Ciclopentano

composto químico

O ciclopentano é un hidrocarburo alicíclico saturado moi inflamable con fórmula química C5H10, formado por un anel de cinco átomos de carbono cada un unido a dous átomos de hidróxeno por encima e debaixo do plano do anel. É un líquido incoloro con cheiro a petróleo. O ciclopentano é un cicloalcano (alcano que ten un ou máis ciclos na súa molécula).

Ciclopentano
Fórmula esquelética Modelo de recheo de espazos
Identificadores
Número CAS 287-92-3
PubChem 9253
ChemSpider 8896
Número CE 206-016-6
ChEBI CHEBI:23492
Número RTECS GY2390000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H10
Masa molecular 70,1 g/mol
Aspecto líquido incoloro
Olor suave, doce
Densidade 0,751 g/cm3
Punto de fusión −939 °C; −1 658 °F; −666 K
Punto de ebulición 492 °C; 918 °F; 765 K
Solubilidade soluble en etanol, acetona, éter
Acidez (pKa) ~45
Índice de refracción (nD) 1,4065
Perigosidade
Principais perigos Flammable[1]
NFPA 704
3
1
0
Punto de inflamabilidade −372,0 °C; −637,6 °F; −98,9 K
Temperatura de autoignición 361 °C; 682 °F; 634 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
A estrutura típica do ciclopentano é a conformación en "sobre".

Fórmase polo cracking do ciclohexano en presenza de alúmina a alta temperatura e presión.

Foi preparado por primeira vez en 1893 polo químico alemán Johannes Wislicenus.[2]

Aplicacións industriais editar

O ciclopentano utilízase na fabricación de resinas sintéticas e adhesivos de goma e tamén para producir unha estrutura celular tipo escuma (blowing agent) na fabricación da escuma illante de poliuretano, que se encontra en moitas aplicacións domésticas, como refrixeradores e conxeladores, en substitución de substancias nocivas para o medio ambiente como o CFC-11 e HCFC-141b[3]

Tecnoloxías máis avanzadas, como hardware de computadoras e equipamento para viaxar ao espazo empregan lubricantes de ciclopentano multialquilados (MAC) debido á súa extremadamente baixa volatilidade.[4]

Formulación dos cicloalcanos editar

Os cicloalcanos poden ser formulados por un proceso chamado reformado catalítico. Por exemplo, o 2-metilbutano pode ser reformado a ciclopentano utilizando un catalizador de platino.

 
Modelo estendido do ciclopentano.

Notas editar

  1. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  2. J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Ciclopentanol e os seus derivados), Annalen der Chemie, 275 : 322-330; ver especialmente as páxinas 327-330. Wislicenus preparou o ciclopentano a partir de ciclopentanona ("Ketopentamethen"), que se prepara quentando adipato de calcio.
  3. [1] Arquivado 09 de decembro de 2012 en Wayback Machine. Greenpeace - Appliance Insulation
  4. [2] Arquivado 02 de abril de 2015 en Wayback Machine. Pennzane - lubrication technology