Alqueno: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 256:
[[Ficheiro:MusconeViaRCM.png|500px|center|A metátese de cerre de aneis utilizada na síntese de muscona]]
 
A hidrovinilación catalizada por metais de transición é outro importante método de síntese de alquenos empezandoque empeza polo propio alqueno.<ref name=Vogt2010>{{cite journal | author = Vogt, D. | year = 2010 | pages = 7166–8 | title = Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrovinylation | issue = 40 | pmid = 20672269 | journal = Angew. Chem. Int. Ed. | volume = 49 | doi = 10.1002/anie.201003133 }}</ref> En xeral, implica a adición dun hidróxeno e un grupo vinilo (ou un grupo alquenilo) ao dobre enlace. A reacción de hidrovinilación foi descrita primeiramente por Alderson, Jenner e Lindsey usando sales de [[rodio]] e [[rutenio]], outros catalizadores metais empregados comunmente hoxe en día son o ferro, cobalto, níquel e paladio. A adición pode facerse de modo moi rexioselectivo e estereoselectivo, as eleccións dos centros metálicos, [[ligando]]s, substratos e contraións a miído xogan un papel moi importante.<ref name=Vogt2006 >{{cite journal | author = Grutters, M. M. P. |author2=Muller, C. |author3=Vogt, D. | year = 2006 | pages = 7414–5 | title = Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrovinylation of Styrene | issue = 23 | pmid = 16756275| journal = J. Am. Chem. Soc. | volume = 128 | doi = 10.1021/ja058095y }}</ref><ref name=Hilt2009 >{{cite journal | author = Hilt, G. |author2=Danz, M. |author3=Treutwein, J. | year = 2009 | pages = 3322–5 | title = Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Styrenes and 1-Aryl-1,3-butadienes | issue = 15 | pmid = 19583205 | journal = Org. Lett. | volume = 11 | doi = 10.1021/ol901064p }}</ref><ref name=RajanBabu2010 >{{cite journal | author = Sharma, R. K. |author2=RajanBabu, T. V. | year = 2010 | pages = 3295–7 | title = Asymmetric Hydrovinylation of Unactivated Linear 1,3-Dienes | issue = 10 | pmid = 20163120| journal = J. Am. Chem. Soc. | pmc = 2836389 | volume = 132 | doi = 10.1021/ja1004703 }}</ref> Recentes estudos mostraron que o uso de carbenos N-heterocíclicos con Ni pode ser útil para as preparacións selectivas de olefinas xerminais funcionalizadas ou alquenos 1,1-disubstituídos.<ref name=Ho2010>{{cite journal | author = Ho, C.-Y. |author2=He, L. | year = 2010 | pages = 9182–9186 | title = Catalytic Intermolecular Tail-to-Tail Hydroalkenylation of Styrenes with alpha-Olefins: Regioselective Migratory Insertion Controlled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene | issue = 48 | pmid = 20853303 | journal = Angew. Chem. Int. Ed. | volume = 49 | doi = 10.1002/anie.201001849 }}</ref><ref name=Ho2012>{{cite journal | author = Ho, C.-Y. |author2=He, L. | year = 2012 | pages = 1481–1483 | title = Shuffle Off the Classic Beta-Si Elimination by Ni-NHC Cooperation: Implication for C–C Forming Reactions Involving Ni-Alkyl-Beta-Silanes | issue = 10 | pmid = 22116100 | journal = Chem. Commun. | volume = 48 | doi = 10.1039/c1cc14593b }}</ref>
 
=== Síntese a partir de alquinos ===