Gliceraldehido

O gliceraldehido é a máis simple das aldosas (monosacáridos cun grupo aldehido). Está composto por tres átomos de carbono (aldotriosa); o primeiro ten un grupo aldehido, o segundo ten unido un hidróxeno e un grupo hidroxilo, mentres que pola contra o terceiro posúe 2 hidróxenos e un hidroxilo (-OH). Ademais, o segundo carbono está unido a catro substituístes diferentes polo que se denomina carbono asimétrico ou quiral. Ao cambiar a posición do grupo –OH do carbono central obtéñense dous isómeros espaciais cunha estrutura que é a imaxe especular da outra, así se o grupo –OH se sitúa á esquerda se denominará L-gliceraldehido e se sitúa á esquerda, D-gliceraldehido. O gliceraldehido terá por tanto dous enatiómeros e actividade óptica.

Gliceraldehido
Gliceraldehido
D-gliceraldehido
Nome IUPAC 2,3-Dihidroxipropanal
Outros nomes Gliceraldehido Aldehido glicérico
Identificadores
Número CAS	56-82-6
PubChem	751
ChemSpider	731
ChEBI	CHEBI:5445
ChEMBL	CHEMBL173813
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES OCC(O)C=O
InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
Propiedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Masa molar	90,08 g mol−1
Densidade	1,455 g/cm³
Punto de fusión	145 °C
Punto de ebulición	140−150 °C a 0,8 mmHg
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Proxección de Fischer aplicada ao D-gliceraldehido

A súa fórmula molecular é: C₃H₆O₃

O gliceraldehido pode ser preparado con dihidroxiacetona, pola oxidación suave do glicerol, por exemplo co peróxido de hidróxeno e un sal ferroso como catalizador.

Por un accidente afortunado, a denominación D da xeometría molecular xurdiu no século XIX. Tempo despois, sería confirmada pola cristalografía de raios X no ano 1951.

É o primeiro monosacárido que se obtén na fotosíntese, durante a fase escura (ciclo de Calvin).

Gliceraldehido-3-fosfato

Artigo principal: Gliceraldehido-3-fosfato.

É un derivado fosfatado do gliceraldehido que intervén na glicólise e na fase escura da fotosíntese ou ciclo de Calvin.

Na glicólise

• Obtéñense como resultado da primeira fase glicolítica dúas moléculas de gliceraldehido-3-fosfato por glicosa, como resultado da rotura da frutosa-1,6-difosfato. Unha das moléculas de gliceraldehido-3-fosfato procede da isomerización da dihidroxiacetona-fosfato.
• Na segunda fase da glicólise, o gliceraldehido 3-fosfato oxídase. Esta oxidación proporcionará enerxía tanto para a redución do coenzima NAD+ como para a posterior fosforilación de ADP.

Representacións

Esta molécula ten diferentes xeitos de ser representada mediante diversos modelos como os exemplificados na táboa a seguir:

Nome do enantiómero	D-gliceraldehido (R)-gliceraldehido (+)-gliceraldehido	L-gliceraldehido (S)-gliceraldehido (−)-gliceraldehido
Proxección de Fischer
Fórmula estrutural
Modelo molecular