Dibencil cetona
A dibencil cetona ou 1,3-difenilacetona, é un composto orgánico formado por dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous carbonos adxacentes sexan lixeiramente nucleófilos. Por esta razón, a dibencil cetona úsase frecuentemente en reaccións de condensación aldólicas con bencilo (un dicarbonilo) e unha base para crear tetrafenilciclopentadienona. A clasificación da dibencil cetona atribúese á química rusa Vera Bogdanovskaia.
| Dibencil cetona | |
|---|---|
 | |
 | |
1,3-difenilpropan-2-ona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 102-04-5 |
| PubChem | 7593 |
| ChemSpider | 21105887 |
| UNII | 9Y07G5UDKQ |
| Número CE | 203-000-0 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H14O |
| Masa molar | 210,27 g mol−1 |
| Aspecto | sólido amarelo claro |
| Densidade | 1,069 g/cm3 |
| Punto de fusión | 32–34 °C; 90–93 °F; 305–307 K |
| Punto de ebulición | 330 °C; 626 °F; 603 K |
| Perigosidade | |
| Punto de inflamabilidade | 149,4 °C; 300,9 °F; 422,5 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Preparación editar
A fenilacetona autocondénsase par formar dibencil cetona.
Un método para facelo[1] é facer reaccionar ácido fenilacético con anhídrido acético e acetato de potasio anhidro durante dúas horas a 140−150 °C. A mestura destílase lentamente para que o destilado sexa principalmente ácido acético. Despois de 45 minutos de destilación libérase dióxido de carbono. A destilación leva en total 75 minutos, e o dióxido de carbono está aínda orixinándose cando a destilación é parada e o líquido resultante é unha mestura de dibencil cetona e impurezas menores. Nótese que se esta mestura se quenta de novo por riba dos 200−205 °C a resinificación ocorre cunha diminución do rendemento da cetona.
Notas editar
- ↑ Charles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043