Etileno: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
m Bot: Substitución automática de texto (-===[ ]*Outras lecturas[ ]*=== +=== Bibliografía ===)
m Arranxos varios, replaced: {{cite web → {{Cita web (5)
Liña 78:
O '''etileno''' ou '''eteno''' (nome da [[IUPAC]]) é un [[hidrocarburo]] do grupo dos [[alqueno]]s coa fórmula C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> ou H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>. É un gas incoloro inflamable cun feble cheiro "doce e [[almiscre|almiscrado]]" cando é puro.<ref name=booth>H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), ''[http://www.anesthesia-analgesia.org/content/8/1-6/221.full.pdf Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene]''. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226.</ref> É o alqueno máis simple (hidrocarburo con [[dobre enlace]] carbono-carbono), e o segundo hidrocarburo [[composto insaturado|insaturado]] máis simple despois do [[acetileno]] (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>).
 
O etileno é moi utilizado na industria química, e a súa produción mudial, que ascendeu a uns 109 millóns de toneladas en 2006, supera a de calquera outro composto orgánico.<ref name="cenews">{{Cita publicación periódica |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59 |date=July 10, 2006 |format=PDF |url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/pdf/8428production.pdf |doi=10.1021/cen-v084n034.p059 |ref=harv}}</ref><ref name="Technology Economics Program">{{citeCita web|url=http://www.slideshare.net/intratec/propylene-production-from-methanol|title= Propylene Production from Methanol|publisher=by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8}}</ref> O etileno é tamén unha importante [[hormona vexetal]], utilizada en agricultura para forzar a maduración os [[froito]]s.<ref name=Wang_2002>{{Cita publicación periódica | author = Wang K, Li H, Ecker J | title = Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks | journal = Plant Cell | volume = 14 | issue =Suppl | pages = S131–51 | year = 2002| pmid = 12045274 | pmc = 151252 | doi = 10.1105/tpc.001768 | ref = harv}}</ref>
 
== Estrutura e propiedades ==
Liña 86:
O enlace π da molécula de etileno é responsable da súa útil reactividade. O dobre enlace é unha rexión de alta [[densidade de electróns]], polo que é susceptible ao ataque de [[electrófilo]]s. Moitas reaccións do etileno son catalizadas por metais de transición, os cales se unen transitoriamente ao etileno usando orbitais π ou π*.
 
Como é unha molécula simple, o etileno é tamén espectroscopicamente simple. O se espectro UV-visible aínda se usa como proba para métodos teóricos.<ref name=NIST_Webbook>{{citeCita web | title=Ethylene:UV/Visible Spectrum | work=NIST Webbook | url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74851&Units=SI&Mask=400#UV-Vis-Spec | accessdate=2006-09-27}}</ref>
 
== Usos ==
As principais reaccións industriais do etileno en orde de importancia son: 1) [[polimerización]], 2) [[oxidación]], 3) [[haloxenación]] e [[hidrohaloxenación]], 4) [[alquilación]], 5) [[reacción de hidratación|hidratación]], 6) [[oligomerización]], e 7) [[hidroformilación]]. En Europa e nos Estados Unidos, aproximadamente o 90% do etileno utilízase para producir [[óxido de etileno]], [[dicloruro de etileno]], [[etilbenceno]] e [[polietileno]].<ref name="inchem">{{citeCita web|url=http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf|format=PDF|title=OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene|publisher=inchem.org|accessdate=2008-05-21}}</ref>
 
[[Ficheiro:C2H4uses.png|miniatura|520 px|esquerda|Principais usos industriais do etileno. No sentido das agullas do reloxo desde a parte superior dereita aparecen: as súas conversións a [[óxido de etileno]], uso como precursor do etilén glicol; conversión a [[etilbenceno]], precursor do [[estireno]]; a varios tipos de [[polietileno]]; o [[dicloruro de etileno]], precursor do [[cloruro de vinilo]].]]
Liña 133:
 
== Produción ==
A produción global de etileno é crecente, e foi de 107 millóns de toneladas en 2005,<ref name="cenews"/> de 109 millóns en 2006,<ref>[[National Non-Food Crops Centre]] [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol]</ref> de 138 millóns de toneladas en 2010 e de 141 millóns en 2011.<ref>Warren R. True, Oil and Gas Journal, 2012, vol 110, issue 7</ref> En 2010 o etileno era producido por polo menos 117 empresas en 55 países.<ref name="Ceresana Research" /> Para facer fronte ao continuo aumento da demanda de etileno, realizáronse grandes incrementos de produción nas plantas de produción en todo o mundo, especialmente no [[Oriente Próximo]] e en [[China]].<ref name="Ceresana Research">{{citeCita web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/|title=Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010|publisher=ceresana.com|accessdate=2011-02-01}}</ref>
 
O etileno fabrícase na industria [[petroquímica]] por [[craqueamento de vapor]] (''steam cracking''). Neste proceso, os hidrocarburos líquidos lixeiros ou gasosos quéntase a 750–950&nbsp;°C, o que induce a formación de numerosas reaccións de [[radical libre|radicais libres]], e seguidamente faise un inmediato arrefriamento para deter estas reaccións. Este proceso converte os hidrocarburos grandes noutros máis pequenos e provoca a súa insaturación. O etileno sepárase da complexa mestura resultante mediante unha repetida compresión e [[destilación]]. Nun proceso relacionado utilizado nas [[refinería de petróleo|refinerías de petróleo]], os hidrocarburos de elevado peso molecular son craqueados con catalizadores de [[zeolita]]. Os materiais máis pesados, como a [[nafta]] e os [[gasóleo]]s requiren podo menos dúas "torres de arrefriamento" situadas despois dos fornos de craqueamento para facer recircular a [[gasolina]] derivada da [[pirólise]] e procesar a auga. Cando a se craquea unha mestura de [[etano]] e [[propano]], soamente cómpre unha torre de arrefriamento de auga.<ref name=Keystone>{{Cita libro | last=Kniel | first=Ludwig |author2=Winter, Olaf |author3=Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>
Liña 227:
A mediados do [[século XIX]], empezou a usarse amplamente o sufixo ''-eno'' (unha raíz do grego antigo que se engadía ao final dos nomes femininos e que significaba "filla de") para referirse a unha molécula ou parte dela que contiña uns poucos átomos de hidróxeno menos que a molécula orixinal da que derivaba. Así, ''etileno'' (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) significaba "filla do [[etilo]]" (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>). O nome etileno era utilizado neste sentido xa en 1852.
 
En 1866, o químico alemán [[August Wilhelm von Hofmann]] propuxo un sistema de nomenclatura de hidrocarburos no cal se utilizaban os sufixos -ano, -eno, -ino, -ona, e -uno para denominar os hidrocarburos con 0, 2, 4, 6, e 8 átomos de hidróxenos menos que os seus [[alcano]]s parentais.<ref>{{citeCita web|url=http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/Hofmannaeiou.html|title=Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons|author=A. W. Hofmann, LL.D., F.R.S.|accessdate=2007-01-06|publisher=www.chem.yale.edu}}</ref> Neste sistema, o etileno pasou a denominarsse ''eteno''. O sistema de Hofmann finalmente converteuse na base para a posterior nomenclatura de Xenebra aprobada polo Congreso Internacional de Químicos de 1892, que permaneceu como o núcleo da nomenclatura da actual [[IUPAC]]. Porén, daquela, o uso do nome etileno estaba firmemente arraigado, e seguiu tendo un amplo uso ata a actualidade, especialmente na industria química.
 
=== Nomenclatura actual ===