Etileno: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
m Bot - Trocar {{AP}} por {{Artigo principal}}; cambios estética |
|||
Liña 35:
| MolarMass = 28,05 g/mol
| Appearance = gas incoloro
| Density = 1,178 kg/m<sup>3</sup> a 15
| MeltingPt = −169,2
| BoilingPt = −103,7
| Solubility = 3,5 mg/100 mL (17
| Solubility1 = 4.22 mg/L<ref name="neilands" />
| Solvent1 = etanol
Liña 44:
| Solvent2 = dietil éter
| pKa = 44
| CriticalPt = 282,4 K (9,2
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
Liña 78:
O '''etileno''' ou '''eteno''' (nome da [[IUPAC]]) é un [[hidrocarburo]] do grupo dos [[alqueno]]s coa fórmula C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> ou H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>. É un gas incoloro inflamable cun feble cheiro "doce e [[almiscre|almiscrado]]" cando é puro.<ref name=booth>H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), ''[http://www.anesthesia-analgesia.org/content/8/1-6/221.full.pdf Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene]''. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226.</ref> É o alqueno máis simple (hidrocarburo con [[dobre enlace]] carbono-carbono), e o segundo [[hidrocarburo insaturado]] máis simple despois do [[acetileno]] (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>).
O etileno é moi utilizado na industria química, e a súa produción mudial, que ascendeu a uns 109 millóns de toneladas en 2006, supera a de calquera outro composto orgánico.<ref name="cenews">{{cite journal |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59 |date=July 10, 2006 |format=PDF |url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/pdf/8428production.pdf |doi=10.1021/cen-v084n034.p059 |ref=harv}}</ref><ref name="Technology Economics Program">{{cite web|url=http://www.slideshare.net/intratec/propylene-production-from-methanol|title= Propylene Production from Methanol|publisher=by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8}}</ref> O etileno é tamén
== Estrutura e propiedades ==
[[Ficheiro:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|miniatura|260 px|esquerda|Descrición orbital dos enlaces entre o etileno e un metal de transición.]]
Este hidrocarburo está formado por catro átomos de hidróxeno unidos a dous carbonos, os cales están unidos entre si por [[dobre enlace]]. Os seis átomos da molécula están no mesmo plano. O ángulo H-C-H é de 117,4°, o que está preto dos 120° dun carbono con [[hibridación (química)|hibridación]] sp² ideal. A molécula é tamén relativamente ríxida: a rotación sobre o enlace C-C
O enlace π da molécula de etileno é responsable da súa útil reactividade. O dobre enlace é unha rexión de alta [[densidade de electróns]], polo que é susceptible ao ataque de electrófilos. Moitas reaccións do etileno son catalizadas por metais de transición, os cales se unen transitoriamente ao etileno usando orbitais π ou π*.
Liña 88:
Como é unha molécula simple, o etileno é tamén espectroscopicamente simple. O se espectro UV-visible aínda se usa como proba para métodos teóricos.<ref name=NIST_Webbook>{{cite web | title=Ethylene:UV/Visible Spectrum | work=NIST Webbook | url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74851&Units=SI&Mask=400#UV-Vis-Spec | accessdate=2006-09-27}}</ref>
== Usos ==
As principais reaccións industriais do etileno en orde de importancia son: 1) [[polimerización]], 2) [[oxidación]], 3) [[haloxenación]] e [[hidrohaloxenación]], 4) [[alquilación]], 5) [[reacción de hidratación|hidratación]], 6) [[oligomerización]], e 7) [[hidroformilación]]. En Europa e nos Estados Unidos, aproximadamente o 90% do etileno utilízase para producir [[óxido de etileno]], [[dicloruro de etileno]], [[etilbenceno]] e [[polietileno]].<ref name="inchem">{{cite web|url=http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf|format=PDF|title=OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene|publisher=inchem.org|accessdate=2008-05-21}}</ref>
Liña 94:
{{clear}}
=== Polimerización ===
A produción de [[polietileno]] consome máis da metade da produción mundial de etileno. O polietileno, tamén chamado ''politeno'', é o plástico máis utilizado en todo o mundo, usado principalmente para fabricar láminas plásticas para empaquetado, e bolsas plásticas. As [[alfa-olefina]]s lineares, producidas por [[oligomerización]] (formación de polímeros curtos) utilízanse como [[precursor (química)|precursores]], [[deterxente]]s, [[plastificante]]s, [[lubricante sintético|lubricantes sintéticos]], aditivos, e tamén como co-monómeros na produción de polietilenos.<ref name="inchem" />
=== Oxidación ===
O etileno é oxidado para producir [[óxido de etileno]], unha materia prima básica na produción de [[surfactante]]s e [[deterxente]]s por [[etoxilación]]. O óxido de etileno é tamén hidrolizado para producir [[etilén glicol]], amplamente usado como anticonxelante de automoción e tamén flicois de maior peso molecular, como [[glicol éter]]es e [[polietilén tereftalato]].
