Electrófilo: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
m →Outros artigos: +control autoridades using AWB |
Recuperando 0 fontes e etiquetando 1 como mortas. #IABot (v2.0beta10) |
||
Liña 43:
Os '''superelectrófilos''' defínense como reactivos electrófilos catiónicos con reactividades moi potenciadas en presenza de [[superácido]]s. Estes compostos foron primeiramente descritos por [[George A. Olah]].<ref>''Electrophilic reactions at single bonds. XVIII. Indication of protosolvated de facto substituting agents in the reactions of alkanes with acetylium and nitronium ions in superacidic media'' George A. Olah, Alain Germain, Henry C. Lin, David A. Forsyth [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1975'''; 97(10); 2928-2929. {{DOI| 10.1021/ja00843a067}}</ref> Os superelectrófilos forman un superelectrófilo dobremente deficiente en electróns por protosolvatación dun electrófilo catiónico. Como observou Olah, unha mestura de [[ácido acético]] e [[trifluoruro de boro]] pode retirar un ión hidruro do [[isobutano]] cando se combina con [[ácido fluorhídrico]] por medio da formación dun [[superácido]] a partir de BF<sub>3</sub> e HF. O intermediario reactivo responsable é o dicatión CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H<sub>3</sub>. Igualmente, o [[metano]] pode ser nitratado a [[nitrometano]] con [[tetrafluoborato de nitronio]] NO{{su|b=2|p=+}}BF{{su|b=4|p=−}} só en presenza dun ácido forte como o [[ácido fluorosulfúrico]].
Nos superelectrófilos gitiónicos<ref>Douglas A. Klumpp. Superelectrophiles in heterocyclic ring-forming reactions. Volume 2009, Issue 1, Reviews and Accounts, pp. 63-80 [http://quod.lib.umich.edu/a/ark/5550190.0010.102?rgn=main;view=fulltext]{{Ligazón morta|data=novembro de 2018 }} [http://www.arkat-usa.org/get-file/28035/ pdf]</ref> (ou gitónicos<ref>George A. Olah, Douglas A. Klump. Superelectrophiles and Their Chemistry. Google books [https://books.google.es/books?id=hM3BqVkt-tAC&pg=PA148&lpg=PA148&dq=gitonic+superelectrophile&source=bl&ots=rhZSMRDRnr&sig=n3G8OVm4LGNFrIuC0iuQPNOARC0&hl=gl&sa=X&ved=0CB8Q6AEwAGoVChMI55yguLezxwIVhGkUCh2BxA1B#v=onepage&q=gitonic%20superelectrophile&f=false]</ref>), os centros cargados son separados por un só átomo, por exemplo, o ión protonitronio O=N<sup>+</sup>=O<sup>+</sup>—H (un [[ión nitronio]] [[protonación|protonado]]). E, en superelectrófilos distónicos, son separados por 2 ou máis átomos, por exemplo, no reactivo de fluorinación [[Selectfluor|F-TEDA-BF<sub>4</sub>]]<ref>''Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles'' Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp [[J. Org. Chem.]] '''2007''', 72, 9761-9764 {{DOI|10.1021/jo7013092}}</ref>
== Notas ==
| |||