Descarboxilación: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 6:
== En química orgánica ==
 
O termo "descarboxilación" significa literalmente a eliminación dun grupo carboxilo (-COOH) e a súa substitución por un átomo de hidróxeno. O termo relaciónase co estado do reactivo e o produto. A descarboxilación é unha das reaccións orgánicas coñecidas desde hai máis tempo, xa que a miúdo implica unha simple [[pirólise]], e os produtos destilados dun reactor. Necesítase quentar o medio porqaueporque a reacción é menos favorable a baixas temperaturas. O rendemento é moi sensible ás condicións. Na [[retrosíntese]], as reaccións de descarboxilación poden considerarse o oposto das [[reacción de homologación|reaccións de homologación]], porque a lonxitude da cadea faisediminúe, xa que se fai un carbono máis curta. Xeralmente son necesarios metais, especialmente os compostos de [[cobre]].<ref>{{OrgSynth | title = m-Nitrostyrene | author = Richard H. Wiley and Newton R. Smith | prep = cv4p0731 | collvol = 4 | collvolpages = 731}}</ref> Tales reaccións proceden por medio da intermediación de complexos metal carboxilato.
 
A descarboxilación de aril carboxilatos poden xerar o equivalente do correspondente aril anión, que á súa vez pode sufrir [[reacción de acoplamento cruzada|reaccións de acoplamento cruzadas]].
 
Os ácidos alcanoicos e os seus sales non sempre sofren descarboxilación doadamente.<ref>{{JerryMarch}}</ref><ref>http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch19/ch19-3-4.html, Decarboxylation, Dr. Ian A. Hunt, Department of Chemistry, University of Calgary</ref> Excepcións son a descarboxilación dos beta-[[cetoácido]]s, ácidos α,β-insaturados, e α-fenil, α-nitro, e α-cianoácidos. Tales reaccións son aceleradas debido á formación dun [[tautómero]] [[zwitterión|zwitteriónico]] no cal o [[carbonilo]] é protonado e o grpogrupo [[carboxilo]] é desprotonado.<ref>{{cite web | url = http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/decarbox.html | author = Jim Clark | year = 2004 | publisher = Chemguide | title = The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts | accessdate = 2007-10-22}}</ref> Tipicamente, os [[ácido graxo|ácidos graxos]] non se descarboxilan facilmente. A reactividade dun ácido cara á descarboxilación depende da estabilidade do intermediario [[carbanión]] formado polo mecanismo de máis arriba.
Déronse nome a moitas destas reaccións polo nome dos primeiros investigadores que traballaron en químicoquímica orgánica. A [[descarboxilación de Barton]], a [[electrólise de Kolbe]], a [[reacción de Kochi]] e a [[reacción de Hunsdiecker]] son reaccións de [[radical (química)|radicais]]. A [[descarboxilación de Krapcho]] é unha descarboxilación relacionada dun [[éster]]. Na [[descarboxilación cetónica]] un [[ácido carboxílico]] é convertido en [[cetona]].
 
=== Hidrodescarboxilación ===