Abrir o menú principal
O colecalciferol, un exemplo de 9,10-secosteroide. A IUPAC aprobou a numeración dos carbonos e dos aneis que se mostra na imaxe. Como os secosteroides derivan de esteroides, manteñen o mesmo sistema de numeración destes.[1]
O esqueleto parental dun esteroide. O anel B do esteroide parental rompe entre os C9 e C10 para dar lugar ás vitaminas D.

Un secosteroide é un tipo de esteroide cun anel "roto". A palabra secosteroide deriva do verbo latino secare, 'cortar',[2]:241 e de esteroide, polo que significa 'esteroide cortado' en referencia ao seu anel roto.[2]:129 Descríbense como unha subclase de esteroides[3] ou derivados de esteroides.[4]

Os tipos ou subclases de secosteroides defínense polos átomos de carbono do esqueleto de esteroide parental no que tivo lugar a rotura do anel. Por exemplo, os 9,10-secosteroides derivados da clivaxe do enlace entre os átomos de carbono C9 e C10 do anel B do esteroide (de xeito similar os 5,6-secosteroides, 13,14-secosteroides, etc.).

Índice

TiposEditar

O secosteroide prototípico é o colecalciferol (vitamina D3).[5] Outros exemplos de secosteroides son:[6]

Algúns estróxenos non esteroides, como o ácido doisinólico e o ácido allenólico, son tamén secosteroides ou compostos similares a secosteroides.

Secosteroides de orixe mariñaEditar

 
A polidactina A é un secosteroide que se illou do coral Sinularia polydactyla.

Illáronse numerosos secosteroides procedentes de organismos de orixe mariña, algúns dos cales, como o sinuleptolide posúen interesantes propiedades que están en estudo para posibles aplicacións en medicina.[7][8]

NotasEditar

  1. "3S-8 and 3S9". qmul.ac.uk. 
  2. 2,0 2,1 Ayers D (1972). Bioscientific Terminology. Tucson: University of Arizona Press. ISBN 978-0-8165-0305-6. 
  3. Moss GP and the Working Party of the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "The Nomenclature of Steroids". Queen Mary University of London. p. Seción 3S-1 (esp. 3S-1.4, incl. nota 4). Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2012. Consultado o 09 de xullo de 2019. ; Moss GP (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi:10.1351/pac198961101783. Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2012. Consultado o 09 de xullo de 2019. Os esteroides son compostos que posúen o esqueleto do ciclopenta[a]fenantreno ou un esqueleto derivado del por unha ou máis escisións de enlaces ou expansións ou contraccións de aneis. ; Hill RA; Makin HL; Kirk DN; Murphy GM (1991). Dictionary of Steroids (1st ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-27060-4. 
  4. "Definition of secosteroid". Farlex Partner Medical Dictionary. TheFreeDictionary.com. Un composto derivado dun esteroide no cal houbo unha rotura dun anel. 
  5. Hanson JR (2010). "Steroids: partial synthesis in medicinal chemistry". Nat Prod Rep 27 (6): 887–99. PMID 20424788. doi:10.1039/c001262a. 
  6. Secosteroids. Drugbank. Consultado o 20 de setembro de 2018
  7. Secosteroids and Norcembranoids from the Soft Coral Sinularia nanolobata. Mar. Drugs 2013, 11(9), 3288-3296; doi:10.3390/md11093288. Consultado o 20 de septembro de 2018.
  8. Secosteroids of marine origin. Autores: Sica D, Musumeci D . Steroids, volume 69, número 11-12, páxinas 743–756, ano 2004, doi: 10.1016/j.steroids.2004.09.001.

Véxase taménEditar

Ligazóns externasEditar