{{
O etileno sofre oxidación polo [[paladio]] para dar [[acetaldehido]]. Esta conversión é un proceso industrial moi importante (10M kg/ano).<ref>{{cite book|last=Elschenbroich|first=C.|author2=Salzer, A.|title=Organometallics : A Concise Introduction|edition=2nd|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|year=2006|isbn=3-527-28165-7|series=}}</ref> O proceso realízase por medio da complexación inicial do etileno cun centro Pd(II).
=== Haloxenación e hidrohaloxenación ===
Importantes intermediarios na [[haloxenación]] e [[hidrohaloxenación]] do etileno son o [[dicloruro de etileno]], [[cloruro de etilo]] e [[dibromuro de etileno]]. A adición de cloro implica a "oxicloración", é dicir, non se usa o propio cloro. Algúns produtos derivados deste grupo son [[cloruro de polivinilo]], [[tricloroetileno]], [[percloroetileno]], [[metil cloroformo]], [[cloruro de polivinilideno]] e [[copolímero]]s, e [[bromuro de etilo]].<ref name=Keystone/>
=== Alquilación ===
Un importante intermediario químico da [[alquilación]] con etileno é o [[etilbenceno]], precursor do [[estireno]]. O estireno utilízase principalmente na produción de [[polistireno]] para empaquetado e illamento, e na goma de [[estireno-butadieno]] para pneumáticos e calzado. A menor escala, prodúcense etil[[tolueno]], etilanilinas, 1,4-hexadieno, e alquilos de [[aluminio]]. Os produtos destes intermediarios son o polistireno, [[poliéster]]es insaturados e [[copolímero|terpolímeros]] etilén-propileno.<ref name=Keystone/>
=== Reacción oxo ===
A [[hidroformilación]] (reacción oxo) do etileno dá lugar a [[propionaldehido]], un precursor do [[ácido propiónico]] e do [[alcohol n-propílico]].<ref name=Keystone/>
=== Hidratación ===
O etileno é desde hai moito tempo o principal precursor non [[fermentación|fermentativo]] do [[etanol]]. O método orixinal de produción implicaba a súa conversión a [[dietil sulfato]], seguida de hidrólise. O principal métido utilizado desde mediados da décda de 1990 é a hidratación directa do etileno catalizada por [[catálise ácida|catálise ácida sólida]]:<ref>Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a09_587.pub2}}</ref>
:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
=== Dimerización a n-butenos ===
O etileno pode ser [[dímero|dimerizado]] a n-butenos utilizando un proceso con licencia de Lummus ou do [[Instituto do Petróleo Francés|IFP]]. O proceso Lummus produce n-butenos mixtos (principalmente [[2-buteno]]s) mentres que o proceso do IFP produce [[1-buteno]].
