N-aciletanolamina: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
m Bot:Retiro parámetro non usado "month="
m Arranxos varios + cda
 
Liña 1:
{{DISPLAYTITLE:''N''-aciletanolamina}}
[[Ficheiro:N-acylethanolamine.png|miniatura|dereita|Estrutura química xeral dunha ''N''-aciletanolamina.]]
Unha '''''N''-aciletanolamina''' é un tipo de [[amida de ácido graxo]] formada por unha molécula de varios posibles tipos de grupos [[acilo]] enlazada co átomo de [[nitróxeno]] da [[etanolamina]]. Estas [[amida]]s conceptualmente poden formarse a partir dun [[ácido graxo]] e unha etanolamina, que se enlazarían liberando unha molécula de [[auga]], pero, en realidade, a síntese biolóxica coñecida destas substancias realízaa o [[encima]] [[N-acil fosfatidiletanolamina-específica fosfolipase D|fosfolipase específica D]] clivando a unidade [[fosfolípido]] dunha [[N-acilfosfatidiletanolamina|''N''-acilfosfatidiletanolamina]].<ref> Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. (2004). "Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners.". The Journal of Biological Chemistry 279 (7): 5298–5305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.</ref> Outra ruta depende da [[transesterificación]] de grupos acilo da [[fosfatidilcolina]] pola actividade dunha [[N-aciltransferase|''N''-aciltransferase]] (NAT), que dá lugar a N-acilfosfatiletanolaminas precursoras das N-aciletanolaminas.<ref>Xing-Hua Jin, Yasuo Okamoto, Jun Morishita, Kazuhito Tsuboi, Takeharu Tonai e Natsuo Ueda. [http://www.jbc.org/content/282/6/3614.short Discovery and Characterization of a Ca2+-independent Phosphatidylethanolamine N-Acyltransferase Generating the Anandamide Precursor and Its Congeners].
February 9, 2007 The Journal of Biological Chemistry, 282, 3614-3623. [http://www.jbc.org/content/282/6/3614.short]. Cita: "Tras a sobreexpresión en células COS-7, unha proteína, chamada proteína similar á LRAT da rata (RLP)-1, catalizou a transferencia dun grupo acilo radioactivo a partir da fosfatidilcolina (PC) á PE, resultando a formación de NAPE radioactiva."</ref>
 
Os sufixos ''-[[amina]]'' e ''-[[amida]]'' nos nomes destes compostos refírense ao único átomo de nitróxeno da etanolamina por onde se unen os dous compoñentes do composto: denomínase "amina" na etanolamina porque considérase como un nitróxeno terminal libre nesa subunidade, mentres que se denomina "amida" cando se considera que está asociado co grupo [[carbonilo]] da subunidade acilo. Os nomes destes compostos poden atoparse tanto coa denominación "amida" coma "amina" dependendo do autor.<ref>Por exemplo, nótense os sinónimos que aparecen en PubChem para a [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5283454 oleoiletanolamina].</ref>
 
Exemplos de ''N''-aciletanolaminas son:<ref name="pmid14634025">A lista e referencias proporcionadas están baseadas na discusión de fondo que aparece en {{Cita publicación periódica | author = Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N | title = Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners | journal = J. Biol. Chem. | volume = 279 | issue = 7 | pages = 5298–305 | year = 2004 | pmid = 14634025 | doi = 10.1074/jbc.M306642200 | url =}}</ref>
 
* [[Anandamida]] (''N''-araquidonoiletanolamina), que é a amida do [[ácido araquidónico]] (20:4 ω-6) e a etanolamina. É o [[ligando]] dos [[receptor cannabinoide|receptores cannabinoides]] e do [[TRPV1|receptor vanilloide]] que atenúan a sensación de [[dor]].<ref>{{Cita publicación periódica|url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/258/5090/1946?ijkey=046bb7b9b95f6e78553f1476c90e27c1c103bf69|title=Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor|author= WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam|journal=Science|volume=258|issue=5090|pages=1946–1949|doi=10.1126/science.1470919|pmid=1470919|year=1992|bibcode = 1992Sci...258.1946D}}</ref><ref>{{Cita publicación periódica | pmid = 9630590 | year = 1998 | author1 = Di Marzo | title = 'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance. | volume = 1392 | issue = 2–3 | pages = 153–75 | journal = Biochimica et Biophysica Acta}}</ref><ref>{{Cita publicación periódica | pmid =12052051 | year =2002 | author1 =Di Marzo | first2 =L | first3 =F | first4 =A | first5 =T | title =Anandamide receptors | volume =66 | issue =2–3 | pages =377–91 | doi =10.1054/plef.2001.0349 | journal =Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids | last2 =De Petrocellis | last3 =Fezza | last4 =Ligresti | last5 =Bisogno}}</ref><ref name="Calignano">{{Cita publicación periódica | pmid = 9685157 | year = 1998 | author1 = Calignano | first2 = G | first3 = A | first4 = D | title = Control of pain initiation by endogenous cannabinoids | volume = 394 | issue = 6690 | pages = 277–81 | doi = 10.1038/28393 | journal = Nature | last2 = La Rana | last3 = Giuffrida | last4 = Piomelli|bibcode = 1998Natur.394..277C}}</ref>
 
* ''N''-[[palmitoiletanolamina]], que é a amida do [[ácido palmítico]] (16:0) e a etanolamina. Ten actividade anti-inflamatoria e tamén amortece a sensación de dor.<ref name="Calignano"/><ref>{{Cita publicación periódica | pmid = 11945130 | year = 2002 | author1 = Lambert | first2 = S | first3 = KO | first4 = CJ | title = The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents? | volume = 9 | issue = 6 | pages = 663–74 | journal = Current medicinal chemistry | last2 = Vandevoorde | last3 = Jonsson | last4 = Fowler}}</ref>
 
* ''N''-[[oleoiletanolamina]], que é a amida do [[ácido oleico]] (18:1) e a etanolamina. Ten efectos [[anoréxico]]s e estimula a degradación de graxas ao actuar sobre a [[PPAR-alfa]].<ref name="De Fonseca">{{Cita publicación periódica | pmid = 11700558 | year = 2001 | author1 = Rodríguez De Fonseca | first2 = M | first3 = R | first4 = L | first5 = F | first6 = J | first7 = E | first8 = A | first9 = J | title = An anorexic lipid mediator regulated by feeding | volume = 414 | issue = 6860 | pages = 209–12 | doi = 10.1038/35102582 | journal = Nature | last2 = Navarro | last3 = Gómez | last4 = Escuredo | last5 = Nava | last6 = Fu | last7 = Murillo-Rodríguez | last8 = Giuffrida | last9 = Loverme}}</ref>
 
* ''N-''[[estearoiletanolamina]], que é a amida do [[ácido esteárico]] (18:0) e a etanolamina. Ten actividade pro[[apoptose|apoptótica]]. Funciona independentemente dos receptores cannabinoides e vanilloides coñecidos que son a diana da anandamida.<ref name="De Fonseca"/>
 
== Notas ==
{{Listaref}}
 
{{Control de autoridades}}
 
[[Categoría:Lípidos]]