Wikipedia

Ergocalciferol

composto químico

O ergocalciferol, tamén chamado vitamina D2, é un tipo de vitamina D que se encontra nos alimentos e se utiliza como suplemento dietético.[1] Como suplemento utilízase para previr e tratar a deficiencia de vitamina D.[2] Isto inclúe a deficiencia de vitamina D debida a mala absorción intestinal ou enfermidades hepáticas.[3] Tamén pode usarse en casos de hipocalcemia debida a hipoparatiroidismo.[3] Utilízase por vía oral ou inxección intramuscular.[2][3]

Ergocalciferol
Fórmula esquelética do ergocalciferol
Modelo de bolas e paus da molécula de ergocalciferol
Nome IUPAC

(3S,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol

Outros nomes

Viosterol, Drisdol, Calcidol, outros

Identificadores
Número CAS 50-14-6
PubChem 5280793
ChemSpider 4444351
UNII VS041H42XC
DrugBank DB00153
KEGG C05441
ChEBI CHEBI:28934
ChEMBL CHEMBL1536
Código ATC A11CC01
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C28H44O
Masa molar 396,65 g mol−1
Punto de fusión 114-118
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Doses excesivas deste composto poden causar un incremento na produción de urina, presión arterial alta, cálculos renais, insuficiencia renal, debilidade e estrinximento.[4] Se se toman altas doses durante un tempo prolongado pode haber calcificación tisular.[3] Recoméndase que as persoas que toman doses altas fagan revisións do seu nivel de calcio sanguíneo regularmente.[2] A doses normais o uso de ergocalciferol é seguro durante o embarazo.[5] Funciona incrementando a cantidadede calcio absorbido polos intestinos e riles.[4] Entre os alimentos nos que se encontra están algúns cogomelos.[6]

O ergocalciferol foi descrito por primeira vez en 1936.[7] Está na Lista de medicinas esenciais da Organización Mundial da Saúde, que son as medicinas máis efectivas e seguras necesarias para o funcionamento básico dun sistema sanitario.[8] O ergocalciferol está dispoñible como medicamento xenérico e sen receita e é moi utilizado.[4] Por exemplo, en 2016 nos Estados Unidos foi a 56ª medicina máis prescrita polos médicos, con máis de 14 millóns de prescricións.[9] Nalgúns países a certos alimentos, como os cereais para o almorzo e a margarina, se lles engade ergocalciferol.[10][11]

Uso editar

 
Suplementos de vitamina D2

O ergocalciferol pode utilizarse como suplemento dietético de vitamina D, mentres que o colecalciferol (vitamina D3) prodúcese de forma natural na pel cando se expón á luz ultravioleta.[12] O ergocalciferol (D2) e o colecalciferol (D3) son considerados equivalentes para a produción de vitamina D, xa que en moitos estudos ambas as formas parecen ter unha eficacia similar no melloramento do raquitismo[13] e na redución da incidencia das caídas en pacientes anciáns.[14] Porén, existen informes contraditorios sobre a efectividade relativa, xa que algúns estudos suxiren que o ergocalciferol ten menos eficacia baseándose en que a súa absorción e afinidade de unión son limitadas, e á súa inactivación.[15] Unha metaanálie chegou á conclusión de que as evidencias xeralmente están a favor do colecalciferol á hora de aumentar os niveis de vitamina D no sangue, aínda que se indica tamén que cómpre facer máis investigacións.[15]

Mecanismo editar

O ergocalciferol é un secosteroide formado pola rotura fotoquímica dun enlace dun esteroide, concretamente pola acción dos raios ultravioleta sobre o ergosterol, unha forma de provitamina D2.

Igual que o colecalciferol, o ergocalciferol é inactivo por si mesmo. Debe sufrir dúas hidroxilacións para facerse activo: a primeira ten lugar no fígado e realízaa o enzima CYP2R1, que orixina o 25-hidroxiergocalciferol (ercalcidiol ou 25-OH D2,[16]) e a segunda prodúcese nos riles pola acción do CYP27B1, para formar a molécula activa 1,25-dihidroxiergocalciferol (ercalcitriol ou 1,25-(OH)2D2), que activa o receptor de vitamina D.[17] A diferenza do colecalciferol, no ergocalciferol a 25-hidroxilación non a realiza o CYP27A1.[18]

O ergocalciferol e os seus metabolitos teñen unha baixa afinidade pola proteína de unión á vitamina D comparado cos da D3. A afinidade de unión do ercalcitriol ao receptor de vitamina D é similar á do calcitriol.[18] O propio ergocalciferol e os seus metabolitos poden ser desactivados por 24-hidroxilación.[19]

Fontes editar

Fungos, (por cada 100g), D2 + D3:[20][21]

  • Agaricus bisporus (champiñón común):
    • portobello cru: 0,3 μg (10 IU); exposto á luz ultravioleta: 11,2 µg (446 UI)
    • crimini cru: 0,1 μg (3 IU); exposto á luz ultravioleta: 31,9 µg (1276 UI)
  • Shiitake:
    • cru: Vitamina D (D2 + D3): 0,4 μg (18 UI)
    • seco: Vitamina D (D2 + D3): 3,9 μg (154 UI)