=== Usos ===
Un exemplo de uso do etileno é como [[anestesioloxía|axente anestésico]] (na proporción 85% etileno/15% oxíxeno).<ref>{{cite journal
|author=Hugh H. Trout
Liña 132:
|ref=harv}}</ref> Pode tamén utilizarse para adiantar a maduración de froitos, e como gas de soldadura.<ref name="inchem" /><ref name="calibulletin">{{cite journal|date=June 1, 1976|title=Informational Bulletin|publisher=California Fresh Market Advisory Board|volume=12|ref=harv}}</ref>
== Produción ==
A produción global de etileno é crecente, e foi de 107 millóns de toneladas en 2005,<ref name="cenews"/> de 109 millóns en 2006,<ref>[[National Non-Food Crops Centre]]
O etileno fabrícase na industria [[petroquímica]] por [[craqueamento de vapor]] (''steam cracking''). Neste proceso, os hidrocarburos líquidos lixeiros ou gasosos quéntase a 750–950
As áreas dunha planta de produción de etileno son:
Liña 162:
Como a produción de etileno é moi intensa enerxeticamente, dedícanse moitos esforzos a recuperar a calor do gas que sae dos fornos. A maioría da enerxía recuperada a partir do gas craqueado utilízase para orixinar unha corrente de alta presión. Esta corrente é á súa vez utilizada para mover as turbinas para a compresión do gas craqueado, e os compresores de refrixeración de propileno e de etileno. Unha planta de etileno, unha vez posta a funcionar, non precisa importar vapor para mover as súas turbinas de vapor. Unha planta de etileno típica a grande escala (que produza uns 0,7 miles de millóns de kg de etileno ao ano) usa un compresor de gas craqueado de {{convert|45000|hp}}, un compresor de propileno de {{convert|30000|hp|abbr=on}}, e un compresor de etileno de {{convert|15000|hp|abbr=on}}.
=== Síntese de laboratorio ===
Aínda que o etileno ten un grande valor industrial, a penas se usa no laboratorio e, cando é necesario, normalmente mércase.<ref>{{cite book |author=Crimmins, M.T.; Kim-Meade, A.S. |chapter=Ethylene |editor=Paquette, L. |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |location=New York |year=2004 |doi=10.1002/047084289}}</ref> Porén, pode producirse por medio da deshidratación do etanol con [[ácido sulfúrico]] ou en fase de gas con [[óxido de aluminio]].<ref>{{cite book|title=Practical Organic Chemistry (preparation 4)|author=Julius B. Cohen|publisher=Macmillan|year=1930}}</ref>
== Seguridade ==
Como todos os hidrocarburos, o etileno é un gas asfixiante e combustible. Foi utilizado como anestésico.<ref>{{cite book |first1=Heinz |last1=Zimmermann |first2=Roland |last2=Walz |chapter=Ethylene |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |year=2008 |doi=10.1002/14356007.a10_045.pub3}}</ref> Está na lista da Axencia Internacional para a Investigación do Cancro ([[International Agency for Research on Cancer|IARC]]), na que é considerado como un [[Lista da IARC carcinóxenos do grupo 3|carcinóxeno do grupo 3]].
== O etileno como hormona vexetal ==
[[Ficheiro:Ethylene Signal Transduction.svg|miniatura|Unha vía de transdución de sinais do etileno. O etileno atravesa a membrana e únese a un receptor no retículo endoplasmático. O receptor libera o EIN2 reprimido. Este despois activa unha vía de [[transdución de sinais]], que activa os xenes regulatorios que finalmente desencadean unha resposta ao etileno. O ADN activado é transcrito a ARNm, o cal é despois traducido formando un encima funcional que se utiliza para a biosíntese do etileno.]]
O etileno funciona nas plantas como unha [[hormona]].<ref name=Lin>{{cite journal |author=Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. |title=Recent advances in ethylene research |journal=J. Exp. Bot. |volume=60 |pages=3311–36 |year=2009 |doi=10.1093/jxb/erp204 |issue=12 |pmid=19567479 |ref=harv }}</ref> Actúa a niveis de traza ao longo de toda a vida da planta estimulando ou regulando a maduración de [[froito]]s, a apertura das [[flor]]es, e a [[abscisión]] (caída) das [[folla]]s.
As cámaras de maduración comerciais utilizan "xeradores catalíticos" que fabrican gas etileno a partir dun líquido que contén [[etanol]]. Xeralmente, utilízase unha concentración do gas de 500 a 2.000 ppm, durante de 24 a 48 horas. Debe terse coidado de controlar os niveis de [[dióxido de carbono]] nas cámaras de maduración, xa que a maduración a altas temperaturas produce niveis altos de CO<sub>2</sub>.
