Lípido: Diferenzas entre revisións

Os [[glicérido|glicerolípido]]s están compostos principalmente por [[glicerol|glicerois]] mono-, di-, e tri-substituídos,<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Coleman RA, Lee DP|title=Enzymes of triglyceride synthesis and their regulation |journalrevista=Progress in Lipid Research |volume=43 |pagespáxinas=134–76 |yearano=2004 |doi=10.1016/S0163-7827(03)00051-1 |pmid=14654091 |issuenúmero=2}}</ref> e os máis importantes son os triésteres de ácidos graxos e glicerol chamados [[triglicérido]]s ou triacilglicerois, que xa non teñen ningún [[grupo OH]] libre do glicerol. Nestes compostos, os tres OH do glicerol están esterificados con ácidos graxos. A súa misión é almacenar enerxía, polo que constitúen a maior parte das graxas que se almacenan no organismo (as graxas do [[tecido adiposo]]). A [[hidrólise]] dos enlaces [[éster]] dos triglicéridos e a conseguinte liberación de glicerol e ácidos graxos no tecido adiposo son os pasos iniciais do metabolismo das graxas.<ref>van Holde and Mathews, p. 630–31.</ref>

Outras subclases de glicerolípidos son os glicosilglicerois, que presentan un ou máis residuos de [[monosacárido|azucres]] unidos directamente ao glicerol por medio de [[enlace glicosídico]]. Exemplos deste tipo son os digalactosildiacilglicerois que se encontran nas membranas das plantas<ref name="pmid17599463">{{Cita publicación periódica |authorautor=Hölzl G, Dörmann P|title=Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria |journalrevista=Progress in Lipid Research |volume=46 |issuenúmero=5 |pagespáxinas=225–43 |yearano=2007|pmid=17599463 |doi=10.1016/j.plipres.2007.05.001 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163-7827(07)00015-X}}</ref> e o seminolípido dos [[espermatozoide]]s de mamífero.<ref name="pmid15467400">{{Cita publicación periódica |authorautor=Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N|title=Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency |journalrevista=Glycoconjugates Journal |volume=21 |issuenúmero=1–2 |pagespáxinas=59–62 |yearano=2004 |pmid=15467400 |doi=10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d |url=http://www.kluweronline.com/art.pdf?issn=0282-0080&volume=21&page=59}}</ref>

Os glicerofosfolípidos ou [[fosfoglicérido]]s, son moi comúns nos seres vivos e o compoñente principal da [[bicapa lipídica]] das membranas celulares,<ref name="The Structure of a Membrane">{{Cita web|titletítulo=The Structure of a Membrane|url=http://www.samuelfurse.com/2011/11/the-structure-of-a-membrane/|workobra=The Lipid Chronicles|accessdate=2011-12-31}}</ref> e están implicados no [[metabolismo]] e [[sinalización celular]].<ref name="Inositol phosphates and cell signalling">{{Cita publicación periódica |authorautor=Berridge MJ, Irvine RF|title=Inositol phosphates and cell signalling |journalrevista=Nature Journal |volume=341 |issuenúmero=1 |pagespáxinas=197–205 |yearano=1989 |doi=10.1038/341197a0 |url=http://www.nature.com/nature/journal/v341/n6239/pdf/341197a0.pdf}}</ref> Os [[tecido nervioso|tecidos nerviosos]] como o do [[cerebro]] conteñen cantidades relativamente grandes de fosfoglicéridos, e as alteracións na súa composición foron relacionadas con varios trastornos neurolóxicos.<ref name="pmid10878232">{{Cita publicación periódica |authorautor=Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T|title=Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders |journalrevista=Chemistry and Physics of Lipids |volume=106 |issuenúmero=1 |pagespáxinas=1–29 |yearano=2000 |pmid=10878232 |doi= 10.1016/S0009-3084(00)00128-6|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009-3084(00)00128-6 |accessdatedataacceso=2009-04-12}}</ref> Un fosfoglicérido típico está formado por un glicerol esterificado con dous ácidos graxos e unha molécula polar unida ao OH que queda libre do glicerol. Os fosfoglicéridos poden subdividirse en distintos tipos, baseándose na natureza do grupo polar de cabeza situado na posición ''sn''-3 do glicerol nos [[Eukarya|eucariotas]] e [[bacterias]], ou na posición ''sn''-1 nas [[arqueas]].<ref name="Ivanova">{{Cita publicación periódica |authorautor=Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA|titletítulo=Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry |journalrevista=Methods in Enzymology |volume=432 |pagespáxinas=21–57 |yearano=2007 |pmid=17954212 |doi=10.1016/S0076-6879(07)32002-8 |series=Methods in Enzymology |isbn=9780123738950}}</ref>
[[Ficheiro:Phosphatidyl-ethanolamine.svg|miniatura|dereita|<center>[[Fosfatidiletanolamina]]<ref name=Stryer330/>]] Exemplos de fosfoglicerolípidos que se encontran nas membranas biolóxicas son a [[fosfatidilcolina]], [[fosfatidiletanolamina]] e [[fosfatidilserina]].
Ademais de serviren como compoñentes principais das membranas da célula e ser sitios de unión para as proteínas extra- e intracelulares, algúns fosfoglicéridos das células eucarióticas, como os [[fosfatidilinositol|fosfatidilinositois]] e os [[ácido fosfatídico|ácidos fosfatídicos]] son [[segundo mensaxeiro|segundos mensaxeiros]] ou precursores de segundos mensaxeiros.<ref>van Holde and Mathews, p. 844.</ref> Aínda que o típico nos fosfoglicéridos é que dous dos grupos OH do glicerol estean esterificados con ácidos graxos de cadea longa, hainos tamén unidos a [[alquilo]]s e a 1Z-alquenilos ([[plasmalóxeno]]), e variantes dialquiléter nas [[arqueas]].<ref name="pmid7859340">{{Cita publicación periódica |authorautor=Paltauf F|titletítulo=Ether lipids in biomembranes |journalrevista=Chemistry and Physics of Lipids |volume=74 |issuenúmero=2 |pagespáxinas=101–39 |yearano=1994 |pmid=7859340 |doi= 10.1016/0009-3084(94)90054-X}}</ref>

