Ácido fítico

composto químico

O ácido fítico, tamén chamado inositol hexaquisfosfato (IP6), ou, cando está en forma de sales, fitato, é un éster fosfato do inositol. Contén seis grupos fosfato. A pH fisiolóxico, estes fosfatos están parcialmente ionizados. O anión resultante é unha especie química incolora que ten un papel nutricional significativo como principal forma de almacenamento do fosfato en moitos tecidos de plantas, especialmente na fibra vexetal e nas sementes.[1] Pode encontrarse nos cereais.

Ácido fítico
Identificadores
Número CAS 83-86-3
PubChem 890
ChemSpider 16735966
UNII 7IGF0S7R8I
ChEBI CHEBI:17401
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H18O24P6
Masa molar 660,04 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Os catabolitos do ácido fítico denomínanse inositol polifosfatos inferiores. Exemplos son os inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) e trifosfato (IP3).

Importancia na agricultura editar

O fósforo e o inositol en forma de fitato non están, en xeral, biodispoñibles para animais non ruminantes porque estes animais carecen do encima dixestivo fitase necesario para hidrolizar os enlaces inositol-fosfato. Os ruminantes poden dixerir facilmente o fitato porque os microorganismos do rume producen fitase.[2]

En moitas granxas comerciais, os animais domésticos non ruminantes, como os porcos, aves, xunto cos algúns peixes de acuicultura,[3] son alimentados con alimentos vexetais que conteñen fitatos.[4] Como o fitato procedente deses alimentos non se pode absorber, o fitato non absorbido pasa a través do tracto gastrointestinal, elevando a cantidade de fósforo no esterco.[2] O exceso na excreción de fósforo pode orixinar problemas medioambientais, como a eutrofización.[5]

Ademais, desenvolvéronse liñas mutantes viables baixas en ácido fítico en varias especies agrícolas nas cales as sementes teñen niveis moi reducidos de ácido fítico e un incremento concomitante de fósforo inorgánico.[6] Porén, os problemas de xerminación dificultaron ata agora a utilización deses cultivares. Isto pode deberse a que o ácido fítico podería ter un papel importante no almacenamento de fósforo e ións metálicos.[1]

O uso de grans xerminados reduce a cantidade de ácido fítico na alimentación, sen ningunha redución significativa no valor nutricional.[7]

Certas variantes de fitatos teñen tamén o potencial de utilizarse na remediación de solos para inmobilizar uranio, níquel e outros contaminantes inorgánicos.[8]

Funcións biolóxicas e fisiolóxicas editar

Aínda que é indixerible para moitos animais, o ácido fítico e os seus metabolitos, como os que aparecen en sementes e cereais, desempeñan inportantes papeis nos brotes de plantas en crecemento.

Principalmente, o ácido fítico funciona como almacén de fósforo, almacén de enerxía, fonte de catións e de mioinositol (un precursor da parede celular). O ácido fítico é a principal forma de almacenamento do fósforo en sementes de plantas.[9]

Nas células animais, os polifosfatos de mioinositol son moi comúns, o ácido fítico (mioinositol hexaquisfosfato) é o máis abundante, e a súa concentración vai de 10 a 100 µM en células de mamíferos, dependendo do tipo celular e do estadio de desenvolvemento.[10][11]

Este último composto non se obtén da dieta animal, senón que debe ser sintetizado dentro da célula a partir de fosfato e inositol (que, á súa vez, se orixina a partir da glicosa, xeralmente nos riles). A interacción do ácido fítico intracelular con proteínas intracelular específicas foi investigado in vitro, e viuse que estas interaccións causan a inhibición ou a potenciación das actividades fisiolóxicas desas proteínas.[12][13] As evidencias obtidas neses estudos indican unha función intracelular do ácido fítico como cofactor na reparación do ADN por unión de extremos non homólogos.[12] Outros estudos feitos con lévedos mutantes indican tamén que o ácido fítico pode estar implicado na exportación do ARNm desde o núcleo ao citosol.[14][15]

