Revisión como estaba o 25 de xaneiro de 2014 ás 19:20 editar Miguelferig (conversa \| contribucións) 242.088 edicións →‎Outros artigos ← Edición máis vella		Revisión como estaba o 3 de maio de 2015 ás 14:31 editar desfacer BanjoBot 2.0 (conversa \| contribucións) Bots 393.002 edicións m Bot: Cambio o modelo: Cite journal; cambios estética Edición máis nova →
Liña 14: \| isbn = }}[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1920/] </ref> Ás veces o nome utilízase especificamente para o membro máis común do grupo, o [[ácido N-acetilneuramínico]] (Neu5Ac ou NANA). Os ácidos siálicos están amplamente distribuiídos nos tecidos animais e en menor extensión en especies doutros grupos de seres vivos como plantas, fungos e bacterias, principalmente formando parte de [[glicoproteína]]s e [[gangliósido]]s. O [[grupo amino]] xeralmente está substituído cun [[grupo acetilo]] ou glicolilo pero describíronse outras modificacións. Os substituíntes dos grupos [[hidroxilo]] son moi variables, e poden ser: grupos [[acetilo]], [[lactilo]], [[metilo]], [[sulfato]], e [[fosfato]].<ref>{{~~cite~~Cita ~~journal~~publicación periódica \| author=Schauer R. \| title= Achievements and challenges of sialic acid research \| journal= Glycoconj. J. \| year=2000 \| volume=17 \| issue=7–9 \| pages=485–499 \| pmid =11421344 \| doi=10.1023/A:1011062223612}}</ref> O grupo ácido está ionizado a pH celular, o que lles dá carga negativa, que é moi importante nas propiedades e funcións destas moléculas. O termo ácido siálico procede do grego ''σίαλον'' (''sialon''), [[saliva]], e foi introducido polo bioquímico sueco [[Gunnar Blix]] en 1952. Nas mucinas e na saliva abundan os ácidos siálicos, que lles dan as súas propiedades lubricantes. == Estrutura == [[Ficheiro:Sialic acids 2.png\|miniatura\|esquerda\|360 px\|Configuración anomérica do [[ácido neuramínico]].]] A numeración da estrutura dos ácidos siálicos comeza no carbono do [[carboxilo\|carboxilato]] e continúa arredor da cadea no sentido das agullas do reloxo. A configuración do [[anómero]] alfa é a que sitúa o carboxilato en posición axial. {{clear}} == Biosíntese == En sistemas bacterianos os ácidos siálicos sintetízanse polo [[encima]] ácido siálico [[aldolase]]. O substrato do encima é a [[manosa]] ou un derivado da manosa, no que o encima insire tres carbonos procedentes do [[piruvato]] orixinando o ácido siálico. Estas aldolases, xunto con CMP-ácido siálico sintetases, e sialiltransferases poden utilizarse para a síntese quimioencimática de derivados de ácidos siálicos. <ref>{{~~cite~~Cita ~~journal~~publicación periódica \| author=Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen \| title= One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities \| journal = Nature Protocols \| year=2006 \| volume = 1 \| issue=5 \| pages=2485–2492 \| pmid=17406495 \| doi=10.1038/nprot.2006.401 \| pmc=2586341 }}</ref> [[Ficheiro:Sialic acids 3.png\|450 px\|Biosíntese do ácido siálico pola aldolase bacteriana.]] Nas células humanas o [[ácido N-acetilneuramínico]] sintetízase por [[epímero\|epimerización]] da UDP-[[N-acetilglicosamina]] a [[N-acetilgalactosamina]], que acaba dando lugar a N-acetilmanosamina-6-fosfato. Este último composto reacciona co [[fosfoenolpiruvato]] para dar lugar ao ácido siálico, que, para poder entrar na ruta de [[biosíntese]] de [[oligosacárido]]s na [[célula]], debe activarse por medio da adición dun [[nucleósido]] monofosfato, proporcionado pola [[CMP]], o que dá lugar á formación de «citidina monofosfato-ácido siálico» (CMP-ácido siálico). Nesta reacción o CMP-ácido siálico sintetízase no [[núcleo celular]] das [[célula animal\|células animais]], mentres que o resto de azucres ligados a nucleósidos o fan no [[citosol]].<ref name="mathews">{{cita libro\| apellidos = Mathews\| nombre = C. K.\| coautores = Van Holde, K.E et Ahern, K.G\| título = Bioquímica\| edición = 3 \| año = 2003 \| editorial = \| ubicación = \| id = ISBN 84-7892-053-2}}</ref> == Funcións == As glicoproteínas ricas en ácidos siálicos ([[sialoglicoproteína]]s) únense á [[selectina]] en humanos e outros organismos. É frecuente que as células [[metástase\|metastáticas]] de [[cancro]] expesen unha alta densidade de gliccoproteínas ricas en ácidos siálicos. <ref>John G. Collard et al. Cell Surface Sialic Acid and the Invasive and Metastatic Potential of T-Cell Hybridomas [http://cancerres.aacrjournals.org/content/46/7/3521.short Cancer Research]</ref> <ref>. Dennis, C. Waller, R. Timpl, V. Schirrmacher. Surface sialic acid reduces attachment of metastatic tumour cells to collagen type IV and fibronectin. Nature 300, 274 - 276 (18 November 1982); doi:10.1038/300274a0 [http://www.nature.com/nature/journal/v300/n5889/abs/300274a0.html doi:10.1038/300274a0 ]</ref> Isto favorece o paso destas células á circulación sanguínea. As proteínas [[lectina]]s presentes en numerosas especies teñen unha grande afinidade por diferentes azucres, incluídos os ácidos siálicos <ref name=Sharon98>Lis, H. & Sharon, N. (1998). ''Lectins: Carbohydrate-specific proteins that mediate cellular recognition''. Chem. Rev. 98, 637-674.