Sulfona: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
m Bot: Cambio o modelo: Cite book; cambios estética
m Arranxos varios using AWB
Liña 1:
[[Ficheiro:Sulfone.svg|miniatura|150px|dereita|Estrutura xeral dunha sulfona.]]
[[Ficheiro:Dimethylsulfone-3D-vdW.png|miniatura| [[Metilfonilmetano|Dimetil sulfona]], un exemplo de sulfona.]]
Unha '''sulfona''' é un [[composto químico]] que contén un [[grupo funcional]] [[sulfonilo]] unido a dous átomos de carbono. O átomo de [[xofre]] central hexavalente establece un [[dobre enlace]] con cada un dos dous átomos de [[osíxeno (elemento)|osíxenos]] do grupo e un enlace simple con cada un dos dous átomos de [[carbono]], xeralemnte en dous substituíntes hidrocarbonados separados.<ref name="ISBN9780534389512">{{Cita libro | last = Hornback | first = Joseph | title = Organic Chemistry | publisher = Thomson Brooks/Cole | location = Australia | year = 2006 | isbn = 978-0-534-38951-2}}</ref> A fórmula estrutural xeral é R-S(=O)<sub>2</sub>-R', onde R e R' son os grupos orgánicos.
 
== Síntese ==
Os precursores das sulfonas son xeralmente [[sulfuro]]s, que se transforman por medio dunha [[oxidación orgánica]] a través da formación de intermediatos [[sulfóxido]]s. Por exemplo, o [[dimetil sulfuro]] é oxidado a [[dimetil sulfóxido]] e despois a [[Metilsulfonilmetano|dimetil sulfona]].<ref name="ISBN9780534389512"/> Na [[reacción de Ramberg-Bäcklund]] e na [[olefinación de Julia]] as sulfonas son convertidas en [[alqueno]]s por eliminación de [[dióxido de xofre]].<ref>{{Cita libro | author = Francis A. Carey, Richard J. Sundberg | title = Advanced Organic Chemistry | publisher = Springer | location = Berlin | year = 2007 | isbn = 978-0-387-68354-6}}</ref>
 
Unha sulfona útil industrialmente é o [[sulfolano]], unha molécula cíclica coa fórmula (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>SO<sub>2</sub>. Normalmente non se prepara por oxidación do [[tioéter]], senón por adición de [[dióxido de xofre]] ao 1,3-[[butadieno]], seguida de hidroxenación do sulfoleno resultante.<ref name=Ullmann>Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a03_475}}</ref>