Ácido glicolnucleico: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Sen resumo de edición
mSen resumo de edición
Liña 1:
O '''ácido glicolnucleico''' ou '''ácido nucleico de glicerol''' ('''AGN''', ou, en inglés, '''GNA''') é un polímero similar ao [[ácido desoxirribonucleico|ADN]] ou [[ARN]] pero de diferente composición no seu "esqueleto". O AGN non aparece na natureza, senón que se sintetiza quimicamente.
 
O ADN e o ARN teñen un esqueleto formado polos azucres [[desoxirribosa]] e [[ribosa]], respectivamente, e fosfato, mentres que o esqueleto do AGN está composto por repetidas unidades de [[glicerol]] unidas por [[enlace fosfodiéster]]. A este esqueleto están unidas as [[base nitroxenada|bases nitroxenadas]] tanto no ADN coma no ARN e AGN. A molécula de glicerol (ou glicerina ou propanotriol) ten só tres átomos de cabonocarbono, pero o AGN mostra, a pesar de todo, emparellamentos de bases de Watson e Crick. Mesmo os emparellamentos de bases de Watson e Crick son moito máis estables no AGN que nos [[ácido nucleico|ácidos nucleicos]] naturais ADN e ARN, polo que se require unha alta temperatura para separar ("fundir") a [[dobre hélice]] do AGN. É probablemente o máis simple dos ácidos nucleicos, o que o fai un hipotético precursor do ARN na [[orixe da vida]] na Terra.
 
Os análogos 2,3-dihidroxipropilnucleósidos foron preparados primeiramente por Ueda et al. (1971)<ref>Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9</ref>. Pouco despois viuse que os oligómeros unidos por fosfato dos análogos mostraban hipocromicidade en presenza de ARN e ADN en disolución (Seita et al. 1972)<ref>Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261</ref>. A preparación dos polímeros foi primeiro descrita por Cook et al. (1995, 1999) e Acevedo e Andrews (1996)<ref>Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934</ref><ref>Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328</ref><ref>Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354</ref>. O emparellamento AGN-AGN descrito por Zhang e Meggers é, porén, novidoso, e a especificidade da interacción está ben demostrada <ref>{{Cita publicación periódica |author=Zhang Lilu, Peritz Adam, Meggers Eric |title=A simple glycol nucleic acid |journal=J Am Chem Soc |volume=127 |issue=12 |pages=4174–5 |year=2005 |url=http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja042564z?cookieSet=1 |pmid=15783191 |doi=10.1021/ja042564z}}</ref>.