Ácido eicosapentaenoico
O ácido eicosapentaenoico[1][2] (EPA ou ácido icosapentaenoico[3], ou ácido timnodónico) é un ácido graxo omega-3. Na literatura fisiolóxica abréviase como 20:5(n-3). Na súa estrutura química o ácido eicosapentaenoico é un ácido carboxílico de 20 átomos de carbono e cinco dobres enlaces cis, o último dos cales está situado no terceiro carbono empezando polo final da cadea, polo que é un ácido omega-3.
| Ácido eicosapentaenoico | |
|---|---|
 | |
|
|
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 10417-94-4 |
| ChemSpider | 393682 |
| UNII | AAN7QOV9EA |
| DrugBank | DB00159 |
| ChEBI | CHEBI:28364 |
| ChEMBL | CHEMBL460026 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C20H30O2 |
| Masa molecular | 302,451 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido eicosapentaenoico é un ácido graxo poliinsaturado que funciona como precursor dos grupos da prostaglandina-3 (que inhibe a agregación plaquetaria), o tromboxano-3, e leucotrieno-5 (todos eles eicosanoides).
O ácido eicosapentaenoico e os seus metabolitos actúan no corpo en grande medida por medio de interaccións cos metabolitos do ácido araquidónico.
Fontes editar
Obtense na dieta humana co consumo de peixe azul ou aceite de peixes como por exemplo o de fígado de bacallau, e arenques, xardas, salmón, arenque americano (Brevoortia) e sardiñas, e varios tipos de algas comestibles. Tamén se encontra no leite humano.
Porén, os peixes non producen por si mesmos o seu ácido eicosapentaenoico, senón que o obteñen das algas que comen.[4] Tamén se pode atopar en microalgas, que se comercializan nalgúns países.[5] O ácido eicosapentaenoico non se encontra habitualmente nas plantas superiores, pero aparece en pequenas cantidades na Portulaca oleracea.[6]
O corpo humano converte o ácido alfa-linolénico en ácido eicosapentaenoico. O ácido alfa-linolénico é un ácido graxo esencial, polo que debe tomarse unha cantidade axeitada del na dieta. A eficiencia da conversión deste ácido esencial en ácido eicosapentaenoico é moito menor ca a absorción de ácido eicosapentaenoico dos alimentos que o conteñen. O ácido eicosapentaenoico é tamén un precursor do ácido docosahexaenoico (DHA). En casos de diabetes ou certas alerxias pode verse significativamente limitada a capacidade do corpo humano de obter ácido eicosapentaenoico a partir de ácido alfa-linolénico.[7]
Importancia clínica editar
Na base de datos de publicacións científicas MedlinePlus do NIH indícanse as condicións médicas nas que se sabe ou se cre que o ácido eicosapentaenoico (só ou xunto con outras fontes de ácidos ω-3) é un traatamento efectivo.[8] Na maioría dos casos ten que ver coa súa capacidade de diminuír a inflamación.
Entre os ácidos graxos omega-3 pénsase que o ácido eicosapentaenoico pode posuír un potencial beneficioso en casos de trastornos mentais como a esquizofrenia.[9][10] Varios estudos informaron dunha redución adicional nas cifras das escalas de síntomas usadas para estimar a severidade dos síntomas cando se tomaban cantidades adicionais de ácido eicosapentaenoico.
Outros estudos suxiren que o ácido eicosapentaenoico pode ser eficaz no tratamento da depresión. Un estudo de 2004,[11] tomou mostras de sangue de 100 persoas que intentaron suicidarse e comparounas cun grupo de control e encontrou que os niveis de ácido eicosapentaenoico eran significativamente menores nos glóbulos vermello lavados dos que intentaron suicidarse. Un metaestudo de 2009 encontrou que os pacientes que tomaban suplementos de ácidos omega-3 cunha proporción EPA:DHA máis alta experimentaban menos síntomas depresivos.[12]
O ácido eicosapentaenoico ten un efecto inhibitorio sobre os encimas hepáticos CYP2C9 e CYP2C19. A doses altas, pode tamén inhibir a actividade de CYP2D6 e CYP3A4, que son importantes encimas implicados na metabolización de drogas.[13]
As investigacións suxiren que o ácido eicosapentaenoico mellora a resposta dos pacientes á quimioterapia, posiblemente ao modular a produción de eicosanoides.[14]
Nun estudo publicado en 2011, o ácido eicosapentaenoico mostrou ser significativamente máis efectivo ca un placebo para tratar a hiperactividade e os síntomas de falta de atención, tanto en conxunto coma por separado.[15][16] Un estudo de 2011 describiu por primeira vez que o ácido eicosapentaenoico dá unha protección importante contra a disfunción hepática inducida polo valproato (VPA), necrose, e esteatose. Como o valporato se usa comunmente en trastornos do estado de ánimo, o ácido eicosapentaenoico pode ofrecer protección contra as posibles sobredoses intencionadas ou fortuítas. Ademais, este mesmo estudo mostrou un efecto sinerxístico no incremento do limiar dos ataques convulsivos (no modelo de convulsión de ratos pentilenetetrazol) cando se usaban á vez o ácido eicosapentaenoico e o valporato.
