Unha cetena é un composto orgánico de forma R2C=C=O [1]. Hermann Staudinger foi pioneiro no estudo das cetenas [2]. A palabra cetena tamén pode referirse á etenona, a cetena máis simple, na cal os dous R son átomos de hidróxeno.

Fórmula xeral dunha cetena.
Obtención dunha cetena.

Propiedades editar

A etenona é incolora e ten un forte cheiro. A exposición a niveis concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes do corpo tales como os ollos, o nariz, a gorxa e os pulmóns. Tamén se detectou edema pulmonar se esta exposición se produce durante longos períodos de tempo.

As cetenas presentan tautomería inol-cetena, xa que os inois son moi inestables e interconvértense rapidamente a cetenas.

Formación editar

 
Formación dunha cetena a partir dun cloruro de acilo.
Unha base, xeralmente a trietilamina, elimina o protón ácido alfa do grupo carbonilo, inducindo a formación do enlace dobre carbono-carbono e a perda do ión cloro.
CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4

Reaccións editar

As cetenas son moi reactivas, e tenden a unirse a outras moléculas en forma de grupo acetilo. Poden reaccionar consigo mesmas para formar dímeros cíclicos coñecidos como dicetenas (oxetanonas). Tamén poden ser obxecto de reaccións de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electróns para formar ciclobutenonas.

As reaccións entre dioles (HO-R-OH) e bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres cunha unidade de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

A etenona reacciona co ácido acético para formar anhídrido acético.

Notas editar

  1. IUPAC Gold Book Ketenes
  2. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283. 
  3. C. D. Hurd (1941). "Ketene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.