Os [[esfingolípido]]s son unha complicada familia de compostos<ref name="Merrill">Merrill AH, Sandhoff K. (2002). "Sphingolipids: metabolism and cell signaling", in ''New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins,and Membranes'', Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY. Ch. 14.</ref> que comparten unha estrutura común, un esqueleto formado por unha [[base esfingoide]] que se sintetiza a partir do [[aminoácido]] [[serina]] e dun acilo graxo de longa cadea-CoA, que despois é convertido en [[ceramida]]s, [[fosfoesfingolípido]]s, [[glicoesfingolípido]]s e outros compostos. A principal base esfingoide nos mamíferos é a xeralmente denominada [[esfingosina]]. As ceramidas (N-acil-base esfingoide) son unha importante subclase de derivados de base esfingoide cun ácido graxo unido por enlace [[amida]]. Os ácidos graxos que levan son tipicamente saturados ou monoinsaturados con cadeas de lonxitudes que van de 16 a 26 átomos de carbono.<ref>Devlin, pp. 421–22.</ref>[[Ficheiro:Sphingomyelin-horizontal-2D-skeletal.png|miniatura|esquerda|<center>[[Esfingomielina]]<ref name=Stryer330>Stryer ''et al.'', p. 330.</ref>]]Os principais esfingolípidos dos [[mamífero]]s son as [[esfingomielina]]s (ceramida fosfocolinas),<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Hori T, Sugita M |titletítulo=Sphingolipids in lower animals |journalrevista=Prog. Lipid Res|volume=32 |issuenúmero=1 |pagespáxinas=25–45 |yearano=1993 |pmid=8415797 |doi=10.1016/0163-7827(93)90003-F}}</ref> mentres que os [[insecto]]s conteñen principalmente ceramidas fosfoetanolaminas<ref name="pmid1739742">{{Cita publicación periódica |authorautor=Wiegandt H|title=Insect glycolipids |journalrevista=Biochimica et Biophysica Acta |volume=1123 |issuenúmero=2 |pagespáxinas=117–26 |yearano=1992 |pmid=1739742 |doi=10.1016/0005-2760(92)90101-Z}}</ref> e os [[fungo (bioloxía)|fungos]] teñen fitoceramidas [[fosfoinositol|fosfoinositois]] e grupos de cabeza que conteñen [[manosa]].<ref name="pmid18508430">{{Cita publicación periódica |authorautor=Guan X, Wenk MR|titletítulo=Biochemistry of inositol lipids |journalrevista=Frontiers in Bioscience |volume=13 |pagespáxinas=3239–51 |yearano=2008 |pmid=18508430 |doi= 10.2741/2923 |issuenúmero=13}}</ref>