Estudouse o papel do inositol fosfato na maduración do VIH-1. Atopouse que o inositol hexafosfato (IP6) facilita a formación de feixes de seis hélices e a ensamblaxe do retículo de Gag do VIH-1 inmaturo. O IP6 establece contactos iónicos con dous aneis de residuos de lisina no centro do hexámero Gag. A clivaxe proteolítica enmascara os sitios de unión alternativos, nos que a interacción de IP6 promove a ensamblaxe do retículo da cápside viral madura. En conclusión, estes estudos sinalan que o IP6 é unha pequena molécula natural que promove a ensamblaxe e a maduración do VIH-1.[16]

Ciencia dos alimentos editar

O ácido fítico descubriuse en 1903,[17] O ácido fítico, principalmente como fitato en forma de fitina, encóntrase nas cascas de sementes, incluíndo as noces, grans de cereais e legumes.[1] As técnicas de preparación da comida en casa poden degradar o ácido fítico de todos eses alimentos. Simplemente cociñando o alimento redúcese o seu contido en ácido fítico en certo grao. Os métodos máis efectivos son poñer a remollo en medio ácido, o xerminado e a fermentación láctica, como na masa nai e vinagretas.[18] Non hai fitatos detectables (menos do 0,02 % do peso húmido) en vexetais como ceboletas e verzas ou en froitas como as mazás, laranxas, plátanos ou peras.[19]

O ácido fítico ten unha forte afinidade para unirse a "minerais," como o calcio, ferro e zinc.[20] A unión do ácido fítico co ferro é máis complexa, aínda que certamente hai unha forte afinidade de unión ao ácido fítico, as moléculas como os fenois e taninos tamén inflúen nesta unión.[21] Cando o ferro e o zinc se unen ao ácido fítico forman precipitados insolubles e son moito menos absorbibles polo intestino. Estes procesos poden, por tanto, contribuír ás deficiencias de ferro e zinc en persoas cuxas dietas dependen deses alimentos para a súa inxesta de minerais, como ocorre en países en desenvolvemento[22][23] e nalgúns vexetarianos.[24]

Como aditivo alimentario, o ácido fítico utilízase como conservante.

Fontes alimenticias de ácido fítico (g/100g) [19][25][26][27][28][29][30][31]
Alimento [% seco mínimo] [% seco máximo]
Semente de cabaza 4,3 4,3
Liñaza 2,15 2,78
Fariña de semente de sésamo 5,36 5,36
Semente de chía 0,96 1,16
Améndoa 1,35 3,22
Noz do Brasil 1,97 6,34
Coco 0,36 0,36
Abelá 0,65 0,65
Piñón 0,95 1,76
Noz 0,98 0,98
Millo 0,75 2,22
Avea 0,42 1,16
Avea integral 0.89 2.40
Arroz integral 0,84 0,99
Arroz branco 0,14 0,60
Trigo 0,39 1,35
Fariña de trigo 0,25 1,37
Xerme de trigo 0,08 1,14
Pan de trigo completo 0,43 1,05
Feixóns pintos 2,38 2,38
Trigo sarraceno 1,00 1,00
Garavanzos 0,56 0,56
Lentellas 0,44 0,50
Soia 1.00 2,22
Tofu 1.46 2,90
Bebida de soia 1,24 1,24
Concentrado de proteína de soia 1,24 2,17
Patacas novas 0,18 0,34
Espinacas 0,22 NR
Aguacate 0,51 0,51
Fontes alimenticias de ácido fítico (peso fresco)[27]
Alimento [% peso fresco mínimo] [% peso fresco máximo]
Taro 0,143 0,195
iuca 0,114 0,152

As castañas conteñen 47 mg de ácido fítico por cada 100g.[32]

As landras de Quercus ilex (aciñeiras) conteñen 127 mg de ácido fítico por cada 100g.[33]

