Ácido palmítico: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Miguelferig (conversa | contribucións)
m Bot: Cambio o modelo: Cite journal; cambios estética
Liña 34:
| pKa = 4,78
| Appearance=cristais brancos
| Density=0,853 g/cm<sup>3</sup> a 62 &nbsp;°C
| MeltingPt=62,9 &nbsp;°C<ref name="lexicon">{{citeCita journalpublicación periódica |year=2001 |title=Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=73 |issue=4 |pages=685–744 |url=http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/ |doi=10.1351/pac200173040685 |last1=Beare-Rogers |first1=J. |last2=Dieffenbacher |first2=A. |last3=Holm |first3=J.V. }}</ref>
| BoilingPt=351-352 &nbsp;°C<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0530.htm Palmitic acid] en Inchem.org</ref><br>215 &nbsp;°C a 15 mmHg
| Solubility=Insoluble
}}
Liña 48:
}}
}}
O '''ácido palmítico''', ou '''ácido hexadecanoico'''<ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=985 Palmitic acid]</ref>, é un [[ácido graxo]] saturado de 16 carbonos cun grupo [[carboxilo]] (COOH). É un dos ácidos graxos [[ácido graxo saturado|saturados]] máis comúns, que se encontra en animais e plantas.<ref name="lexicon">{{citeCita journalpublicación periódica |year=2001 |title=Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=73 |issue=4 |pages=685–744 |url=http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/ |doi=10.1351/pac200173040685 |last1=Beare-Rogers |first1=J. |last2=Dieffenbacher |first2=A. |last3=Holm |first3=J.V. }}</ref> É moi abundante na graxa animal. A súa fórmula molecular é CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH. O seu punto de fusión é de 62,9&nbsp;°C <ref name="lexicon">{{citeCita journalpublicación periódica |year=2001 |title=Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=73 |issue=4 |pages=685–744 |url=http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/ |doi=10.1351/pac200173040685 |last1=Beare-Rogers |first1=J. |last2=Dieffenbacher |first2=A. |last3=Holm |first3=J.V. }}</ref>. O seu nome débese a que é un compoñente principal dos aceites de palma extraídos da [[árbore da palma]] (aceite de palma ou de coco). Os '''palmitatos''' son os sales e [[éster]]es do ácido palmítico. O anión palmitato é a forma na que se encontra o ácido a [[pH]] básico.
 
== Distribución e produción ==
O ácido palmítico aparece principalmente esterificado en [[triglicérido]]s, especialmente no [[aceite de palma]] e no [[sebo]] animal. O cetil éster do ácido palmítico, o cetil palmitato, aparece no [[espermaceti]] dos [[cetáceo]]s. Foi descuberto por [[Edmond Frémy]] en 1840, no aceite de palma [[saponificación|saponificado]].<ref>E. Frémy, Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme, Journal de Pharmacie et de Chimie XII (1842), p. 757.</ref>
 
O ácido palmítico prepárase tratando graxas e aceites con auga a alta presión e temperatura (por riba de 200 &nbsp;°C), o que orixina a [[hidrólise]] dos [[triglicérido]]s. A mestura resultante é despois destilada.<ref> name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref>
 
== Bioquímica ==
O exceso de carbohidratos do corpo é convertido en ácido palmítico. O ácido palmítico é o primeiro ácido graxo producido durante a [[síntese de ácidos graxos]] e a partir del fórmanse ácidos graxos de cadea máis longa. O palmitato actúa como un inhibidor por retroalimentación da [[acetil-CoA carboxilase]] (ACC), a cal é a responsable de converter a [[acetil-CoA]] en [[malonil-CoA]]. Este encima utilízase para engadir carbonos á cadea hidrocarbonada do ácido en crecemento, e ao estar inhibido impide a formación de máis palmitato.<ref>[http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00061.html Fatty acid biosynthesis - Reference pathway]</ref> En bioloxía, algunhas proteínas son modificadas pola adición dun grupo palmitoíl nun proceso chamado [[palmitoilación]]. A palmitoilación é importante para a localización en membranas de moitas proteínas.
 