Este grupo de lípidos está formado por un esqueleto cíclico básico de catro aneis chamado [[esterano]], e as distintas modificacións e adicións de grupos químicos e cadeas a este esqueleto orixinan os distintos tipos de esteroides. Os [[esterol|esterois]], como o [[colesterol]] e os seus derivados, teñen un OH no carbono 3 do esqueleto, e son un importante compoñente dos lípidos de membrana,<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Bach D, Wachtel E|title=Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites |journalrevista=Biochim Biophys Acta|volume=1610 |pagespáxinas=187–97 |yearano=2003 |doi=10.1016/S0005-2736(03)00017-8 |pmid=12648773 |issuenúmero=2}}</ref> xunto cos fosfoglicéridos e esfingomielinas. Os [[esteroide]]s, derivados da mesma estrutura de catro aneis, teñen diferentes funcións biolóxicas como [[hormona]]s e [[molécula de sinalización|moléculas de sinalización]]. Os esteroides de 18 carbonos inclúen o grupo dos [[estróxeno]]s, e os de 19 carbonos os [[andróxeno]]s como a [[testosterona]] e a [[androsterona]]. A subclase de 21 carbonos comprende os [[proxestáxeno]]s e os [[glicocorticoide]]s e [[mineralocorticoide]]s.<ref>Stryer ''et al.'', p. 749.</ref> Os [[secosteroide]]s comprenden varias formas de [[vitamina D]] e caracterízanse por ter aberto o anel B da súa estrutura básica.<ref name="pmid17161336">{{Cita publicación periódica |authorautor=Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G |titletítulo=Vitamin D resistance |journalrevista=Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism |volume=20 |issuenúmero=4 |pagespáxinas=627–45 |yearano=2006 |pmid=17161336 |doi=10.1016/j.beem.2006.09.008 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1521-690X(06)00079-0}}</ref> Outros exemplos de [[esterol|esterois]] son os [[ácido biliar|ácidos biliares]] e os seus conxugados,<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Russell DW|titletítulo=The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis|journalrevista=Annual Review of Biochemistry |volume=72 |pagespáxinas=137–74 |yearano=2003|doi = 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712 |pmid=12543708}}</ref> que nos mamíferos son derivados oxidados do colesterol e sintetízanse no [[fígado]]. Os equivalentes nas plantas son os [[fitosterol|fitosterois]], como o [[beta-sitosterol|β-sitosterol]], [[estigmasterol]], e [[brassicasterol]]; este último composto tamén se usa como [[biomarcador]] para o crecemento das [[alga]]s.<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar RB|yearano=2008|titletítulo=Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean |journalrevista=Organic Geochemistry |volume=39 |issuenúmero=5 |pagespáxinas=567–88 |doi=10.1016/j.orggeochem.2008.01.009}}</ref> O esterol predominante nas membranas celulares dos fungos é o [[ergosterol]].<ref name="isbn1-4051-3066-0">{{Cita libro |authorautor=Deacon J|titletítulo=Fungal Biology |publishereditorial=Blackwell Publishers |locationlocalización=Cambridge, MA |yearano=2005 |pagepáxina=342 |isbn=1-4051-3066-0}}</ref>

Os [[isoprenoide]]s ou terpenos son lípidos [[prenol|prenólicos]] sintetizados a partir de precursores de cinco unidades de carbono como o [[pirofosfato de isopentenilo]] (chamado [[isopreno]] activo) e o [[pirofosfato de dimetilalilo]] que se producen principalmente pola vía do [[ácido mevalónico]].<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Kuzuyama T, Seto H|title=Diversity of the biosynthesis of the isoprene units|journalrevista=Natural Product Reports |volume=20 |pagespáxinas=171–83 |yearano=2003|doi = 10.1039/b109860h |pmid=12735695 |issuenúmero=2}}</ref> Os isoprenoides simples (alcohois liñais, difosfatos etc.) fórmanse pola adición sucesiva de unidades de 5 carbonos, e clasifícanse segundo o número desas unidades de [[terpeno]]. As estruturas que conteñen máis de 40 carbonos denomínanse politerpenos. Os [[carotenoide]]s son importantes isoprenoides simples que funcionan como [[antioxidante]]s e como precursores da [[vitamina A]].<ref name="pmid17349800">{{Cita publicación periódica |authorautor=Rao AV, Rao LG|titletítulo=Carotenoids and human health |journalrevista=Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society |volume=55 |issuenúmero=3 |pagespáxinas=207–16 |yearano=2007|pmid=17349800 |doi=10.1016/j.phrs.2007.01.012 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043-6618(07)00035-7}}</ref> Outra clase de moléculas bioloxicamente importante son as [[quinona]]s e [[hidroquinona]]s, que conteñen unha cola isoprenoide unida a un núcleo quinonoide que non é de orixe isoprenoide.<ref name="pmid2691341">{{Cita publicación periódica |authorautor=Brunmark A, Cadenas E|titletítulo=Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications |journalrevista=Free Radical Biology & Medicine |volume=7 |issuenúmero=4 |pagespáxinas=435–77 |yearano=1989 |pmid=2691341 |doi= 10.1016/0891-5849(89)90126-3}}</ref> As [[vitamina E|vitaminas E]] e [[vitamina K|K]], e as [[ubiquinona]]s, son exemplos desta clase. Os procariotas sintetizan [[poliprenol|poliprenois]] (chamados [[bactoprenol|bactoprenois]]) nos cales a unidade isoprenoide terminal unida a oxíxeno permanece insaturada, mentres que nos poliprenois animais ([[dolicol|dolicois]]) o isoprenoide terminal está reducido.<ref name="pmid16019076">{{Cita publicación periódica |authorautor=Swiezewska E, Danikiewicz W|titletítulo=Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function |journalrevista=Progress in Lipid Research |volume=44 |issuenúmero=4 |pagespáxinas=235–58 |yearano=2005 |pmid=16019076 |doi=10.1016/j.plipres.2005.05.002 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163-7827(05)00022-6}}</ref>