Liques

  • Os espécimes de Cladina arbuscula que crecen en diversas condicións naturais conteñen provitamina D2 e vitamina D2, en cantidades entre 89 e 146 e 0,22 e 0,55 μg/g de materia seca, respectivamente. Tamén conteñen vitamina D3 (entre 0,67 e 2,04 μg/g), aínda que non se detecta provitamina D3. Os niveis de vitamina D correlacionanse positivamente coa irradiación UV.[22]

Plantas

  • Brotes de alfalfa (Medicago sativa subsp. sativa): 4,8 μg (192 UI) de vitamina D2, 0,1 μg (4 UI) de vitamina D3[23]

Biosíntese editar

O contido de vitamina D2 en fungos e no lique C. arbuscula increméntanse coa exposicións á luz ultravioleta.[24][25] O ergosterol (provitamina D2) que se encontra nestes seres vivos convértese en previtamina D2 coa exposición UV, a cal despois se transforma en vitamina D2. Se hai pouca exposición á luz UV (ou á luz solar), fórmase pouca vitamina D.

Cando se expoñen á mantenta cogomelos frescos ou en po seco a unha luz artificial equivalente á solar utilizando lámpadas ultravioleta industriais, os niveis de vitamina D2 poden concentrarse en niveis moito máis altos.[26][27][28] O procedemento de irradiación non causa unha significtiva decoloración ou branqueamento dos cogomelos.[29] Sinalouse que unha ración normal (aproximadamente de 60 g) de cogomelos frescos tratados con luz ultravioleta aumentaba o seu contido en vitamina D ata niveis de 80 microgramos ou 3200 UI se o cogomelo fora exposto uns 5 minutos á luz ultravioleta antes de ser colleitado.[27]

Os champiñóns cun contido aumentado de vitamina D2 funcionaban igual que un suplemento de vitamina D2; en ambos os casos melloraba o status de vitamina D.[26][30] A vitamina D2 de lévedo irradiado con luz UV cocido no pan ou cogomelos está biodispoñible e consumilos incrementa os niveis sanguíneos de 25(OH)D.[26]

Nomes editar

Viosterol era o nome que se lle daba ás primeiras preparacións de ergosterol irradiado, termo que é esencialmente sinónmo de ergocalciferol.[31][32]

O ergocalciferol é fabricado e comercializado con varios nomes, como Deltalin (Eli Lilly and Company), Drisdol (Sanofi-Synthelabo) e Calcidol (Patrin Pharma).

