Esfingosina

A esfingosina (2-amino-4-octadequeno-1,3-diol) é un aminoalcohol de 18 carbonos formado por unha longa cadea hidrocarbonada insaturada con dous grupos -OH e un grupo -NH₂, que forma a parte principal das moléculas dos esfingolípidos, un tipo de lípidos das membranas celulares.

Esfingosina
Esfingosina
Nome IUPAC (2S,3R)-2-aminooctadec-4-eno-1,3-diol
Identificadores
Número CAS	123-78-4
PubChem	1104
ChemSpider	4444047
ChEBI	CHEBI:26743
ChEMBL	CHEMBL67166
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
Propiedades
Fórmula molecular	C18H37NO2
Masa molar	299,49 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Funcións

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por dúas quinases, a esfingosina quinase tipo 1 e a esfingosina quinase tipo 2. Isto leva á formación de esfingosina-1-fosfato, un potente lípido sinalizador.

Os metabolitos dos esfingolípidos, como as ceramidas, a esfingosina e a esfingosina-1-fosfato, son lípidos sinalizadores, implicados en diversos procesos celulares.

Síntese

A esfingosina sintetízase a partir do palmitoíl-CoA e serina empezando por unha reacción de condensación que orixina deshidroesfingosina.

A deshidroesfingosina redúcese despois con intervención do coencima NADPH a dihidroesfingosina (esfinganina), e finalmente oxídase polo FAD a esfingosina.

En realidade, non hai unha vía de síntese directa desde a dihidroesfingosina (esfinganina) á esfingosina; senón que debe ser acilada (unida a un ácido graxo) primeiro a dihidroceramida, a cal é despois deshidroxenada a ceramida. A esfingosina non se forma ata que os esfingolípidos se degradan no lisosoma liberando esfingosina.

Véxase tamén

Bibliografía

• Radin N (2003). "Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs". Biochem J 371 (Pt 2): 243–56. PMC 1223313. PMID 12558497. doi:10.1042/BJ20021878.  article
• Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosineArquivado 21 de febreiro de 2020 en Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285–295

Outros artigos

• Esfingolípido