Os [[sacarolípido]]s son compostos nos cales os ácidos graxos están unidos directamente a un esqueleto de azucres, formando estruturas que son compatibles coas [[bicapa lipídica|bicapas lipídicas]]. Nos sacarolípidos, un [[monosacárido]] substitúe ao glicerol que tería un glicerolípido ou un fosfoglicérido. Os sacarolípidos máis coñecidos son os precursores de [[glicosamina]] acilados do [[lípido A|Lípido&nbsp;A]] compoñente dos [[lipopolisacárido]]s nas bacterias [[gramnegativa]]s. As moléculas típicas de lípido&nbsp;A son [[disacárido]]s de glicosamina, dos cales se forman derivados con ata sete cadeas de residuos acilo graxos. O mínimo [[lipopolisacárido]] que se require para o crecemento de ''[[Escherichia coli]]'' é Kdo₂-Lípido A, un disacárido hexaacilado de glicosamina que é glicosilado con dous residuos de ácido 3-desoxi-D-mano-octulosónico (Kdo).<ref name=Raetz2006>{{Cita publicación periódica |authorautor=Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr, Ribeiro AA, Murphy RC,Ulevitch RJ, Fearns C, Reichart D, Glass CK, Benner C, Subramaniam S, Harkewicz R, Bowers-Gentry RC, Buczynski MW, Cooper JA, Deems RA, Dennis EA|titletítulo=Kdo2-Lipid A of ''Escherichia coli'', a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4 |journalrevista=Journal of Lipid Research |volume=47 |pagespáxinas=1097–111 |yearano=2006 |pmid=16479018 |doi= 10.1194/jlr.M600027-JLR200 |issuenúmero=5}}</ref>

Os [[policétido]]s sintetízanse por polimerización de subunidades [[acetil]] e [[Propionil-CoA|propionil]] por encimas típicos e tamén por encimas repetitivos e multimodulares que comparten características de funcionamento coas [[ácido graxo sintase]]s. Comprende un gran número de [[metabolito secundario|metabolitos secundarios]] e produtos naturais procedentes de fontes animais, vexetais, bacterianas, fúnxicas e mariñas, e presentan unha gran diversidade estrutural.<ref>{{Cita publicación periódica |authorautor=Walsh CT|titletítulo=Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility |journalrevista=Science |volume=303 |pagespáxinas=1805–10 |yearano=2004| doi = 10.1126/science.1094318 |pmid=15031493 |issuenúmero=5665}}</ref><ref name="pmid18473889">{{Cita publicación periódica |authorautor=Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB |titletítulo=Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents |journalrevista=Current Topics in Medicinal Chemistry |volume=8 |issuenúmero=8 |pagespáxinas=639–53 |yearano=2008 |pmid=18473889 |doi= 10.2174/156802608784221479|url=http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CTMC/2008/00000008/00000008/0003R.SGM |accessdatedataacceso=2009-04-12}}</ref> Moitos policétidos son moléculas cíclicas con esqueletos que están con frecuencia modificados por [[glicosilación]], [[metilación]], [[hidroxilación]], [[oxidación]], e outros procesos. Moitos axentes [[antibiótico|antimicrobianos]], [[antiparasítico]]s e [[anticancro]] usados comunmente son policétidos ou derivados de policétidos, como as [[eritromicina]]s, [[tetraciclinas]], [[avermectina]]s, e [[epotilona]]s antitumores.<ref name="pmid18387369">{{Cita publicación periódica |authorautor=Minto RE, Blacklock BJ|title=Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products |journalrevista=Progress in Lipid Research |volume=47 |issuenúmero=4 |pagespáxinas=233–306 |yearano=2008 |pmid=18387369 |doi=10.1016/j.plipres.2008.02.002 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163-7827(08)00015-5 |accessdatedataacceso=2009-04-12 |pmc=2515280}}</ref>