Hidroperóxido: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 26:
 
== Formación ==
 
<!--
Os hidroperóxidos xogan un importante papel en bioloxía. Coñécense centos de hidroperóxidos, ue derivan de [[ácido graxo|ácidos graxos]], [[esteroide]]s, e [[terpeno]]s. A biosíntese destas especies é efectuada por [[enzima]]s.
[[Ficheiro:LyaseNonenalHemiAc.png|miniatura|400 px|center|Transformación biosintética ilustrativa na que están implicados hidroperóxidos. Aquí o [[cis-3-hexenal]] xérase pola conversión de [[ácido linolénico]] no hidroperóxido pola acción dunha [[lipoxixenase]] seguida da formación dun [[hemiacetal]] inducida por unha [[liase]].<ref name="Matsui_2006">{{cite journal | vauthors = Matsui K | title = Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism | journal = Current Opinion in Plant Biology | volume = 9 | issue = 3 | pages = 274–80 | year = 2006 | pmid = 16595187 | doi = 10.1016/j.pbi.2006.03.002 }}</ref>]]
 
[[Ficheiro:Hock-Phenol.png|miniatura|250px|Síntese do hidroperóxido de cumeno]]
Os compostos con enlaces C-H [[alilo|alílicos]] e [[bencilo|bencílicos]] son especialmente susceptibles á oxixenación.<ref>{{cite journal| first1 = H. B. | last1 = Knight | first2 = Daniel | last2 = Swern | journal=Org. Synth.|title = Tetralin Hydroperoxide | volume = 34 | pages = 90| year = 1954 | doi= 10.15227/orgsyn.034.0090}}.</ref> Esta reactividade aprovéitase industrialmente a moi grande escala para a produción de [[fenol]] polo [[proceso do cumeno]] ou proceso de Hock cos intermediarios [[cumeno]] e [[hidroperóxido de cumeno]].<ref>Brückner, R. ''Reaktionsmechanismen: organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden'', pp. 41–42, Spektrum Akademischer Verlag, Munich, 2004, {{ISBN|3-8274-1579-9}} (en alemán)</ref> Ditas reaccións dependen de [[iniciador de radical|iniciadores de radicais]] quet reaccionan co [[oxíxeno]] para formar un intermediario que extrae[[abstracción nucleofílica|abstrae]] un átomo de hidróxeno dun enlace C-H débil. O radical resultante únese ao O<sub>2</sub> para dar un [[hidroperoxil]] (ROO<sup>.</sup>), que despois continúa o ciclo de extracciónabstracción do átomo de H.<ref name=org206>Heinz G. O. Becker ''Organikum'', Wiley-VCH, 2001, {{ISBN|3-527-29985-8}} pp. 206–207</ref>
<!--
 
Auto-oxidation reaction is observed with common [[ether]]s, such as [[diethyl ether]], [[diisopropyl ether]], [[tetrahydrofuran]] or [[1,4-dioxane]]. An illustrative product is [[diethyl ether peroxide]]. Such compounds can result in a serious explosion.
The common solvent [[tetrahydrofuran]] illustrates this tendency to form highly explosive hydroperoxide on storage in air.<ref name=org206/>