Electrófilo: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 14:
 
=== Adición de halóxenos ===
Esta adición ten lugar entre alquenos e electrófilos, a míudo halóxenos como nas [[reacción de adición de halóxenos|reaccións de adición de halóxenos]]. Entre as reaccións comúns están o uso de auga de bromo para a [[titración]] contra unha mostra para deducir o número de dobres enlaces presentes. Por exemplo, [[eteno]] + [[bromo]] → [[1,2-Dibromoetano|1,2-dibromoetano]]:
These occur between alkenes and electrophiles, often halogens as in [[halogen addition reaction]]s. Common reactions include use of bromine water to [[titration|titrate]] against a sample to deduce the number of double bonds present. For example, [[ethene]] + [[bromine]] → [[1,2-Dibromoethane|1,2-dibromoethane]]:
 
:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + Br<sub>2</sub> → BrCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Br
 
ThisIsto takesrealízase thenos formtres ofpasos 3 main steps shown below;seguintes:<ref>Lenoir, D.; Chiappe, C. ''Chem. Eur. J.'' '''2003''', ''9'', 1036.</ref>
:[[ImageFicheiro:Electrophilic addition of Br2.png|410px]]
#'''FormingFormación ofdun acomplexo π-complex'''
#:TheA electrophilicmolécula electrofílica Br-Br moleculeinteracciona interactscunha withmolécula electron-richde alkenealqueno moleculerica toen formelectróns apara formar un [[complexo pi-complex|complexo π-complex]] '''1'''.
#'''Formación dun [[ión bromonio]] de tres membros'''
#'''Forming of a three-membered bromonium ion'''
#:TheO alkenealqueno isfunciona workingcomo as[[doante ande electronelectróns]+ donore ando brominebromo ascomo an electrophileelectrófilo. TheFórmase three-memberedo [[bromoniumión ion]]de tres membros bromonio '''2''', que consistedconsta withde twodous carbonátomos atomsde andcarbono ae bromineun atomátomo formsde withbromo acoa releaseliberación ofde Br<sup>−</sup>.
#'''AttackingAtaque ofdo bromideión ionbromuro'''
#:TheO bromoniumión ionbromonio isábrese openedpolo byataque the attack ofde Br<sup>−</sup> fromdesde theatrás. backIsto side.rende Thiso yieldsdibromuro the [[Vicinal (chemistry)|vicinal]] dibromidecunha with anconfiguración [[antiperiplanar]] configuration. WhenCando otherhai nucleophilesoutros suchnucleófilos ascomo watera orauga alcoholou areo existingalcohol, theseestes maypoden attackatacar '''2''' topara givedar anun alcohol orou anun etheréter.
 
ThisEste processproceos is calledchámase '''mecanismo Ad<sub>E</sub>2 mechanism'''. O [[Iodineiodo]] (I<sub>2</sub>), [[chlorinecloro]] (Cl<sub>2</sub>), ión [[sulfenylsulfenilo]] ion (RS<sup>+</sup>), catión [[MercuryMercurio (elementelemento)|mercurymercurio]] cation (Hg<sup>2+</sup>), ande o [[dichlorocarbenediclorocarbeno]] (:CCl<sub>2</sub>) alsoreaccionan reacttamén throughor similarmedio pathwaysde rutas similares. TheA directconversión conversiondirecta ofde '''1''' toa '''3''' will appearaparecerá whencando theo Br<sup>−</sup> isestá largeen excessgran inexceso theno reactionmedio mediumde reacción. A β-bromoUn [[carbeniumión ioncarbenio]] intermediateβ-bromo mayintermediario bepode predominantser insteado ofpredominante en vez de '''3''' ifse theo alkenealqueno hasten aun cation-stabilizingsubstituínte substituentestabilizante likede phenylcatións group.como Thereo isgrupo anfenilo. exampleHai ofun theexemplo isolationde ofillamento thedo bromoniumión ionbromonio '''2'''.<ref>Brown, R. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 131.</ref>
 
=== Adición de haluros de hidróxeno ===