BREAMO4B15

Naceu en Redlands, California. Mentres medraba, Leanos era pobre e viviu en moteis na maior parte da súa infancia. Asistiu a Redlands East Valley High School, pero abandonou a escola secundaria no seu primeiro ano e pasou varios anos sen emprego. Leanos traballou como varrendeiro e dedicouse á venda de drogas antes de comezar a rapear. Despois deste traballo, tentou facerfacerse un buratoespazo no mundo da fotografía, apoiado polos seus amigos, que eran rapeiros. DespoisDebido dea que alguén lle roubou a súa cámara, decidiu dedicarse ao Rap en lugar de investir nunha nova.

Diego era adicto ao Xanax, xunto cona opiáceos e outras benzodiazepinas, e puido deixar o medicamento despois de dous anos de rehabilitación e agora fala contra o abuso de Xanax e anima ás persoas a deixar de usar o medicamento completamente .

Diego comezou a gañar recoñecemento a través de plataformas como SoundCloud e YouTube. A súa popularidade creceumedrou tras a publicación do videoclip polada súa canción "Betrayed" en agosto de 2017.14. A canción alcanzouacadou o posto 64 no Billboard Hot 100. Nunha entrevista con XXL, Leanos anunciou o seu álbum debut, ''Total Xanarchy''. O álbum inclúe colaboracións con artistas como Diplo e Swae Lee. En decembro de 2017, Leanos anunciou a súa xira Total Xanarchy, que se esgotou en só cinco horas, segundo Billboard.

En 2018, Leanos anunciou que cambiaría o seu nome artístico a "Diego" para apoiar a súa mensaxe contra as drogas, aínda que máis tarde dixo nunha entrevista que non estaba seguro de se cambiaría ao súaseu nome finalmente.

Leanos mencionou a Pharrell Williams e N. E. R. D como as súas primeiras influencias do hip hop, xunto con outras como Arctic Monkeys, Cage the Elephant e Queens of the Stone Age. Leanos tamén describiu a Drake e Mac Miller como inspiracións musicais.

De acordo con Pigeons & Planes, a música de Leanos comezou como un "trap típico" e máis tarde mudouse a "un son máis escuro e soñador".  ''The New Yorker '' describiu a súa música como un "rap triste" máis coñecido como "SAD rap" na industria do rap/trap.