificáronse debidamente polo menos 31 antocianidinas monómeras en organismos vivos, principalmente como compoñentes centrais das antocianinas. Estas últimas son as responsables das cores vermellas, púrpuras, azuis ou negras de moitas froitas (como uvas e arandos), e de flores (como as rosas), follas (como as da lombarda) e mesmo de tubérculos ou bulbos (como ravos e iñames púrpuras). Tamén se encontran nalgúns animais, procedentes da dieta.

Clasificación

As 3-desoxiantocianidinas como a luteolinidina son unha clase de antocianidinas que carecen dun grupo hidroxilo no carbono 3.

Antocianidinas seleccionadas e as súas substitucións

Antocianidina	Estrutura básica (R3 & R4′ = −OH)	R3′	R5′	R5	R6	R7
Aurantinidina		−H	−H	−OH	−OH	−OH
Capensinidina		−OCH3	−OCH3	−OCH3	−H	−OH
Cianidina		−OH	−H	−OH	−H	−OH
Delfinidina		−OH	−OH	−OH	−H	−OH
Europinidina		−OCH3	−OH	−OCH3	−H	−OH
Hirsutidina		−OCH3	−OCH3	−OH	−H	−OCH3
Malvidina		−OCH3	−OCH3	−OH	−H	−OH
Pelargonidina		−H	−H	−OH	−H	−OH
Peonidina		−OCH3	−H	−OH	−H	−OH
Petunidina		−OH	−OCH3	−OH	−H	−OH
Pulchellidina		−OH	−OH	−OCH3	−H	−OH
Rosinidina		−OCH3	−H	−OH	−H	−OCH3

Distribución natural

A maioría das antocianidinas de plantas están baseadas na cianidina (30%), delfinidina (22%) e pelargonidina (18%). Un 20% das antocianidinas están baseadas en tres anotocianidinas comúns (peonidina, malvidina e petunidina) que están metiladas.

Arredor do 3% das antocianidinas son de tipo 3-desoxiantocianidinas, outro 3% son antocianidinas metiladas raras e un 2% son 6-hidroxiantocianidinas.

En briófitas as antocianidinas están normalmente baseadas en 3-desoxiantocianidinas localizadas na parede celular. Unha nova antocianidina, a riccionidina A, illouse da hepática Ricciocarpos natans. Podería derivar do 6,7,2′,4′,6′-pentahidroxiflavilio, que sufriu un peche do anel do 6’-hidroxilo na posición 3. O seu espectro visible en HCl metanólico é de 494 nm. Este pigmento estaba acompañado de riccionidina B, e moi probablemente está baseado en dúas moléculas de riccionidina A enlazadas nas posicións 3′ ou 5′. Ambos os pigmentos foron detectados nas hepáticas Marchantia polymorpha, Riccia duplex e Scapania undulata.

Efecto do pH

A estabilidade das antocianidinas dependo do pH reinante. A pH baixo (condicións ácidas), as antocianidinas aparecen coloreadas, mentres que a pH maior (condicións básicas) as formas chalconas incoloras son as que están presentes.

A estabilidade das antocianidinas depende o pH.