Enantiómero: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
m Bot - Trocar {{AP}} por {{Artigo principal}}; cambios estética |
m Arranxos varios using AWB |
||
Liña 2:
[[Ficheiro:Glucose enantiomers.svg|miniatura|dereita|280px|Dous enantiómeros ou isómeros ópticos dun [[composto orgánico]] con [[carbono asimétrico|carbonos asimétricos]], a [[glicosa]].]]
En [[química]] os '''enantiómeros''' (ou '''isómeros ópticos''') son unha clase de [[estereoisómero]]s tales que na parella de compostos isómeros un é imaxe especular do outro e non son superpoñibles, de xeito similar ao que ocorre coas dúas mans dunha persoa.
Os compostos enantiopuros son mostras que posúen, dentro dos límites de detección, só unha das dúas moléculas quirais.
Un obxecto quiral e a súa imaxe especular denomínanse tamén enantiomorfos ou formas enantiomorfas. A isomería óptica denomínase tamén enantiomerismo,
Liña 9:
== Propiedades ==
As dúas formas enantiómeras teñen as mesmas [[propiedades físicas]] agás a interacción coa [[luz polarizada]] (a cal oscila nun só plano): un [[isómero]] desvía o plano de polarización cara á dereita, e o outro isómero desvíao en dirección contraria.
[[Ficheiro:Thalidomide-structures.png|miniatura|dereita|250px|Os dous enantiómeros da [[talidomida]]: a (R)-(+)-talidomida (á dereita) é sedante e non teratóxena; o seu isómero óptico, a (S)-(-)-talidomida (á esquerda) presenta acción teratóxena.
Tamén teñen as mesmas [[propiedades químicas]], excepto se reaccionan con outras moléculas quirais. Os enantiómeros presentan moi diferente actividade biolóxica, e a maioría das moléculas presentes nos seres vivos son quirais. Por exemplo, a R(-)[[adrenalina]] é máis potente ca a S(+)adrenalina.
A mestura en cantidades equimolares de cada enantiómero nuna solución denomínase [[mestura racémica]], a cal é opticamente inactiva.
Liña 69:
=== Formas dextro e levo ===
[[Ficheiro:Enantiomero.JPG|miniatura|278px|Enantiómeros.]]
Un enantiómero que fai rotar o plano da luz polarizada á dereita (no sentido das agullas do reloxo), dise que é '''dextrorrotatorio''', '''[[dextroxiro]]''' ou unha '''forma dextro''', e xeralmente se lle coloca diante do seu nome unha letra "de" minúscula ('''d'''), ou un signo positivo ('''+'''). Se fai rotar o plano á esquerda, é '''levorrotatorio''', '''[[levoxiro]]''' ou unha '''forma levo''', e pode colocárselle como prefixo un "ele" minúsculo ('''l'''), ou un signo negativo ('''-''' <ref>[http://books.google.es/books?id=nhcGf55Gy58C&pg=PA21 Tratado de Química Orgánica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática]. F. Klages. [[Editorial Reverté]], 1968. ISBN
=== Nomenclatura D-L ===
Liña 77:
# A [[cadea carbonada]] sitúase en vertical, cos grupos que a integran en dirección á parte posterior do plano.
# A cadea oriéntase coa parte máis [[Reducción-oxidación|oxidada]] cara a arriba e a máis [[Reducción-oxidación|reducida]] cara a abaixo.
# Os substituíntes que non integran a cadea carbonada quedan horizontais e están dirixidos cara a parte anterior do plano.
Cando se aplica este convenio, chamamos '''isómero D''' ao que presenta o [[grupo funcional]] á dereita desde o punto de vista do observador, e chamamos '''isómero L''' ao que o ten cara á esquerda.
Liña 93:
* '''Resolución química'''. Consiste na separación dos enantioméros por conversión da mestura racémica nunha mestura de diastereoisómeros. Para iso, a mestura de enantiómeros faise reaccionar cun composto quiral, denominado '''axente de resolución''', de modo que os enantiómeros se transforman en [[diastereoisómero]]s, os cales poden separarse por [[destilación]], [[cristalización]] ou [[cromatografía]]. Unha vez separados, procédese á eliminación do axente de resolución para obter cada un dos enantiómeros puros.
* '''Resolución cromatográfica'''. Baséase na utilización de técnicas [[cromatografía|cromatográficas]] empregando como fase estacionaria un composto [[quiralidade|quiral]]. A separación baséase na diferente interacción de ambos os enantiómeros coa fase estacionaria quiral. O enantiómero que forma complexos máis estables coa fase estacionaria quiral móvese máis lentamente ca o enantiómero que forma complexos menos estables; como resultado, elúen a diferentes velocidades e sepáranse ao longo da columna.
| |||