Revisión como estaba o 28 de xuño de 2017 ás 15:31 editar Miguelferig (conversa \| contribucións) 241.989 edicións →‎Reaccións de eliminación ← Edición máis vella		Revisión como estaba o 28 de xuño de 2017 ás 15:37 editar desfacer Miguelferig (conversa \| contribucións) 241.989 edicións →‎Síntese a partir de compostos carbonilo Edición máis nova →
Liña 239: === Síntese a partir de compostos carbonilo === Outro importante método para a síntese de alquenos implica a construción dun novo enlace dobre carbono–carbono por acoplamento dun composto carbonilo (como un [[aldehido]] ou [[cetona]]) a un equivalente [[carbanión]]. Tales reaccións chámanse ás veces ''~~olefinaciós~~olefinacións''. O máis coñecido destes métodos é a [[reacción de Wittig]], pero hai outros métodos relacionados. A reacción de Wittig implica a reacción dun aldehido ou cetona cun [[reactivo de Wittig]] (ou fosforano) do tipo Ph<sub>3</sub>P=CHR para producir un alqueno e [[óxido de trifenilfosfina\|Ph<sub>3</sub>P=O]]. O reactivo de Wittig prepárase doadamente a partir de [[trifenilfosfina]] e un alquil haluro. A reacción é bastante xeral e tolera moitos grupos funcionais, incluso [[éster]]es, como neste exemplo:<ref name="Snider2006">{{cite journal\| last=Snider\| first=Barry B. \| title=Synthesis of ent-Thallusin \| journal=Org. Lett.\| year=2006\| volume=8\| pages=2123–6\|doi=10.1021/ol0605777\| pmid=16671797\| last2=Matsuo\| first2=Y\| last3=Snider\| first3=BB\| issue=10\| pmc=2518398 }}</ref> [[Ficheiro:WittigReactionExample.png\|350px\|center\|Un exemplo típico de reacción de Wittig]] Relacionada coa reacción de Wittig está a [[olefinación de Peterson]]. ~~Isto~~Esta usa un reactivo baseado no [[silicio]] menos accesible en lugar do fosforano, pero permite a selección de produtos ''E'' ou ''Z''. Se o que se desexa é un produto ''E'', outra alternativa é a [[olefinación de Julia]], que usa o carbanión xerado a partir dunha [[fenil]] [[sulfona]]. A [[olefinación de Takai]] baseada nun intermediario ~~organochromo~~organocromo tamén orixina produtos ''E''. Un composto de [[titanio]] chamado [[reactivo de Tebbe]] é útil para a síntese de compostos metileno; neste caso, reaccionan mesmo os ésteres e amidas. Un par de compostos carbonilo poden tamén ser acoplados redutivamente ~~xuntos~~ (con redución) para xerar un alqueno. Os alquenos simétricos poden prepararse a partir dun só aldehido e cetona que se acopla con si mesmo, usando a redución de metal titanio (a [[reacción de McMurry]]). Se van ser acopladas dúas cetonas diferentes, pode usarse un método indirecto máis complexo como a [[reacción de Barton–Kellogg]]. Unha soa cetona pode tamén converterse no alqueno correspondente por medio da súa tosilhidrazona, usando un [[metóxido de sodio]] (a [[reacción de Bamford–Stevens]]) ou un alquilitio (a [[reacción de Shapiro]]).

Alqueno: Diferenzas entre revisións