Furanosa

Furanosa é o termo co que se denominan os monosacáridos (azucres simples) que teñen unha estrutura química formada por un anel de cinco membros que ten nos seus vértices catro átomos de carbono e un átomo de osíxeno. O nome deriva dun composto de estrutura similar, o furano, que é un heterociclo con osíxeno e dobres enlaces, pero o anel de furanosa non ten dobres enlaces.

Beta-D-Frutofuranosa, unha cetohexosa ciclada.

O anel de furanosa fórmase cando o grupo aldehido ou o grupo cetona dun monosacárido liñal de cinco ou máis átomos de carbono en disolución reacciona cun OH doutro carbono da molécula, formando un enlace intramolecular, que orixina un hemiacetal cíclico nas aldosas ou un hemicetal cíclico nas cetosas . Por exemplo na frutosa, unha cetohexosa, reaccionan os grupos dos carbonos 2 e 5 orixinando un hemicetal ; na ribosa, unha aldopentosa, reaccionan os grupos dos carbonos 1 e 4, orixinando un hemiacetal. As aldohexosas xeralmente forman aneis de seis vértices chamados piranosas, pero poden formar tamén, aínda que con menor probabilidade, furanosas (por exemplo, na aldohexosa manosa en disolución hai só un 1% ou menos de furanosas, e case todas as moléculas son piranosas).

No anel de furanosa o átomo de carbono unido ao osíxeno, que antes da ciclación levaba o carbonilo (C=O) e non era asimétrico, convértese en asimétrico e dá lugar a uns novos isómeros chamados anómeros, que só existen nas moléculas cicladas, e os seus substituíntes poden estar en dúas posicións, dando lugar aos isómeros alfa e beta. Debido ao fenómeno da mutarrotación en disolución hai unha mestura das formas alfa e beta.

Estrutura química da aldopentosa ribosa na súa forma furanosa. No enlace ondulado o OH pode estar orientado para arriba ou abaixo segundo se trate da forma anomérica beta ou alfa.

Véxase tamén

• Piranosa
• Mutarrotación