Ácido palmitoleico

composto químico

O ácido palmitoleico [2] é un ácido graxo monoinsaturado omega-7 de 16 carbonos, que é un constituínte común dos glicéridos do tecido adiposo humano. Está presente en todos os tecidos, pero xeralmente se encontra en maiores concentracións no fígado. Biosintetízase a partir do ácido palmítico pola acción do encima delta-9 desaturase. Considérase un ácido graxo beneficioso, do que se observou que nos ratos incrementa a sensibilidade á insulina ao suprimir a inflamación, e inhibe a destrución das células beta pancreáticas secretoras de insulina.[3]

Ácido palmitoleico.
Outros nomes [1]: ácido (Z)-9-hexadecenoico,
ácido hexadec-9-enoico,
cis-ácido palmitoleico,
9-cis-ácido hexadecenoico
Número CAS: 373-49-9.

A súa fórmula é CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH, que se pode abreviar como C16:1∆9, e leva un dobre enlace entre os carbonos 9 e 10 (que empezando a contar desde o final da cadea sería o sétimo carbono, polo que é un ácido graxo omega-7). O dobre enlace dálle un punto de fusión baixo, de 0,1 °C

Fontes editar

As fontes dietarias de ácido palmitoleico inclúen diversos aceites de orixe animal, vexetal e mariña. O aceite de macadamia (Macadamia integrifolia) e o aceite de Hippophae rhamnoides son fontes vexetais con altas concentracións do 17% [4] e 40%[5] de ácido palmitoleico, respectivamente.

Efectos biolóxicos potenciais editar

Nunha análise realizada a numerosos ácidos graxos, atopouse que o palmitoleato posiblemente inflúe na deposición e produción de graxa hepática, na acción da insulina, o palmitato, e a ácido graxo sintase, o que levou a propoñer para el o novo termo "lipoquina", xa que parece ter efectos similares aos dunha hormona.[6]

Como un de tales efectos pode ser o de mellorar a sensibilidade á insulina, encontrouse que o ácido palmitoleico (C16:1 n-7) nos ratos diabéticos atenúa a hiperglicemia e a hipertrigliceridemia ao incrementar a sensibilidade á insulina, en parte debido á supresión de xenes proinflamatorios, e mellora o metabolismo lipídico hepático.[7]

Outras investigacións preliminares indican que o ácido palmitoleico podería ter un papel como molécula sinalizadora que afecta ao peso corporal,[8] un resultado que é concordante coas observacións previas de que o ácido palmitoleico, entre outros ácidos graxos da dieta, pode ser utilizado por encimas que afectan á oxidación das graxas.[9] Consecuentemente, os tipos de aceites fabricados con alto contido de ácido palmitoleico poden servir para tratar a obesidade.[10]

Notas editar

  1. PubChem compound Palmitoleic acid
  2. ChemSpider Palmitoleic acid
  3. Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes
  4. "Nuts, macadamia nuts, raw". NutritionData.com. 
  5. Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge (2003). Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press. pp. 54–55. ISBN 0-660-19007-9. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2010. Consultado o 27 de setembro de 2012. 
  6. Identification of a Lipokine, a Lipid Hormone Linking Adipose Tissue to Systemic Metabolism, Department of Genetics and Complex Diseases, Harvard School of Public Health
  7. Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes, Central Research Laboratory, Tokyo Innovation Center, Nippon Suisan Kaisha
  8. Zelkowitz R (2008-09-19). "Fat molecule fights weight gain". Science Now. Arquivado dende o orixinal o 24 de setembro de 2019. Consultado o 27 de setembro de 2012.  Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  9. Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37
  10. "Fat and Slimy" 7.30 Report, Australian Broadcasting Commission November 1995