=== Historia do etileno na bioloxía das plantas ===
O etileno xa se utilizaba no antigo Exipto, onde lle facían cortes aos [[figo]]s para estimular a súa maduración (as feridas na planta estimulan a produción de etileno nos tecidos da planta). Na antiga China queimaban [[incenso]] en habitacións pechadas para favorecer a maduración das peras. En 1864, descubriuse que o gas que se filtraba do sistema de alumeado público de gas das rúas causaba un crecemento máis lento, o retorcemento das plantas, e un engrosamento anormal dos talos.<ref name=Lin/> En 1901, o científico ruso Dimitry Neljubow demostrou que o compoñente activo neses procesos era o etileno.<ref name="Neljobov_1901">{{cite journal | author = Neljubov D. | title = Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen | journal = Beih Bot Zentralbl | volume = 10 | pages = 128–139 | year = 1901 | ref = harv }}</ref> Sarah Doubt descubriu que o etileno estimulaba a [[abscisión]] en 1917.<ref name="Doubt_1917">{{cite journal | author = Doubt, Sarah L.| title = The Response of Plants to Illuminating Gas | journal = Botanical Gazette | jstor= 2469142 | volume = 63 | issue = 3| pages = 209–224 | year = 1917 | doi = 10.1086/332006 | ref = harv }}</ref> Pero ata 1934 non se demostrou, grazas aos traballos de R. Gane, que as plantas sintetizaban etileno.<ref name="Gane_1934">{{cite journal | author = Gane R. | title = Production of ethylene by some fruits | journal = Nature| volume = 134| issue = 3400| pages = 1008| year = 1934 | doi = 10.1038/1341008a0 | ref = harv }}</ref> En 1935, Crocker propuxo que o etileno era a [[hormona vexetal]] responsable da maduración dos froitos e
=== Biosíntese do etileno nas plantas ===
[[Ficheiro:Yang-cycle.png|miniatura|esquerda|O ciclo de Yang.]]
O etileno prodúcese esencialmente en todas as partes dunha planta superior, incluíndo follas, talos, raíces, flores, froitos, [[tubérculo]]s, e [[semente]]s.
A produción de etileno está regulada por varios factores ambientais e do desenvolvemento. Durante a vida da planta, a produción de etileno é inducida durante certas etapas do crecemento como a [[xerminación]], [[maduración]] de froitos, [[abscisión]] das follas, e a [[senescencia]] das flores. A produción de etileno pode tamén ser inducida por diversos factores externos como as feridas mecánicas sufridas pola planta, estreses ambientais, e certos compostos químicos como a [[auxina]] e outros reguladores.<ref name=Yang_1984>{{cite journal | author = Yang, S. F., and Hoffman N. E. | title = Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants | journal = Ann. Rev. Plant Physiol. | volume = 35 | pages = 155–89 | year = 1984 | doi = 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 | ref = harv}}</ref>
O etileno biosintetízase a partir do [[aminoácido]] [[metionina]] que se converte en [[S-adenosil metionina|''S''-adenosil-<small>L</small>-metionina]] (SAM, tamén chamada Adomet) pola acción do encima Met adenosiltransferase. A SAM é despois convertida en [[
=== Percepción do etileno nas plantas ===
As plantas perciben o etileno por medio dunha familia de cinco [[proteína transmembrana|proteínas transmembrana]] [[dímero|dímeras]] como a proteína ETR<sub>1</sub> en ''[[Arabidopsis thaliana]]''. Os receptores de etileno están codificados por moitos xenes no [[xenoma]] de ''Arabidopsis'' e do [[tomate]]. As mutacións en calquera dos membros desta [[familia xénica]], que comprende os cinco receptores de ''Arabidopsis'' e os polo menos seis do tomate, poden causar unha insensibilidade ao etileno.<ref>Bleecker, A.B., Esch, J.J., Hall, A.E., Rodríguez, F.I. and Binder, B.M. (1998) The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. Philosophical Transactions of the Royal Society, London. B Biological Sciences. 353(1374), 1405–1412. [http://europepmc.org/abstract/MED/9800203]</ref> Identificáronse [[secuencia de ADN|secuencias de ADN]] para os receptores de etileno en moitas outras especies de plantas e descubriuse unha proteína que se une ao etileno en [[cianobacteria]]s.<ref name=Lin/>
=== Indutores biolóxicos e ambientais da formación de etileno ===
Factores ambientais ou externos como inundacións, seca, baixas temperaturas, feridas, e o ataque de patóxenos poden inducir a formación de etileno nas plantas. Cando os terreos quedan asolagados as raíces da planta sofren unha falta de [[oxíxeno molecular|oxíxeno]] (anoxia) que causa a síntese de [[ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico]] (ACC). O ACC é transportado ás partes superiores da planta e despois oxidado nas follas. O etileno producido causa [[nastia|movementos násticos]] (epinastia) nas follas, que quizais axudan a que a planta perda auga.<ref>http://www.planthormones.info/epinasty.htm</ref>
==== Lista de respostas das plantas ao etileno ====
* Resposta tripla das plántulas: engrosamento e acortamento do [[hipocótilo]] cun gancho apical pronunciado.