</ref>; e son importantes en moitos procesos patolóxicos <ref>Sharon, N. (1996) ''Carbohydrate-lectin interactions in infectious disease''. Adv. Exp. Med. Biol., 408, 1-8.</ref>. Con frecuencia [[patóxeno]]s como virus e bacterias identifican grazas aos ácidos siálicos certas composicións de azucres específicos <ref name=Sharon98/> que utilizan como dianas na superficie celular para iniciar a infección en determinados tecidos <ref>Imberty, A., Mitchell, E.P. and Wimmerová, M. (2005) ''Structural basis for high affinity glycan recognition by bacterial and fungal lectins''. Curr. Opin. Struct. Biol., 15, 525 - 534.</ref> <ref>Imberty, A. and Varrot, A. (2008) ''Microbial recognition of human cell surface glycoconjugates''. Curr. Opin. Struct. Biol., 18, 567-576.</ref> <ref>Imberty, A., Wimmerova, M., Mitchell, E.P. and Gilboa-Garber, N. (2004) ''Structures of the lectins from Pseudomonas aeruginosa: Insights into molecular basis for host glycan recognition''. Microb. Infect., 6, 222-229.</ref>. As Siglecs, ou ''lectinas de tipo I'' son unha familia de lectinas que recoñecen especificamente o ácido siálico <ref>Crocker, P.R. (2002) ''Siglecs: sialic-acid-binding immunoglobulin-like lectins in cell-cell interactions and signalling''. Curr. Opin. Struct. Biol., 12, 609-615.</ref>. Pertencen á superfamilia das [[inmunoglobulina]]s. Liña 40: Os ácidos siálicos tamén desempeñan un importante papel nas infeccións [[gripe\|gripais]] en humanos. Os virus da gripe ([[orthomyxoviridae]]) teñen glicoproteínas con actividade de [[hemaglutinina]] (HA) na súa superficie , que se unen aos ácidos siálicos que se encontran na superficie dos [[eritrocito]]s humanos e nas membranas das células das vías respiratorias superiores. Esta é a base da hemaglutinación cando os virus se mesturan con células sanguíneas, e na entrada dos virus nas células das vías aéreas superiores. Un exemplo que ilustra a importancia dos ácidos siálicos na gripe é que os fármacos antivirais [[zanamivir]] e [[oseltamivir]] son inhibidores da [[neuraminidase]] do virus da gripe, que actúa sobre os ácidos siálicos, que son a diana molecular que permite que o virus se adhira ás células que vai infectar. Os [[oligosacárido]]s ricos en ácidos siálicos de glicoconxugados como [[glicolípido]]s, [[glicoproteína]]s ou [[proteoglicano]]s que se encontran na superficie das membranas axudan a manter hidratada a superficie das células. As rexións ricas en ácidos siálicos contribúen a crear unha carga negativa na superficie das células. Como a [[auga]] é unha molécula polar con cargas parciais positivas (δ<sup>+</sup>) nos seus dous hidróxenos, é atraída pola superficie celular. Isto tamén contribúe á entrada de auga na célula. Os ácidos siálicos poden "ocultar" os antíxenos de [[manosa]] da superficie das células hospedadoras ou bacterias da [[lectina]] que se une á manosa. <ref> The Microbial World. Lectures in Microbiology by Kenneth Todar PhD. University of Wisconsin-Madison. Department of Bacteriology. (2009). Chapter: Evasion of host defenses/Evading complement [http://textbookofbacteriology.net/themicrobialworld/pathogenesis.html The Mechanisms of Bacterial Pathogenicity ]</ref> Isto impide a activación do [[sistema de complemento]]. A unión de ácidos siálicos en forma de ácidos polisiálicos é unha [[modificación postraducional]] inusual que ocorre nas [[NCAM\|moléculas de adhesión celular neural, NCAM]]. Na [[sinapse]], a forte carga negativa dos ácidos polisiálicos impide os enlaces cruzados de NCAM nas células <ref> Bruce A.Cunningham, Stanley Hoffman, Urs Rutishauser, John J. Hemperly, Gerald M. Edelman. Proc. Natl Acad. Sci. USA Vol. 80, pp. 3116-3120, May 1983 [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC393985/pdf/pnas00636-0315.pdf Molecular topography of the neural cell adhesion molecule N-CAM: Surface orientation and location of sialic acid-rich and binding regions]</ref>. == Notas == {{listaref}} == Véxase tamén == === Outros artigos === * [[Sialidose]] * [[Orthomyxoviridae]] Liña 57: * [[Nucleótido azucre]] === Ligazóns externas === * [http://www.glycoforum.gr.jp/science/word/evolution/ES-A03E.html Sialic acid in evolution] [[Categoría:Carbohidratos]]

Ácido siálico: Diferenzas entre revisións