Efectos sobre a saúde humana editar

Algúns autores como Norbdo e Gunnar (1972)[34] describen o ácido fítico como "cariostático" ou que tende a inhibir a formación de carie. Porén, a literatura vella contén visións máis matizadas e sofisticadas sobre esta substancia. Nun artigo de 1939[35], Douglas Harrison e Edward Mellanby describían como o ácido fítico pode ser lixeiramente cariostático nunha dieta na que as proporcións de calcio e fósforo están desequilibradas. Porén, o ácido fítico conduce normalmente ao desenvolvemento do raquitismo e da carie porque únese ao calcio (entre outros minerais) e pode así causar deficiencias na captación de calcio. A acción raquiticoxénica pode ser reducida por medio da suplementación mineral, utilización de métodos de preparación de alimentos que destrúen o ácido fítico ou o uso de fitases (encimas que converten o fósforo do ácido fítico nunha forma inorgánica utilizable).

Como o ácido fítico pode afectar á absorción do ferro, Hurrell et al arguíron que a "desfitinización debería considerarse como unha estratexia principal para mellorar a nutrición de ferro durante o período de destete".[36] As propiedades quelantes do ácido fítico déronlle a este ácido unha reputación como antinutriente con aspectos deletéreos; algúns autores argumentaron que esta estigmatización ignora as súas propiedades beneficiosas e usos modernos.[37][38]

Moitos autores modernos consideran que o ácido fitico pode ser beneficioso para a saúde humana porque é un antioxidante[39][40]. Os experimentos in vitro indican que o ácido fítico pode ter propiedades que axudan na loita contra o cancro[41]. Un estudo piloto do inositol hexafosfato máis inositol atopou que un paciente mostraba unha velocidade de crecemento do tumor reducida (non se deron cifras); porén, os investigadores fixeron notar que compriría facer ensaios clínicos aleatorios controlados para confirmar estas observacións.[39] Os mesmos investigadores, Ivana Vucenik e AbulKalam Shamsuddin, tamén sinalan que o inositol hexafosfato é un "nutriente esencial" e 'ten moitas características de vitamina, ao contrario do dogma establecido e, desafortunadamente, aínda existente entre os nutricionistas sobre o seu papel como “antinutriente” '.[42]