* Na [[polinización]], cando o [[pole]] chega ao estigma, o precursor do etileno ACC, é segregado no pétalo, e o ACC orixina etileno por acción da ACC oxidase.
Liña 208:
* Inhibe a iniciación da floración causada polos días curtos en ''Pharbitus nil''<ref>{{cite journal |author=Wilmowicz E, Kesy J, Kopcewicz J |title=Ethylene and ABA interactions in the regulation of flower induction in ''Pharbitis nil'' |journal=J. Plant Physiol. |volume=165 |issue=18 |pages=1917–28 |date=December 2008 |pmid=18565620 |doi=10.1016/j.jplph.2008.04.009 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0176-1617(08)00130-2 |ref=harv}}</ref> e ''[[Chrysanthemum]] morifolium''.<ref>{{cite journal |author=Cockshull KE, Horridge JS |title=2-Chloroethylphosphonic Acid and Flower Initiation by ''Chrysanthemum Morifolium Ramat''. In Short Days and in Long Days |journal=Journal of Horticultural Science & Biotechnology |volume=53 |issue=2 |pages=85–90 |year=1978 |ref=harv }}</ref>
==== Usos comerciais ====
O etileno acurta a vida comercial de moitos froitos ao adiantar a [[maduración dos froitos]] e a senescencia floral. O etileno acurta a vida comercial das flores cortadas e de plantas en testo ao acelerar a senescencia e abscisión floral. As flores e plantas que están suxeitas a estrés durante o seu transporte en barco, manexo ou almacenamento producen etileno causando unha significativa redución no seu número de flores. As flores afectadas polo etileno son, por exemplo, o [[caravel]], [[Pelargonium|xeranio]], [[petunia]], [[rosa (flor)|rosa]], entre moitas outras.<ref>{{cite journal | title = Effect of ethylene on flower abscission: a survey |journal = Annals of Botany | volume = 89 | issue = 6 | pages = 689–693| year = 2002 | pmid = 12102524 | doi = 10.1093/aob/mcf124 | author = Van Doorn, W. G. | ref = harv}}</ref>
Liña 217:
A floración do ''[[Chrysanthemum]]'' é atrasada polo gas etileno,<ref>{{cite journal |author=van Berkel, N. |title=Injurious effects of low ethylene concentrations on ''Chrysanthemum morifolium Ramat'' |journal=Acta Hort. (ISHS) |volume=197 |pages=43–52 |year=1987 |ref=harv }}[http://www.actahort.org/books/197/197_4.htm]</ref> e os cultivadores atoparon que os "queimadores" que producen dióxido de carbono e os fumes dos escapes dos quentadores de invernadoiros ineficientes poden aumentar a concentración de etileno a 0,05 vpm (volumes por millón) causando un atraso da floración das colleitas comerciais.
