Abrir o menú principal

Cambios

m
arranxos urlmorta
:[[Ficheiro:Indole Cycloaddition Padwa.png|250px|miniatura|Exemplo dunha cicloadición de indol.]]
 
Malia os rendementos mediocres que se obteñen, as cicloadicións intermoleculares de derivados do indol están ben documentadas.<ref name="cox1995">Cox, E. D.; Cook, J. M. (1995). "The Pictet-Spengler condensation: a new direction for an old reaction". Chemical Reviews 95 (6): 1797–1842. doi:10.1021/cr00038a004. [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr00038a004]</ref><ref>{{Cita publicación periódica | author = Gremmen, C.; Willemse, B.; Wanner, M. J.; Koomen, G.-J. | journal = [[Org. Lett.]] | volume = 2 | year = 2000 | pages = 1955–1958 | doi = 10.1021/ol006034t | title = Enantiopure Tetrahydro-&beta;-carbolines via Pictet-Spengler Reactions with N-Sulfinyl Tryptamines | issue = 13}}</ref> <ref>a)''{{Cita publicación periódica|apelidos=Larghi|nome=Enrique L.|data=2005-10-07|título=The intermolecular Pictet-Spengler condensation with chiral carbonyl derivatives in the stereoselective syntheses of optically-active isoquinoline and indole alkaloids'' Enrique L|PMC=|revista=ARKIVOC. Larghi,Commemorative MarcelaIssue Amongero,in AndreaHonor B.of JProf. Bracca,Rosa andLederkremer Teodoroon S.the Kaufmanoccasion [[Arkivoc]]of (RL-1554K)her pp70th 98-153 '''2005''' ([http://arkat-usaanniversary|doi=10.org3998/ark/journal/2005/I12_Lederkremer/1554/1554.asp Online Review]{{Ligazón morta5550190.0006.c09|dataISSN=febreiro de 2019 }}); b) Teodoro S. Kaufman “Synthesis of Optically|PMID=|volume=2005|páxinas=98-Active153|número=12|apelidos2=Amongero|nome2=Marcela|apelidos3=Bracca|nome3=Andrea Isoquinoline and Indole Alkaloids Employing the Pictet-Spengler Condensation with Removable Chiral Auxiliaries Bound to Nitrogen”B. in “New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles”; Ed.: J.|apelidos4=Kaufman|nome4=Teodoro LS. Vicario. ISBN 81|data-7736publicación=2005-27810-X. Research SignPost, Trivandrum, India. 2005. Chapter 4, pp. 99-147.19}}</ref> Un exemplo é a [[reacción de Pictet-Spengler]] entre derivados do [[triptófano]] e [[aldehido]]s.<ref>{{Cita publicación periódica | author = Bonnet, D.; Ganesan, A. | journal = [[J. Comb. Chem.]] | year = 2002 | volume = 4 | issue = 6 | pages = 546–548 | title = Solid-Phase Synthesis of Tetrahydro-&beta;-carbolinehydantoins via the N-Acyliminium Pictet-Spengler Reaction and Cyclative Cleavage | doi = 10.1021/cc020026h}}</ref> A reacción de Pictet-Spengler de derivados do indol, como o triptófano, orixina como produtos unha mestura de [[diastereómero]]s. A formación de múltiples produtos reduce o [[rendemento químico]] do produto desexado.
 
== Aplicacións ==