Notas editar

  1. 1,0 1,1 1,2 Phytic acid. phytochemicals.info
  2. 2,0 2,1 Klopfenstein TJ, Angel R, Cromwell G, Erickson GE, Fox DG, Parsons C, Satter LD, Sutton AL, Baker DH (xullo de 2002). "Animal Diet Modification to Decrease the Potential for Nitrogen and Phosphorus Pollution". Council for Agricultural Science and Technology 21. 
  3. Romarheim OH, Zhang C, Penn M, Liu YJ, Tian LX, Skrede A, Krogdahl Å, Storebakken T (2008). "Growth and intestinal morphology in cobia (Rachycentron canadum) fed extruded diets with two types of soybean meal partly replacing fish meal". Aquaculture Nutrition 14 (2): 174–180. doi:10.1111/j.1365-2095.2007.00517.x. 
  4. Humer E, Schwarz C, Schedle K. Phytate in pig and poultry nutrition. J Anim Physiol Anim Nutr (Berl). 2015 Aug;99(4):605-25. doi: 10.1111/jpn.12258. Epub 2014 Nov 18. PMID 25405653
  5. Mallin MA (2003). "Industrialized Animal Production—A Major Source of Nutrient and Microbial Pollution to Aquatic Ecosystems". Population and Environment 24 (5): 369–385. JSTOR 27503850. doi:10.1023/A:1023690824045. 
  6. Guttieri MJ, Peterson KM, Souza EJ. "Milling and Baking Quality of Low Phytic Acid Wheat". Crop Science 46 (6): 2403–8. doi:10.2135/cropsci2006.03.0137. 
  7. Malleshi, N. G.; Desikachar, H. S. R. (1986). "Nutritive value of malted millet flours". Plant Foods for Human Nutrition 36 (3): 191–6. doi:10.1007/BF01092036. 
  8. Seaman JC, Hutchison JM, Jackson BP, Vulava VM (2003). "In situ treatment of metals in contaminated soils with phytate". Journal of Environmental Quality 32 (1): 153–61. PMID 12549554. doi:10.2134/jeq2003.0153. {
  9. Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). "Phytates in legumes and cereals". Advances in Food Research 28: 1–92. PMID 6299067. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. 
  10. Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (decembro de 1987). "Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR". Biochemical and Biophysical Research Communications 149 (3): 874–81. PMID 3426614. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. 
  11. Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (xullo de 1995). "Metabolism and biological activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate". Biochemical Pharmacology 50 (2): 137–46. PMID 7543266. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. 
  12. 12,0 12,1 Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (setembro de 2000). "Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair". Cell 102 (6): 721–9. PMID 11030616. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. 
  13. Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (xaneiro de 1995). "Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro". The Journal of Biological Chemistry 270 (1): 214–7. PMID 7814377. doi:10.1074/jbc.270.1.214. 
  14. York JD, Odom AR, Murphy R, Ives EB, Wente SR (xullo de 1999). "A phospholipase C-dependent inositol polyphosphate kinase pathway required for efficient messenger RNA export". Science 285 (5424): 96–100. PMID 10390371. doi:10.1126/science.285.5424.96. 
  15. Shears SB (marzo de 2001). "Assessing the omnipotence of inositol hexakisphosphate". Cellular Signalling 13 (3): 151–8. PMID 11282453. doi:10.1016/S0898-6568(01)00129-2. 
  16. Dick RA, Zadrozny KK, Xu C, Schur FK, Lyddon TD, Ricana CL, Wagner JM, Perilla JR, Ganser-Pornillos BK, Johnson MC, Pornillos O, Vogt VM (agosto de 2018). "Inositol phosphates are assembly co-factors for HIV-1". Nature 560 (7719): 509–512. PMID 30069050. doi:10.1038/s41586-018-0396-4. 
  17. Mullaney EJ, Ullah, Abul H.J. "Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications" (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 07 de novembro de 2012. Consultado o 18 de maio de 2012. 
  18. "Phytates in cereals and legumes" Arquivado 15 de setembro de 2018 en Wayback Machine.. fao.org.
  19. 19,0 19,1 Phillippy BQ, Wyatt CJ (maio de 2001). "Degradation of phytate in foods by phytases in fruit and vegetable extracts.". Journal of food science 66 (4): 53–59. 
  20. Dendougui F, Schwedt G (setembro de 2004). "In vitro analysis of binding capacities of calcium to phytic acid in different food samples.". European food research and technology. 219 (4): 409–15. doi:10.1007/s00217-004-0912-7. 
  21. Prom-u-thai C, Huang L, Glahn RP, Welch RM, Fukai S, Rerkasem B (2006). "Iron (Fe) bioavailability and the distribution of anti-Fe nutrition biochemicals in the unpolished, polished grain and bran fraction of five rice genotypes". Journal of the Science of Food and Agriculture 86 (8): 1209–15. doi:10.1002/jsfa.2471. Arquivado dende o orixinal o 23 de setembro de 2017. Consultado o 24 de outubro de 2018.  Arquivado 23 de setembro de 2017 en Wayback Machine.
