Mononucleótido de flavina: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
m Banjo moveu a páxina "Fosfato de riboflavina" a "Mononucleótido de flavina" |
m Desfixéronse as edicións de Banjo (conversa); cambiado á última versión feita por Miguelferig |
||
Liña 1:
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 461100522
| ImageFile = Flavin mononucleotide.png
| ImageSize = 180
| ImageAlt = Fórmula esquelética do mononucleótido de flavina
| ImageFile1 = Flavin mononucleotide 3D ball.png
| ImageSize1 = 180
| ImageAlt1 = Modelo de bólas do mononucleótido de flavina
| IUPACName =
| OtherNames = FMN
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 5185
| ChemSpiderID_Ref =
| ChemSpiderID = 559060
| UNII_Ref =
| UNII = 7N464URE7E
| InChI = 1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
| InChIKey = FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N
| CASNo_Ref =
| CASNo = 146-17-8
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 1201794
| PubChem = 643976
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 17621
| SMILES = Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
| MeSHName = Flavin+mononucleotide
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>N<sub>4</sub>O<sub>9</sub>P
| MolarMass = 456,344 g/mol
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt = 195 °C
| BoilingPt =
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
}}
}}
[[Ficheiro:Reduced Flavin mononucleotide FMNH2.svg|miniatura|dereita|A forma reducida FNMH<sub>2</sub>.]]
O '''mononucleótido de flavina''' ou '''flavín mononucleótido''' ou '''riboflavina-5′-fosfato''', abreviado como '''FMN''' (forma oxidada) e '''FMNH<sub>2</sub>''' (forma reducida), é un [[coencima]] derivado da [[vitamina B2|vitamina B<sub>2</sub>]].
A molécula consta dos seguintes compoñentes:
* A molécula cíclica [[isoaloxazina]], que é a parte reactiva nas [[oxidorredución]]s.
* O [[ribitol]], que se une á isoaloxazina e en conxunto forman a [[riboflavina]] (vitamina B<sub>2</sub>).
* Un grupo fosfato, que fosforila a posición 5' do ribitol<ref>Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxinas 254-255. ISBN 84-282-0738-0</ref>.
O FMN funciona como [[grupo prostético]] de varias [[oxidorredutase]]s, como a [[NADH deshidroxenase]] da [[cadea de transporte electrónico]], e como [[cofactor]] noutras deshidroxenases e en certos fotorreceptores biolóxicos da luz azul<ref>[http://www2.hu-berlin.de/biologie/expbp/index.php?goto=research_2 Experimental Biophysics - Universidade Humboldt de Berlín]</ref> (interveñen no [[fototropismo]] das plantas e na bioloxía de microorganismos).
Durante o seu ciclo catalítico prodúcese unha conversión entre a súa forma oxidada (FMN), a forma semiquinona (FMNH<sup>•</sup>) e a forma reducida (FMNH<sub>2</sub>), que ocorre en diversas [[oxidorredutase]]s. O FMN é un oxidante máis forte ca o [[NAD|NAD<sup>+</sup>]] e é especialmente útil porque pode tomar parte tanto en transferencias dun electrón coma de dous. Os nitróxenos dos aneis da isoaloxazina da molécula son os que recollen os hidróxenos, como se ve na imaxe.
[[Ficheiro:FAD FADH2 equlibrium.png|400px]]
Outro coencima [[flavínico]] da célula é o [[dinucleótido de flavina e adenina]] (FAD).
O FMN é a forma principal na cal se atopa na célula a riboflavina. Require máis enerxía para producirse, pero é máis soluble ca a riboflavina. Un encima chamado [[riboflavina quinase]] fosforila a riboflavina e orixina a riboflavina-5'-fosfato ou FMN.
== Colorante alimentario ==
O FMN ou riboflavina-5'-fosfato utilízase como [[colorante alimentario]] co número '''[[números E|E101a]]''',<ref>"[http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist Current EU approved additives and their E Numbers]", Food Standards Agency website, consultado o 15 de decembro de 2011</ref> e ten cor amarela-laranxa. Pódese extraer do [[fígado]], os [[Ovo (alimento)|ovo]]s, o [[leite]] ou a partir de [[lévedo]]s. Empregase na elaboración industrial de bebidas enerxéticas e refrescantes, cereais para o [[almorzo]], [[galleta]]s, [[xelatina]]s, [[flan]]s, produtos lácteos, fariñas, [[sopa]]s, [[encurtido]]s, [[maionesa]]s, repostería, [[xeado]]s e produtos multivitaminas. Coñécese tamén como fosfato de lactoflavina.<ref>[http://www.aditivos-alimentarios.com/2014/01/e101a-fosfato-riboflavina.html Descrición] na web www.aditivos-alimentarios.com {{es}}.</ref>.
Outro colorante alimentario moi relacionado, o E106, é o sal sódico da riboflavina-5′-fosfato, que consiste basicamente nun sal monosódico do [[éster]] 5′-monofosfato de riboflavina. Este composto convértese rapidamente en riboflavina libre despois da súa inxestión. Atópase en moitos alimentos para bebés e rapaces pequenos como [[marmelada]]s, [[leite|lácteo]]s, e doces.
==Imaxes dos compoñentes do FMN==
<gallery>
Ficheiro:Ribitol structure.png|[[Ribitol]]
Ficheiro:Isoalloxazin.svg|[[Isoaloxazina]]
Ficheiro:Riboflavin.png|[[Riboflavina]]
Ficheiro:Phosphate Group.PNG|Grupo [[fosfato]].
</gallery>
==Notas==
{{listaref}}
==Véxase tamén==
===Outros artigos===
*[[FAD]]
*[[NAD|NAD<sup>+</sup>]]
* [[Flavina]]
===Ligazóns externas===
* [http://www.ebi.ac.uk/msd-srv/chempdb/cgi-bin/cgi.pl?FUNCTION=getByCode&CODE=FMN FMN] en [http://www.ebi.ac.uk/msd/ EBI Macromolecular Structure Database]
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Coencimas]]
| |||