Hipoxantina
A hipoxantina é un derivado natural da purina de fórmula C5H4N4O [1] . Encóntrase en raras ocasións como unha base nitroxenada que forma parte dos ácidos nucleicos, onde pode aparecer no anticodón do ARNt formando parte do nucleósido inosina[2]. Ten un tautómero denominado 6-hidroxipurina (figura de abaixo). A hipoxantina é un aditivo necesario para certas células, bacterias, e cultivos de parasitos como substrato e fonte de nitróxeno. Por exemplo, é necesaria en cultivos do parasito da malaria, xa que o Plasmodium falciparum requírea para a síntese de ácidos nucleicos e para o seu metabolismo enerxético.
| Hipoxantina | |
|---|---|
 | |
1H-purin-6(9H)-ona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 68-94-0 |
| PubChem | 790 |
| ChemSpider | 768 |
| UNII | 2TN51YD919 |
| KEGG | C00262 |
| MeSH | Hypoxanthine |
| ChEBI | CHEBI:17368 |
| ChEMBL | CHEMBL1427 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C5H4N4O |
| Masa molecular | 136,112 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
- Tautomería lactama-lactima da hipoxantina.
Reaccións editar
A hipoxantina é un dos produtos orixinados pola acción do encima xantina oxidase sobre a xantina. Porén, con máis frecuencia, a hipoxantina fórmase por redución da xantina catalizada pola xantina oxidorredutase durante a degradación das purinas.
A hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase converte a hipoxantina en inosina monofosfato na reciclaxe de nucleótidos.
A hipoxantina é tamén un produto espontáneo da desaminación da adenina. Debido á grande semellanza da hipoxantina coa guanina, a desaminación espontánea da adenina pode orixinar erros na transcrición e tradución do ADN.
Notas editar
- ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 28 de maio de 2007. Consultado o 02 de xullo de 2011.
- ↑ Lodish, Harvey (2004). Molecular Cell Biology. W.H. Freedman and Company - New York. ISBN 0-7167-4366-3.