== Ligando ==
O etileno é un [[ligando (química inorgánica)|ligando]] en [[química organometálica]]. Un dos primeiros compostos organometálicos obtidos, o [[sal de Zeise]], é un complexo de etileno. Uns útiles reactivos que conteñen etileno son Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) e Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>. A [[hidroformilación]] catalizada por [[rodio|Rh]] do etileno utilízase a escala industrial para producir [[propionaldehido]].
== Historia ==
Algúns xeólogos e historiadores cren que o famoso [[oráculo grego|oráculo]] de [[Delfos]] da Grecia Antiga (a [[Pitia]]) chegaba ao estado de transo por efecto do etileno que emanaba das fallas xeolóxicas do terreo onde se situaba o [[oráculo de Delfos|templo de Apolo]], onde estaba o oráculo, pero non todos os estudosos están de acordo en responsabilizar ao etileno.<ref name=Roach>{{cite news|title= Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors|author=John Roach|publisher=National Geographic|date=2001-08-14|url= http://news.nationalgeographic.com/news/2001/08/0814_delphioracle.html |accessdate=March 8, 2007 }}</ref>
Liña 229:
En 1866, o químico alemán [[August Wilhelm von Hofmann]] propuxo un sistema de nomenclatura de hidrocarburos no cal se utilizaban os sufixos -ano, -eno, -ino, -ona, e -uno para denominar os hidrocarburos con 0, 2, 4, 6, e 8 átomos de hidróxenos menos que os seus [[alcano]]s parentais.<ref>{{cite web|url=http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/Hofmannaeiou.html|title=Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons|author=A. W. Hofmann, LL.D., F.R.S.|accessdate=2007-01-06|publisher=www.chem.yale.edu}}</ref> Neste sistema, o etileno pasou a denominarsse ''eteno''. O sistema de Hofmann finalmente converteuse na base para a posterior nomenclatura de Xenebra aprobada polo Congreso Internacional de Químicos de 1892, que permaneceu como o núcleo da nomenclatura da actual [[IUPAC]]. Porén, daquela, o uso do nome etileno estaba firmemente arraigado, e seguiu tendo un amplo uso ata a actualidade, especialmente na industria química.
=== Nomenclatura actual ===
As regras de nomenclatura de 1979 da IUPAC facían unha excepción conservando o nome non sistemático ''etileno'' (en vez do sistemático eteno),<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm#a_3__1 IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)]</ref> pero esta decisión foi cambiada nas regras de 1993,<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_684.htm Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)]</ref> nas que o nome designado pola IUPAC para este composto é ''eteno''. De todos modos, o nome etileno é aínda amplamente utilizado, sobre todo na industria química.
== Notas ==
{{Listaref|2}}
== Véxase tamén ==
=== Outras lecturas ===
* {{cite journal |author=Chang C, Stadler R |title=Ethylene hormone receptor action in ''Arabidopsis'' |journal=BioEssays |volume=23 |issue=7 |pages=619–27 |date=July 2001 |pmid=11462215 |doi=10.1002/bies.1087 |ref=harv }}
* {{cite journal |author=Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ |title=Differential petiole growth in ''Arabidopsis thaliana'': photocontrol and hormonal regulation |journal=New Phytol. |volume=184 |issue=1 |pages=141–52 |year=2009 |pmid=19558423 |doi=10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x |ref=harv }}
* {{Cite journal |last=Schaller |first=George E |publication-date=20 February 2012 |year=2012 |title=Ethylene and the regulation of plant development |journal=[[BMC Biology]] |volume=10 |issue=9 |isbn= |oclc= |pmid= |doi=10.1186/1741-7007-10-9 |url=http://www.biomedcentral.com/1741-7007/10/9 |accessdate=23 de novembro de 2014|pages=9 |ref=harv |postscript=}}
=== Ligazóns externas ===
{{Commons|Ethylene}}
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0475.htm International Chemical Safety Card 0475]
* [http://ecb.jrc.ec.europa.eu/iuclid-datasheet/74851.pdf European Chemicals Bureau Datasheet]
* [http://www.planthormones.info Speculations Towards a General Plant Hormone Theory]
* [http://www.novachem.com/productservices/docs/Ethylene_MSDS_EN.pdf MSDS]
| |||