Notas editar

  1. ↑ Coulston, Ann M.; Boushey, Carol; Ferruzzi, Mario (2013). Nutrition in the Prevention and Treatment of Disease (en inglés). Academic Press. p. 818. ISBN 9780123918840. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2016. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. pp. 703–704. ISBN 9780857111562. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. p. 498. ISBN 9789241547659. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 13 de decembro de 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 "Ergocalciferol". The American Society of Health-System Pharmacists. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  5. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 227. ISBN 9781284057560. 
  6. ↑ "Office of Dietary Supplements - Vitamin D". ods.od.nih.gov. 11 February 2016. Arquivado dende o orixinal o 31 de decembro de 2016. Consultado o 30 December 2016. 
  7. ↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 451. ISBN 9783527607495. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2016. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  8. ↑ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 13 de decembro de 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  9. ↑ "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Consultado o 22 December 2018. 
  10. ↑ Feral, Priscilla; Hall, Lee; Animals, Friends of (2005). Dining with Friends: The Art of North American Vegan Cuisine (en inglés). Friends of Animals/Nectar Bat Press. p. 160. ISBN 9780976915904. Arquivado dende o orixinal o 31 de decembro de 2016. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  11. ↑ Bennett, Beverly; Sammartano, Ray (2012). The Complete Idiot's Guide to Vegan Living, Second Edition (en inglés). Penguin. p. Chapter 15. ISBN 9781615642793. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2016. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  12. ↑ Holick, M. F.; Binkley, N. C.; Bischoff-Ferrari, H. A.; Gordon, C. M.; Hanley, D. A.; Heaney, R. P.; Murad, M. H.; Weaver, C. M. (2011). "Evaluation, Treatment, and Prevention of Vitamin D Deficiency: An Endocrine Society Clinical Practice Guideline". Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 96 (7): 1911–1930. PMID 21646368. doi:10.1210/jc.2011-0385. 
  13. ↑ Thacher, TD; Fischer, PR; Obadofin, MO; Levine, MA; Singh, RJ; Pettifor, JM (2010). "Comparison of Metabolism of Vitamins D2 and D3 in Children with Nutritional Rickets". Journal of Bone and Mineral Research 25 (9): 1988–1995. PMC 3153403. PMID 20499377. doi:10.1002/jbmr.99. 
  14. ↑ Fosnight, S. M.; Zafirau, W. J.; Hazelett, S. E. (2008). "Vitamin D Supplementation to Prevent Falls in the Elderly: Evidence and Practical Considerations". Pharmacotherapy 28 (2): 225–234. PMID 18225968. doi:10.1592/phco.28.2.225. 
  15. ↑ 15,0 15,1 Tripkovic, L; Lambert, H; Hart, K; Smith, CP; Bucca, G; Penson, S; Chope, G; Hyppönen, E; Berry, J; Vieth, R; Lanham-New, S (June 2012). "Comparison of vitamin D2 and vitamin D3 supplementation in raising serum 25-hydroxyvitamin D status: a systematic review and meta-analysis.". The American Journal of Clinical Nutrition 95 (6): 1357–64. PMC 3349454. PMID 22552031. doi:10.3945/ajcn.111.031070. 
  16. ↑ Suda, T; DeLuca, HF; Schnoes, H; Blunt, JW (29 April 1969). "25-hydroxyergocalciferol: a biologically active metabolite of vitamin D2.". Biochemical and Biophysical Research Communications 35 (2): 182–5. PMID 5305760. doi:10.1016/0006-291X(69)90264-2. 
  17. ↑ "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN): Nomenclature of vitamin D. Recommendations 1981.". European Journal of Biochemistry 124 (2): 223–7. 17 May 1982. PMID 7094913. doi:10.1111/j.1432-1033.1982.tb06581.x. 
  18. ↑ 18,0 18,1 Bikle, DD (20 March 2014). "Vitamin D metabolism, mechanism of action, and clinical applications.". Chemistry & Biology 21 (3): 319–29. PMC 3968073. PMID 24529992. doi:10.1016/j.chembiol.2013.12.016. 
  19. ↑ Houghton, LA; Vieth, R (October 2006). "The case against ergocalciferol (vitamin D2) as a vitamin supplement.". The American Journal of Clinical Nutrition 84 (4): 694–7. PMID 17023693. doi:10.1093/ajcn/84.4.694. 
  20. ↑ "USDA nutrient database – use the keyword 'portabello' and then click submit". Arquivado dende o orixinal o 22 de febreiro de 2015. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  21. ↑ Haytowitz DB (2009). "Vitamin D in mushrooms" (PDF). Nutrient Data Laboratory, US Department of Agriculture. Consultado o 16 April 2018. 
  22. ↑ Wang, T; Bengtsson, G; Kärnefelt, I; Björn, LO (2001). "Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. Over a latitudinal gradient: Possible correlation with UV levels". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 62 (1–2): 118–22. PMID 11693362. doi:10.1016/S1011-1344(01)00160-9. 
  23. ↑ "Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases". Arquivado dende o orixinal o 16 de outubro de 2015. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  24. ↑ Wang T, Bengtsson G, Kärnefelt I, Björn LO (September 2001). "Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. over a latitudinal gradient: possible correlation with UV levels". Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology 62 (1–2): 118–22. PMID 11693362. doi:10.1016/S1011-1344(01)00160-9. 
  25. ↑ Haytowitz DB (2009). "Vitamin D in mushrooms" (PDF). Nutrient Data Laboratory, US Department of Agriculture. Consultado o 16 April 2018. 
  26. ↑ 26,0 26,1 26,2 Keegan RJ, Lu Z, Bogusz JM, Williams JE, Holick MF (January 2013). "Photobiology of vitamin D in mushrooms and its bioavailability in humans". Dermato-Endocrinology 5 (1): 165–76. PMC 3897585. PMID 24494050. doi:10.4161/derm.23321. 
  27. ↑ 27,0 27,1 "Bringing Mushrooms Out of the Dark". MSNBC. April 18, 2006. Consultado o August 6, 2007. 
  28. ↑ Simon RR, Borzelleca JF, DeLuca HF, Weaver CM (June 2013). "Safety assessment of the post-harvest treatment of button mushrooms (Agaricus bisporus) using ultraviolet light". Food and Chemical Toxicology 56: 278–89. PMID 23485617. doi:10.1016/j.fct.2013.02.009. 
  29. ↑ Koyyalamudi SR, Jeong SC, Song CH, Cho KY, Pang G (April 2009). "Vitamin D2 formation and bioavailability from Agaricus bisporus button mushrooms treated with ultraviolet irradiation". Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (8): 3351–5. PMID 19281276. doi:10.1021/jf803908q. 
  30. ↑ Urbain P, Singler F, Ihorst G, Biesalski HK, Bertz H (August 2011). "Bioavailability of vitamin D₂ from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial". European Journal of Clinical Nutrition 65 (8): 965–71. PMID 21540874. doi:10.1038/ejcn.2011.53. 
  31. ↑ Science Service (1930) Viosterol official name for irradiated ergosterol, J. Chem. Educ. 7(1) 166, DOI: 10.1021/ed007p166, see [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed007p166, accessed 10 July 2014.
  32. ↑ See "Viosterol" and "Calciferol" at Merriam-Webster Medical Dictionary, e.g., "Medical Definition of VIOSTEROL". Arquivado dende o orixinal o 14 de xullo de 2014. Consultado o 2014-07-10.  e "Definition of CALCIFEROL". Arquivado dende o orixinal o 14 de xullo de 2014. Consultado o 2014-07-10. , consultado o 10 de xullo de 2014.

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Ergocalciferol&oldid=6576541»