Wikipedia

3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A

composto químico

O 3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A [1][2], ou HMG-CoA[3], tamén chamado β-hidroxi-β-metilglutaril-coencima A (ás veces abreviado como hidroximetilglutaril-CoA) é unha molécula formada por un hidroxiácido metilado de 4 carbonos unido ao coencima A (derivado dun nucleótido). Funciona como un intermediato na ruta de formación de corpos cetónicos (cetoxénese) e na vía do mevalonato para a formación de terpenos e esteroides, onde se forma a partir de acetoacetil-CoA e acetil-CoA. Tamén intervén como intermediario no metabolismo do aminoácido leucina, onde o seu precursor é o 3-metilglutaconil-CoA.

3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A
Nome IUPAC

ácido (9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-

(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi- 3-(fosfonooxi)tetrahidrofuran-2-il]- 3,5,9,21-tetrahidroxi-8,8,21-trimetil- 10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia- 11,15-diaza-3,5-diiosiatricosan-23-

oico 3,5-dióxido

Identificadores
Número CAS 1553-55-5
PubChem 445127
ChemSpider 392859
MeSH HMG-CoA
ChEBI CHEBI:61659
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C27H44N7O20P3S
Masa molecular 911,661 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Na vía do mevalonato editar

Artigo principal: Vía do mevalonato.
 
Vía do mevalonato.

Na vía do mevalonato o HMG-CoA utilízase para formar mevalonato, o cal despois orixinará en varios pasos o isopreno activo necesario para a síntese de terpenos e esteroides. Nesta ruta o HMG-CoA orixínase pola unión do acetoacetil-CoA e o acetil-CoA catalizada pola HMG-CoA sintase.

 
Formación do HMG-CoA por acción da HMG-CoA sintase.

Despois o HMG-CoA perde o seu coencima e redúcese e dá lugar a mevalonato pola acción do encima HMG-CoA redutase localizado no retículo endoplasmático con gasto de NADPH [4].

 
Formación de mevalonato a partir de HMG-CoA pola acción da HMG-CoA redutase.

Na cetoxénese editar

 
Formación de corpos cetónicos.

Na cetoxénese o HMG-CoA utilízase para a formación do corpo cetónico acetoacetato. Orixínase a partir do acetoacetil-CoA, que se une a unha molécula de acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA sintase.[4]

Posteriormente, o HMG-CoA formado rompe rendendo acetoacetato e acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA liase.

No metabolismo da leucina editar

Na degradación oxidativa do aminoácido leucina, esta dá lugar finalmente a acetil-CoA e acetoacetato, polo que é un aminoácido cetoxénico. A 4ª reacción desta ruta orixina 3-metilglutaconil-CoA, que se hidrata orixinando HMG-CoA, o cal experimenta a última reacción da ruta, catalizada pola HMG-CoA liase, na que a molécula rompe formando acetil-CoA e acetoacetato.

Notas editar

  1. ↑ PubChem compound 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A
  2. ↑ CHEBI (3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A
  3. ↑ MeSH name
  4. ↑ 4,0 4,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524-525, 608-609. ISBN 84-282-0738-0.

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima_A&oldid=4324599»