A segunda fase comezou co Programa de Observación dos [[Xogos Olímpicos de 2008]], en [[Beijing]]. Logo de elaborar o seu libro de candidatura e recibir a visita da Comisión Avaliadora do COI, as cidades candidatas participaron nun encontro en xuño, promovido por primeira vez na historia, cos membros do COI, que elexirían a sede dos Xogos de 2016.
En setembro de 2009, a Comisión Avaliadora divulgou as súas impresións sobre os proxectos finalistas. Toquio, a cidade que tiña a nota preliminar máis alta, perdeu o favoritismo, principalmente devidopor aosmor dos baixos niveis de apoio popular que a candidatura recebia. Chicago sufriu coas protestas internas e as leis americanas. A candidatura de Madrid tivo o proxecto máis criticado, principalmente a causa da falta de claridade das leis antidopaxe no [[Estado español]] e da estrutura organizativa do comité local. As críticas fixeron facer cambios en moi pouco tempo aos representantes da candidatura, e mesmo co alcalde [[Alberto Ruiz-Gallardón]] xa admitindo a derrota, o Parlamento Español aprobou a alteración das leis antidopaxe do país poucos días antes da votación. Pola súa banda, a candidatura de Río de Xaneiro, a pesar de ter tido boas notas, tiña problemas cos aloxamentos e os transportes. As avaliacións foron consideradas equilibradas, non sendo posible ata aquela apuntar a ningunha cidade como favorita, nin polo presidente do COI, [[Jacques Rogge]], nin polos membros da entidade, que tiñan o dereito de escoller a vencedora, así como por parte da prensa e sitios web especializados.
