Ácido nonadecanoico

composto químico

O ácido nonadecanoico ou ácido nonadecílico é un ácido graxo saturado de cadea liñal con 19 átomos de carbono coa fórmula molecular C
19
H
38
O
2
, que se simboliza como C19:0.

Ácido nodecanoico
Identificadores
Número CAS 646-30-0
PubChem 12591
ChemSpider 12071
ChEBI CHEBI:39246
ChEMBL CHEMBL1169674
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular CH3(CH2)17COOH
Masa molecular 298,50382 g/mol
Aspecto pos ou folerpas brancas
Punto de fusión 68–70 °C; 154–158 °F; 341–343 K
Punto de ebulición 236 °C; 457 °F; 509 K
Solubilidade en auga Insoluble
Perigosidade
Frases R R36/37/38
Frases S S26
Principais perigos Irritante (Xi)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A temperatura ambiente é un sólido cristalino que funde a 69,4 °C.[1] Como o resto dos ácidos graxos presenta polimorfismo, no caso dos ácidos de número impar de carbonos denomínanse A', B', C' e D'. A súa estrutura cristalina B' é triclínica, pertencendo ao grupo espacial P1, a súa cela unidade ten as arestas de lonxitudes: a = 5,553 Å, b = 7,987 Å e c = 44,612 Å; e os ángulos α = 92.10°, β = 93,05° e γ = 99.64°. O seu volume é de 1945,8 Å3 e contén dúas moléculas dispostas paralelamente, quedando a estrutura en zig-zag dos carbonos perpendicular a dito plano. Fórmanse enlaces de hidróxeno entre os carboxilos de moléculas de celas adxacentes dispostas de forma invertida.[2] A súa densidade é 0,8771 g/cm3 e ten un índice de refracción de 1,4512 a 25 °C. É soluble en acetona, etanol quente, dietiléter e éter de petróleo.[3]

Probablemente deriva de fontes bacterianas ou vexetais. Atopouse en aceites vexetais. Tamén o utilizan certos insectos como feromona.[1][4] O ácido n-nonadecanoico tense utilizado na lubricación de metais.[5]

  1. 1,0 1,1 Pubchem. «NONADECANOIC ACID». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consultado: 19 de outubro de 2018].
  2. GBABODE, G.; NEGRIER, P.; MONDIEIG, D.; LEGER, J. M; MORENO, E. Crystal Structure of the B′ Form of Nonadecanoic Acid. Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online, 22, 2006, páx. x269–x270. DOI: 10.2116/analscix.22.x269. ISSN: 1348-2238.
  3. LipidBank - Fatty acid(DFA0019) Arquivado 28 de maio de 2016 en Wayback Machine.. lipidbank.jp. [Consultado: 19 de outubro de 2018].
  4. "Physico-Chemical and GC/MS Analysis of Castor Bean (Ricinus communis L.) Seed Oil". ISSN 2224-3224. 
  5. Smith, Hilton A; McGill, Robert M (1957). "The Adsorption of n-Nonadecanoic Acid on Mechanically Activated Metal Surfaces". The Journal of Physical Chemistry 61 (8): 1025–1036. doi:10.1021/j150554a001.