Ácido docosatetraenoico

Ácido adrénico
	Nome IUPAC Ácido 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatetraenoico
Identificadores
Número CAS	28874-58-0
PubChem	5497181
ChemSpider	4593749
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O ;
	InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-; Key: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-; Key: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY;
Propiedades
Fórmula molecular	C22H36O2
Masa molecular	332,5 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido docosatetraenoico é un ácido graxo poliinsturado de cadea recta de 22 carbonos e 4 enlaces dobres (22:4).

Un isómero deste ácido ten especial interese, o ácido todo-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico, coñecido co nome común de ácido adrénico, que é un ácido graxo omega-6. Este ácido poliinsaturado aparece na natureza e fórmase a partir da elongación en dous carbonos máis da cadea do ácido araquidónico. É un dos ácidos graxos máis abondosos no cerebro humano en formación.^[1] Este ácido é tamén metabolizado polas células orixinando produtos activos, como as dihomoprostaglandinas,^[2] ácidos dihomo-epoxieicosatrienoicos,^[3] ou EETs.^[4]

Notas

↑ Martinez M (1992). "Tissue levels of polyunsaturated fatty acids during early human development". J Pediatr 120 (4 Pt 2): S129–38. PMID 1532827. doi:10.1016/S0022-3476(05)81247-8.
↑ Campbell WB, Falck JR, Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). "Synthesis of dihomoprostaglandins from adrenic acid (7,10,13,16-docosatetraenoic acid) by human endothelial cells". Biochim. Biophys. Acta 837 (1): 67–76. PMID 3931686. doi:10.1016/0005-2760(85)90086-4.
↑ Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). "Adrenic acid metabolites as endogenous endothelium-derived and zona glomerulosa-derived hyperpolarizing factors". Hypertension 55 (2): 547–54. PMC 2819927. PMID 20038752. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147.
↑ Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (May 2007). "Metabolism of adrenic acid to vasodilatory 1alpha,1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoic acids by bovine coronary arteries.". Am J Physiol Heart Circ Physiol 292 (5): H2265–74. PMID 17209008. doi:10.1152/ajpheart.00947.2006.

Véxase tamén

Outros artigos

Docosanoide

Bibliografía

Ferretti, A., Flanagan, V.P. Mass spectrometric evidence for the conversion of exogenous adrenate to dihomo-prostaglandins by seminal vesicle cyclo-oxygenase. A comparative study of two animal species. J Chromatogr 383 241-250 (1986).
Sprecher, H., VanRollins, M., Sun, F., et al. Dihomo-prostaglandins and -thromboxane. A prostaglandin family from adrenic acid that may be preferentially synthesized in the kidney. J Biol Chem 257 3912-3918 (1982).

[Martinez-1] Martinez M (1992). "Tissue levels of polyunsaturated fatty acids during early human development". J Pediatr 120 (4 Pt 2): S129–38. PMID 1532827. doi:10.1016/S0022-3476(05)81247-8.

[Campbell-2] Campbell WB, Falck JR, Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). "Synthesis of dihomoprostaglandins from adrenic acid (7,10,13,16-docosatetraenoic acid) by human endothelial cells". Biochim. Biophys. Acta 837 (1): 67–76. PMID 3931686. doi:10.1016/0005-2760(85)90086-4.

[pmid20038752-3] Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). "Adrenic acid metabolites as endogenous endothelium-derived and zona glomerulosa-derived hyperpolarizing factors". Hypertension 55 (2): 547–54. PMC 2819927. PMID 20038752. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147.

[Yi-4] Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (May 2007). "Metabolism of adrenic acid to vasodilatory 1alpha,1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoic acids by bovine coronary arteries.". Am J Physiol Heart Circ Physiol 292 (5): H2265–74. PMID 17209008. doi:10.1152/ajpheart.00947.2006.

[1]

[2]

[3]

[4]

Ácido adrénico

Nome IUPAC Ácido 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatetraenoico
Identificadores
Número CAS	28874-58-0
PubChem	5497181
ChemSpider	4593749
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY
Propiedades
Fórmula molecular	C₂₂H₃₆O₂
Masa molecular	332,5 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.