== Aplicacións ==
O ácido palmítico é utilizado principalmente para producir [[xabón]], cosméticos, e como axentes utilizados para que non se peguen os produtos aos moldes. Para estas aplicacións, o ácido palmítico é neutralizado con [[hidróxido de sodio]] orixinando '''palmitato sódico'''. A ruta máis común para producir palmitato sódico é a [[saponificación]], na cal o aceite de palma, trátase con [[hidróxido de sodio]] (en forma de sosa cáustica), que causa a [[hidrólise]] dos grupos [[éster]]. Este procedemento rompe os ésteres do aceite liberando [[glicerol]] e palmitato sódico.
 
Como é barato e inocuo, o ácido palmítico e o seu sal sódico ten ampla aplicación na preparación de alimentos. O palmitato sódico está permitido como aditivo natural en produtos orgánicos.<ref>US Soil Association standard 50.5.3</ref>
 
Utilízase nas [[pintura ao óleo|pinturas ao óleo]]. Como é [[ácido graxo saturado|saturado]] non pode polimerizar e endurecer en contacto co osíxeno do aire (a diferenza doutros insaturados). Permanece sólido e mol e reacciona co ácido esteárico como plastificante dos aglutinantes oleosos polimerizados, asegurando a elasticidade necesaria para a boa conservación das pinturas ao óleo ao longo do tempo.
 
A [[hidroxenación]] do ácido palmítico rende [[cetil alcohol]], que se utiliza para producir deterxentes e cosméticos.
Liña 69:
Recentemente, un fármaco antipsicótico de acción prolongada, a [[paliperidona]] palmitato (comercializado como INVEGA Sustenna), utilizado no tratamento da [[esquizofrenia]], foi sintetizado utilizando o éster do palmitato como un medio transportador de longa acción inxectado intramuscularmente. O método subxacente neste proceso de administración do fármaco é similar ao utilizado co [[ácido decanoico]] para distribuír medicacións de depósitos de longa acción, en particular, neurolépticos como [[haloperidol]] decanoato.
 
=== Napalm ===
Durante a Segunda Guerra Mundial combináronse os sales de aluminio do ácido palmítico e [[ácido nafténico]] para producir [[concentrado de napalm]] (alumino '''''na'''''ftenato e alumino '''''palm'''''itato).<ref name="GS Napalm">[http://www.globalsecurity.org/military/systems/munitions/napalm.htm Napalm]</ref> Posteriormente, utilizáronse outras variedades de [[napalm]] con outra composición.
 
== Efecto na dieta ==
Segundo a [[Organización Mundial da Saúde]], hai probas "convincentes" de que o consumo de ácido palmítico incrementa o risco de desenvolver doenzas cardiovasculares, situándoo a este respecto no mesmo nivel de evidencia ca os [[ácido graxo trans|ácidos graxos trans]]. O informe non cita ningún estudo que realmente fundamente unha ligazón entre o consumo de ácido palmítico e os resultados dos pacientes.<ref>[http://web.archive.org/20030404172324/www.who.int/hpr/NPH/docs/who_fao_expert_report.pdf DIET, NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES], WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, [[World Health Organization]], Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)</ref> Outros estudos mostran que o ácido palmítico non ten efecto hipercolesterelémico se o consumo simultáneo de [[ácido linoleico]], un ácido graxo esencial, é maior do 4,5% da enerxía total. Por outra parte, demostrouse que, se a dieta contén ácidos graxos trans, os efectos para a saúde son negativos, e causan un incremento do [[colesterol]] [[LDL]] e un decrecemento do [[HDL]].<ref>{{citeCita publicación journalperiódica |author=French MA, Sundram K, Clandinin MT |title=Cholesterolaemic effect of palmitic acid in relation to other dietary fatty acids |series=11 |journal=Asia Pacific journal of clinical nutrition |volume=Suppl 7 |issue= s7|pages=S401–7 |year=2002 |pmid=12492626 |doi=10.1046/j.1440-6047.11.s.7.3.x}}</ref>
 
O [[retinil palmitato]] é un [[antioxidante]] e unha fonte de [[vitamina A]] que se engade ao [[leite]] desnatado para substituír o contido vitamínico qe se perde durante o proceso de desnatado. O palmitato está unido á forma alcohólica da vitamina A ([[retinol]]), para producir vitamina A estable no leite.
 
== Notas ==
{{Listaref}}