Electrófilo: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
Miguelferig (conversa | contribucións)
Liña 94:
 
== Superelectrófilos ==
Os '''Superelectrophilessuperelectrófilos''' aredefínense definedcomo asreactivos cationicelectrófilos electrophiliccatiónicos reagentscon withreactividades greatlymoi enhancedpotenciadas reactivitiesen inpresenza the presence ofde [[superacidsuperácido]]s. TheseEstes compoundscompostos wereforon firstprimeiramente describeddescritos bypor [[George A. Olah]].<ref>''Electrophilic reactions at single bonds. XVIII. Indication of protosolvated de facto substituting agents in the reactions of alkanes with acetylium and nitronium ions in superacidic media'' George A. Olah, Alain Germain, Henry C. Lin, David A. Forsyth [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1975'''; 97(10); 2928-2929. {{DOI| 10.1021/ja00843a067}}</ref> SuperelectrophilesOs formsuperelectrófilos asforman aun doublysuperelectrófilo electrondobremente deficientdeficiente superelectrophileen byelectróns protosolvationpor of aprotosolvatación cationicdun electrophileelectrófilocatiónico. AsComo observed byobservou Olah, aunha mixturemetura ofde [[aceticácido acidacético]] ande [[borontrifluoruro trifluoridede boro]] ispode ableretirar to remove aun hydrideión ionhidruro fromdo [[isobutaneisobutano]] whencando combinedse withcombina con [[hydrofluoricácido acidfluorhídrico]] viapor themedio formationda offormación adun [[superacidsuperácido]] froma partir de BF<sub>3</sub> ande HF. TheO responsibleintermediario [[reactivereactivo intermediate]]responsable isé theo dicatión CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H<sub>3</sub> dication. LikewiseIgualmente, o [[methanemetano]] canpode beser nitratednitratada toa [[nitromethanenitrometano]] withcon [[nitroniumtetrafluoborato de tetrafluoroboratenitronio]] NO{{su|b=2|p=+}}BF{{su|b=4|p=&minus;}} only inen presencepresenza ofdun aácido strongforte acidcomo likeo [[fluorosulfuricácido acidfluorosulfúrico]].
 
InNos superelectrófilos '''gitionicgitiónico''' ('''gitonicgitónico''') superelectrophiles, chargedos centerscentros arecargados separatedson byseparados nopor moreun than one atomátomo, forpor exampleexemplo, theo protonitroniumión ionprotonitronio O=N<sup>+</sup>=O<sup>+</sup>—H (a protonatedun [[nitroniumión ionnitronio]] protonado). AndE, inen superelectrófilos '''distonicdistónicos''' superelectrophiles, theyson areseparados separated bypor 2 orou moremáis atomsátomos, forpor exampleexemplo, inno thereactivo fluorinationde reagentfluorinación [[Selectfluor|F-TEDA-BF<sub>4</sub>]]<ref>''Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles'' Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp [[J. Org. Chem.]] '''2007''', 72, 9761-9764 {{DOI|10.1021/jo7013092}}</ref>
 
== Notas ==