Revisión como estaba o 29 de marzo de 2013 ás 13:28 editar Addbot (conversa \| contribucións) 71.894 edicións m Bot: Retiro 25 ligazóns interlingüísticas, proporcionadas agora polo Wikidata en d:q422956 ← Edición máis vella		Revisión como estaba o 3 de maio de 2015 ás 14:41 editar desfacer BanjoBot 2.0 (conversa \| contribucións) Bots 393.002 edicións m Bot: Cambio o modelo: Cite journal; cambios estética Edición máis nova →
Liña 16: == Síntese == Na industria pode producirse por hidrocarboxilación do [[etileno]], segundo a reacción:<ref name=Ullmann>W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.</ref> :H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H Outro modo de produción industrial é a partir da [[oxidación]] aeróbica de [[propanal]]. En presenza de [[catión]]s de [[cobalto]] ou [[manganeso]], esta reacción procede rapidamente mesmo a temperaturas baixas. Normalmente este proceso realízase a temperaturas entre 40 °C e 50 °C, segundo a seguinte ecuación: :H<sub>3</sub>C-CH<sub>2</sub>-CHO (propanal) + ½ O<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C-CH<sub>2</sub>-COOH Liña 24: Antigamente producíanse grandes cantidades de ácido propiónico como subproduto do [[ácido acético]]. Pero os cambios no método de produción do acético, fixeron que na actualidade esta sexa unha fonte menor. O maior produtor do mundo é [[BASF]], cunha capacidade de produción anual de aproximadamente 80.000 toneladas. == Metabolismo == O ácido propiónico prodúcese bioloxicamente pola degradación metabólica de [[ácido graxo\|ácidos graxos]] de número de carbonos impar, e dos [[aminoácido]]s [[isoleucina]], [[metionina]] e [[valina]]. Nestas reaccións fórmase o [[tioéster]] [[propionil-CoA]]. O metabolismo do ácido propiónico comeza coa súa conversión en [[propionil-CoA]]. Como ten tres carbonos (número impar) non pode entrar directamente na [[beta oxidación]] ou no [[ciclo do ácido cítrico]]. Na maioría dos vertebrados, o propionil-CoA é [[carboxilación\|carboxilado]] a D-metilmalonil-CoA, que se isomeriza a L-[[metilmalonyl-CoA]]. Un encima dependente da [[vitamina B12\|vitamina B<sub>12</sub>]] cataliza a conversión do L-metilmalonil-CoA a [[succinil-CoA]], que é un intermediario do ciclo do ácido cítrico e pode incorporarse a el doadamente. As bacterias do xénero ''[[Propionibacterium]]'' prodúceno como produto final do seu metabolsimo [[anaeróbico]] ([[fermentación]]s). Estas bacterias atópanse comunmente nos estómagos de [[ruminante]]s e na pel humana, e a súa actividade é parcialmente responsable do cheiro do [[queixo]] suízo e da [[suor]]. === Acidemia propiónica === Na [[acidemia propiónica]] (ou aciduria propiónica), un trastorno hereditario raro, o propionato actúa como unha toxina metabólica para os [[hepatocito]]s do fígado, acumulándose nas [[mitocondria]]s como propionil-CoA e o seu derivado, metilcitrato, que son inhibidores do ciclo do ácido cítrico. O propanoato é metabolizado oxidativamente polas células da [[glía]], o cal suxire que os [[astrocito]]s son vulnerables na acidemia propiónica cando se acumula propionil-CoA. A acidemia proipiónica pode alterar a [[expresión xénica]] [[neurona]]l e glial ao afectar á [[acetilación]] das [[histona]]s. <ref name = macfabe>{{~~cite~~Cita publicación ~~journal~~periódica \| author = D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp \| journal = Behavioral Brain Research Liña 41: \| pages = 149–169 \| doi = 10.1016/j.bbr.2006.07.025 \| url = }}</ref><ref>{{~~cite~~Cita publicación ~~journal~~periódica \| author = N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel \| journal = Journal of Neurochemistry Liña 51: \| pages = 806–814 \| doi = 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x \| url = }}</ref> Cando se infunde ácido propiónico directamente no cerebro de roedores orixina neles cambios de comportamento e cerebrais (neuroinflamación, depleción dos niveis de [[glutatión]]) que poden utilizarse como un medio para modelar o [[autismo]] en ratas.