Notas editar
- ↑ ChemSpider. Eicosapentaenoic acid
- ↑ CHEBI all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid
- ↑ Para a discusión entre os prefixos eicosa e icosa ver a páxina eicosanoide.
- ↑ Yvonne Bishop-Weston. "Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid - DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats". Arquivado dende o orixinal o 22 de maio de 2013. Consultado o 2008-08-05.
- ↑ Jess Halliday (12/01/2007). "Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient". Consultado o 2007-02-09.
- ↑ Simopoulos, Artemis P (2002). "Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds" (PDF). Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (Suppl 2): S163–73. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 17 de decembro de 2008. Consultado o 04 de maio de 2013.
- ↑ "Plant based sources of vegan & Vegetarian DHA & EPA and Omega 3 essential fatty acids". Arquivado dende o orixinal o 15 de agosto de 2013. Consultado o 04 de maio de 2013.
- ↑ NIH Medline Plus. "MedlinePlus Herbs and Supplements: Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid". Consultado o February 14, 2006.
- ↑ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK (2001). "Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia" (PDF). Schizophrenia Research 49 (3): 243–51. PMID 11356585. doi:10.1016/S0920-9964(00)00083-9. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de agosto de 2010. Consultado o 04 de maio de 2013. Arquivado 21 de agosto de 2010 en Wayback Machine.
- ↑ Song C, Zhao S (2007). "Omega-3 fatty acid eicosapentaenoic acid. A new treatment for psychiatric and neurodegenerative diseases: a review of clinical investigations". Expert Opin Investig Drugs 16 (10): 1627–38. PMID 17922626. doi:10.1517/13543784.16.10.1627.
- ↑ Huan M, Hamazaki K, Sun Y, Itomura M, Liu H, Kang W, Watanabe S, Terasawa K, Hamazaki T. (2004). "Suicide attempt and n-3 fatty acid levels in red blood cells: a case control study in China" (abstract). Biological Psychiatry 56 (7): 490–6. PMID 15450784. doi:10.1016/j.biopsych.2004.06.028.
- ↑ Martins, J. G. (2009). "EPA but not DHA appears to be responsible for the efficacy of omega-3 long chain polyunsaturated fatty acid supplementation in depression: Evidence from a meta-analysis of randomized controlled trials". Journal of the American College of Nutrition 28 (5): 525–542. PMID 20439549.
- ↑ Yao HT, Chang YW, Lan SJ, Chen CT, Hsu JT, Yeh TK (2006). "The inhibitory effect of polyunsaturated fatty acids on human CYP enzymes". Life Sci. 79 (26): 2432–40. PMID 16978661. doi:10.1016/j.lfs.2006.08.016.
- ↑ Hardman,W Elaine (2004). "(n-3)Fatty Acids and Cancer Therapy". Journal of Nutrition 134 (12): 3427S. PMID 15570049.
- ↑ Journal of American Academy of Child and Adolescent Psychiatry 2011 Oct; 50:991
- ↑ Biochim Biophys Acta 2011 Jul-Aug;1811(7-8):460-7. Eicosapentaenoic acid ablates valproate-induced liver oxidative stress and cellular derangement without altering its clearance rate: Dynamic synergy and therapeutic utility. El-Mowafy A;Abdel-Dayem M;Abdel-Aziz A;El-Azab M;Said S. Pubmed: 21571092