  22. Hurrell RF (setembro de 2003). "Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability". The Journal of Nutrition 133 (9): 2973S–7S. PMID 12949395. doi:10.1093/jn/133.9.2973S. 
  23. Committee on Food Protection; Food and Nutrition Board; National Research Council (1973). "Phytates". Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. pp. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3. 
  24. "Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: Vegetarian diets". Journal of the American Dietetic Association 103 (6): 748–65. xuño de 2003. PMID 12778049. doi:10.1053/jada.2003.50142. 
  25. Dephytinisation with Intrinsic Wheat Phytase and Iron Fortification Significantly Increase Iron Absorption from Fonio (Digitaria exilis) Meals in West African Women (2013)
  26. Reddy NR, Sathe SK (2001). Food Phytates. Boca Raton: CRC. ISBN 1-56676-867-5. [cómpre nº de páxina]
  27. 27,0 27,1 Phillippy BQ, Bland JM, Evens TJ (xaneiro de 2003). "Ion chromatography of phytate in roots and tubers". Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (2): 350–3. PMID 12517094. doi:10.1021/jf025827m. 
  28. Macfarlane BJ, Bezwoda WR, Bothwell TH, Baynes RD, Bothwell JE, MacPhail AP, Lamparelli RD, Mayet F (febreiro de 1988). "Inhibitory effect of nuts on iron absorption". The American Journal of Clinical Nutrition 47 (2): 270–4. PMID 3341259. doi:10.1093/ajcn/47.2.270. 
  29. Gordon DT, Chao LS (marzo de 1984). "Relationship of components in wheat bran and spinach to iron bioavailability in the anemic rat". The Journal of Nutrition 114 (3): 526–35. PMID 6321704. doi:10.1093/jn/114.3.526. 
  30. Arendt EK, Zannini E. "Chapter 11: Buckwheat". Cereal grains for the food and beverage industries. Woodhead Publishing. p. 388. ISBN 978-0-85709-892-4. 
  31. Pereira Da Silva B. Concentration of nutrients and bioactive compounds in chia (Salvia Hispanica L.), protein quality and iron bioavailability in wistar rats. Federal University of Viçosa. 
  32. Scuhlz M. "Paleo Diet Guide: With Recipes in 30 Minutes or Less: Diabetes Heart Disease: Paleo Diet Friendly: Dairy Gluten Nut Soy Free Cookbook". PWPH Publications – vía Google Books. 
  33. "First Phytochemiical Analysis of the Anti-Nutritional Aspect of Holm OOak Acorn (Quercus Ilex L)) of Tessala (Algeria NW) befoore and after Cooking (PDF Download Available)". ResearchGate. 
  34. Nordbö H, Rölla G (maio de 1972). "Desorption of salivary proteins from hydroxyapatite by phytic acid and glycerophosphate and the plaque-inhibiting effect of the two compounds in vivo.". Journal of Dental Research. 51 (3): 800–2. 
  35. Harrison DC, Mellanby E (outubro de 1939). "Phytic acid and the rickets-producing action of cereals". The Biochemical Journal 33 (10): 1660–1680.1. PMC 1264631. PMID 16747083. 
  36. Hurrell RF, Reddy MB, Juillerat MA, Cook JD (maio de 2003). "Degradation of phytic acid in cereal porridges improves iron absorption by human subjects". The American Journal of Clinical Nutrition 77 (5): 1213–9. PMID 12716674. doi:10.1093/ajcn/77.5.1213. 
  37. Graf E (novembro de 1983). "Applications of phytic acid". Journal of the American Oil Chemists' Society 60 (11): 1861–1867. doi:10.1007/bf02901539. 
  38. Thompson LU (1993-01-01). "Potential health benefits and problems associated with antinutrients in foods". Food Research International (en inglés) 26 (2): 131–149. doi:10.1016/0963-9969(93)90069-U. 
  39. 39,0 39,1 Vucenik I, Shamsuddin AM (novembro de 2003). "Cancer inhibition by inositol hexaphosphate (IP6) and inositol: from laboratory to clinic". The Journal of Nutrition 133 (11 Suppl 1): 3778S–3784S. PMID 14608114. doi:10.1093/jn/133.11.3778S. 
  40. Shamsuddin, Abulkalam M. (2002). "Anti-cancer function of phytic acid". International Journal of Food Science and Technology 37 (7): 769–782. doi:10.1046/j.1365-2621.2002.00620.x. : Listed as IP-6 Inositol Hexaphosphate
  41. Tantivejkul K, Vucenik I, Shamsuddin AM (setembro-outubro de 2003). "Inositol hexaphosphate (IP6) inhibits key events of cancer metastasis: I. In vitro studies of adhesion, migration and invasion of MDA-MB 231 human breast cancer cells". Anticancer Research 23 (5A): 3671–9. PMID 14666663. 
  42. Vucenik I, Shamsuddin AM (xullo de 2006). "Protection against cancer by dietary IP6 and inositol.". Nutrition and Cancer 55 (2): 109–25. 

Véxase tamén editar

Outros artigos editar