<ref name = macfabe/> === Acne === Na pel humana viven moitas propionibacterias, que producen ácido propiónico. A máis salientable é a ''[[Propionibacterium acnes]]'', que vive principalmente nas [[glándula sebácea\|glándulas sebáceas]] e é unha das principais causantes do [[acne]]. == Aplicacións == Utilízase moito como conservante. O ácido propiónico inhibe o crecemento de [[mofo\|~~balor~~balores]]es e dalgunhas [[bacteria]]s. Por iso a maioría do que se produce utilízase como [[conservante]] para o [[penso]] e para alimentos de consumo humano. Para o penso utilízase directamente, ou como o seu sal de [[amonio]]. Favorece o crecemento das bacterias propiónicas no [[rume]] dos herbívoros e mellora o procesamento da comida. Nos alimentos humanos, especialmente o [[pan]] e outros produtos cocidos ao forno, utilízase o seu sal de [[sodio]] ou de [[calcio]] <ref name=Ullmann/>. Como [[aditivo alimentario]] o seu uso está aprobado na Unión Europea, <ref>UK Food Standards Agency: {{cite web \|url=http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist \|title=Current EU approved additives and their E Numbers \|accessdate=2011-10-27}}</ref> EEUU <ref>US Food and Drug Administration: {{cite web \|url=http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/ucm191033.htm#ftnT \|title=Listing of Food Additives Status Part II \|accessdate=2011-10-27}}</ref> e Australia e Nova Celanda <ref>Australia New Zealand Food Standards Code{{cite web \|url=http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 \|title=Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients \|accessdate=2011-10-27}}</ref>. O seu [[números E\|número E]] é o E280. Tamén se utilizaba de maneira similar nalgúns dos antigos pos [[antimicótico]]s para os [[Pé (anatomía)\|pépés]]s. Tamén se emprega para modificar fibras sintéticas de [[polímero]]s, en [[pesticida]]s, produtos farmacéuticos, e os seus ésteres como [[solvente]]s ou saborizantes artificiais <ref name=Ullmann/>. == Seguridade == O principal perigo que ten son as queimaduras químicas que poden producirse ao contacto co líquido concentrado. En estudos en animais de laboratorio, o único efecto de saúde adverso asociado á exposición a longo prazo con cantidades pequenas deste ácido foi a formación de [[úlcera\|~~ulceración~~ulceracións]]s de [[esófago]] e [[estómago]] por consumo. Non se observaron efectos tóxicos, [[mutaxénico]]s, [[carcinóxeno]]s ou reprodutivos. No corpo é rapidamente [[oxidación\|oxidado]], [[metabolismo\|metabolizado]], e eliminado do corpo como [[dióxido de carbono]] no [[ciclo de Krebs]] (vía [[propionil-CoA]] → [[metilmalonil-CoA]] → [[succinil-CoA]]), e por iso non é [[bioacumulable]]. Liña 72: == Véxase tamén == === Outros artigos === * [[Propionil-CoA]] === Ligazóns externas === * [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc08/icsc0806.htm ilo.org - Folla de seguridade] ([[lingua inglesa\|en inglés]]) * [http://webbook.nist.gov/chemistry/ NIST Standard Reference Database] * [http://ecb.jrc.it/ European Chemicals Bureau] * [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0806.htm International Chemical Safety Card 0806] * [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] * [http://www.basf.com/static/OpenMarket/Xcelerate/Preview_cid-974236976155_pubid-974236725646_c-Article.html Technical data of propionic acid of BASF] [[Categoría:Ácidos carboxílicos]]

Ácido propiónico: Diferenzas entre revisións