Acetil: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Sen resumo de edición
m Arranxos varios using AWB
Liña 1:
[[Ficheiro:Acetyl group.svg|miniatura|dereita|Fórmula esquelética do grupo acetilo na que se mostran todos os hidróxenos. <br>[[Número CAS]]: 3170-69-2.<br>Outros nomes: etanoíl, metiloxidocarbono(•)<ref>{{Cite web|url = https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=46887|title = Acetyl|work = Chemical Entities of Biological Interest|location = UK|publisher = [[European Bioinformatics Institute]]}}</ref> (aditivo), metilcarbonil<ref>ChemSpider [http://www.chemspider.com/121499 ChemSpider]</ref>]]
[[Ficheiro:Acetyl.svg|miniatura|dereita|Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.]]
 
En [[química orgánica]], o '''acetilo''' <ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=137849 Acetyl radical]</ref> (tamén etanoíl) é un [[grupo funcional]] coa fórmula COCH<sub>3</sub>. Como prefíxo utilízase '''acetil''' <ref>CHEBI [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=46887 CHEBI]</ref>, ás veces representado co símbolo Ac <ref name="isbn0-85404-627-5">{{Cita libro |author=Hanson, James A. |title=Functional group chemistry |publisher=Royal Society of Chemistry |location=Cambridge, Eng |year=2001 |pages=11 |isbn=0-85404-627-5 |oclc= |doi= |accessdate=}}</ref> (que non hai que confundir co elemento [[actinio]]). O grupo acetilo consta dun [[metilo]] unido por enlace simple a un [[carbonilo]]. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula ''R''. O grupo acetilo é compoñente de moitos [[materia orgánica|compostos orgánicos]], como o [[neurotransmisor]] [[acetilcolina]], [[acetil-CoA]], [[acetilcisteína]], e os [[analxésico]]s [[paracetamol|acetaminofén]] e ácido acetilsalicílico ([[aspirina]]).
 
== Acetilación ==
Liña 8:
A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase [[acetilación]]. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao [[coencima A]], formando [[acetil-CoA]]. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da [[respiración celular]], o [[ciclo de Krebs]]. Fórmase a partir de [[piruvato]] e o grupo acetilo é cedido ao [[oxalacetato]] do ciclo de Krebs.
 
As [[histona]]s e outras [[proteína]]s modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas [[acetiltransferase]]s (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a [[transcrición xenética]]. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas [[histona desacetilase]]s (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición. <ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.</ref> Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.
 
=== Síntese orgánica e química farmacéutica ===
A [[acetilación]] pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de [[anhídrido acético]] ou [[cloruro acético]], xeralmente en presenza dunha base [[amina]] terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da [[glicina]] en acetilglicina: <ref>R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0011 Acetylglycine]</ref>
:H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>C(O)NHCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H
 
Liña 17:
As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a [[barreira hematoencefálica]]. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico ([[aspirina]]) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural [[ácido salicílico]]. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural [[morfina]] no composto máis potente [[Heroína (droga)|heroína]] (diacetilmorfina).
 
O suplemento dietario [[acetil-L-carnitina]] véndese como máis efectivo ca outros preparados de [[carnitina]]. O [[resveratrol]] ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación. <ref>Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18494544]</ref> <ref> Exemplo de produción de resveratrol acetilado [http://www.biotivialabs.com/2011/04/04/acetylated-resveratrol-is-now-available-in-bulk-to-you/ Exemplo de produción de resveratrol acetilado]</ref>
 
== Notas ==