Ácido graxo omega-7

Os ácidos graxos omega-7, tamén chamados ácidos graxos ω−7 ou ácidos graxos n−7 son unha clase de ácidos graxos insaturados nos cales o sitio de insaturación está situado no sétimo enlace C-C desde o metilo do final da cadea carbonada. Os dous ácidos graxos omega-7 máis comúns na natureza son o ácido palmitoleico e o ácido vaccénico.[1] Son amplamente utilizados en cosmética debido ás súas propiedades humectantes. As graxas omega-7 non son ácidos graxos esenciais en humanos, xa que se poden sintetizar endoxenamente. As dietas ricas en ácidos graxos omega-7 teñen efectos beneficiosos para a saúde, como incrementar os niveis do colesterol HDL (o colesterol bo) e baixar os de colesterol LDL.

Fontes de abundantes ácidos graxos de omega-7 son o aceite de noz de macadamia e o aceite de Hippophae rhamnoides en forma de ácido palmitoleico, mentres que os produtos lácteos son as primeiras fontes de ácido vaccénico e ácido ruménico.[2] Unha fonte menor pero útil do ácido palmitoleico é a froita do aguacate (25.000ppm).[3]

Os ácidos graxos monoinsaturados omega-7 teñen como estrutura química xeral CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)n-CO2H.

Nome común Fórmula lipídica Nome químico
- 12:1 (n−7) Ácido 5-dodecenoico
- 14:1 (n−7) Ácido 7-tetradecenoico
Ácido palmitoleico 16:1 (n−7) Ácido 9-hexadecenoico
Ácido vaccénico 18:1 (n−7) Ácido 11-octadecenoico
Ácido ruménico 18:2 (n−7) Ácido octadeca-9,11-dienoico
Ácido paulínico 20:1 (n−7) Ácido 13-eicosenoico
- 22:1 (n−7) Ácido 15-docosenoico
- 24:1 (n−7) Ácido 17-tetracosenoico

Metabolismo editar

Os ácidos graxos insaturados omega-7 de 16 e 18 carbonos convértense en ácidos graxos moi insaturados de 18 ou 20 carbonos no corpo pola acción de encimas desaturases non selectivos.[4] Eses mesmos encimas tamén actúan sobre os ácidos graxos omega-3, omega-6 e omega-9. Como resultado, aínda que as proporcións de ácidos graxos moi insaturados dun individuo poden variar grandemente en diferentes tipos de tecidos debido a factores como a dieta, a concentración global de ácidos graxos moi insaturados mantense estable nun organismo vivo. Estas concentracións individuais inflúen moito na determinación de que ácidos ácidos se usarán nun determinado tipo de tecido na síntese de fosfolípidos, tal como se require para o mantemento da membrana celular.[4]

Produción editar

En vacas editar

Os produtos lácteos son unha das fontes primarias dietarias de ácidos graxos omega-7. Porén, a produción de ácidos graxos omega-7 nas vacas depende moito da súa dieta.[5] Concretamente, unha redución da proporción de herba consumida por unha vaca está correlacionada cunha diminución significativa no contido de ácidos graxos omega-7 no leite de vaca. As concentracións dos ácido ruménico e vaccénico declinan significativamente nunha semana despois de retirar a herba da dieta da vaca, polo que a alimentación con pensos ten un menor rendemento nestes ácidos.[5]

Extracción das algas editar

As fontes tradicionais de ácidos graxos omega-7 como as noces de macadamia demostaron ser caras para a súa extracción a escala industrial, o que estimulou a busca de novas fontes ricas en omega-7, como as algas. As alteracións das condicións de crecemento das algas, como o enriquecemento no medio en dióxido de carbono ou fosfato dipotásico teñen a capacidade de inclinar a biosíntese das algas cara á produción de lípidos.[6] Pode colleitarse como lipidos ata o 90% do seu peso seco. Neste proceso, as algas crúas son deshidratadas para obter aceite de algas. Os aceites de algas son desgomados, tipicamente lavándoas con ácido, retirando os lípidos polares e metais. O aceite de algas desgomado é despois transesterificado e purificado para render unha mestura de ésteres de omega-7 e ácido eicosapentaenoico, que poden ser hidrodesoxixenados para formar combustible de jets de algas e o diésel verde de algas, respectivamente. Estes produtos son despois cristalizados e separados para render o ácido graxo omega-7 desexado.

Notas editar

  1. Mukherjee KD, Kiewitt I (outubro de 1980). "Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants". Planta 149 (5): 461–3. PMID 24306473. doi:10.1007/BF00385748. 
  2. Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (febreiro de 2005). "Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats". Journal of Dairy Science 88 (2): 449. PMID 15653508. doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3. 
  3. Duke, James A. (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, Florida.: CRC Press. 
  4. 4,0 4,1 Lands WE (maio de 1992). "Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids". FASEB Journal 6 (8): 2530–6. PMID 1592205. doi:10.1096/fasebj.6.8.1592205. 
  5. 5,0 5,1 Elgersma A, Ellen G, Tamminga S (2004). Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance. vdf Hochschulverlag. ISBN 9781351442121. OCLC 1019033379. 
  6. US Patent 9200236B2, Shinde, Sandip & Kale, "Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids", published 2015-12-01, assigned to Heliae Dev LLC.