Malato

Non confundir con ácido malónico ou ácido maleico.

O ácido málico ou, na súa forma ionizada, o malato, é un composto orgánico implicado nas rutas principais do metabolismo, pois intervén no ciclo de Krebs, nas reaccións anapleróticas deste, e na lanzadeira do malato. O ácido málico é, en nomenclatura IUPAC, o ácido hidroxibutanodioico; é, polo tanto, un ácido dicarboxílico.

Ácido málico
Estrutura esquelética
Modelo de bólas e paus
Ácido DL-málico
Nome IUPAC Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes Ácido L-málico ácido D-málico ácido (–)-málico ácido (+)-málico ácido (S)-hidroxibutanodioico ácido (R)-hidroxibutanodioico
Identificadores
Número CAS	617-48-1, 6915-15-7
PubChem	525
ChemSpider	510, 83793 ácido D-(+)-málico, 193317 ácido L-(–)-málico
UNII	817L1N4CKP
Número CE	230-022-8
KEGG	C00149
ChEBI	CHEBI:6650
ChEMBL	CHEMBL1455497
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
Propiedades
Fórmula molecular	C4H6O5
Masa molar	134,09 g mol−1
Densidade	1,609 g cm−3
Punto de fusión	130 °C
Solubilidade en auga	558 g/L (at 20 °C)
Acidez (pKa)	pKa1 = 3,40, pKa2 = 5,20
Compostos relacionados
Outros anións	malato
ácidos carboxílicos relacionados	ácido succínico ácido tartárico ácido fumárico
Compostos relacionados	butanol butiraldehido crotonaldehido malato de sodio
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Transformación do fumarato (arriba) a malato (abaixo).

Na industria do viño, a fermentación maloláctica favorece a súa transformación en ácido láctico.

A transformación do fumarato en L-malato, pertencente ao ciclo de Krebs, está catalizada pola fumarasa.

Véxase tamén

• Metabolismo.
• Ciclo de Krebs.