Abrir o menú principal

Cambios

===Acidez do carbono e litiación C-2===
 
Despois do protón do N-H, o hidróxeno en C-2 é o seguinte protón máis ácido do indol. A reacción de indois con N protexido co [[N-Butillitio|butil litio]] ou co [[litio diisopropilamida]] causan a litiación exclusivamente na posición C-2. Este forte nucleófilo pode despois utilizarse como tal con outros electrófilos.
After the N-H proton, the hydrogen at C-2 is the next most acidic proton on indole. Reaction of N-protected indoles with [[N-Butyllithium|butyl lithium]] or [[lithium diisopropylamide]] results in lithiation exclusively at the C-2 position. This strong nucleophile can then be used as such with other electrophiles.
 
Bergman ande Venemalm developeddesenvolveron aunha techniquetécnica forpara lithiatinglitiar thea posición 2-position ofde indois unsubstitutednon indolesubstituídos.<ref name="bergman1992">{{cite journal|author = Bergman, J.; Venemalm, L.|journal = [[J. Org. Chem.]]|doi = 10.1021/jo00034a058|title = Efficient synthesis of 2-chloro-, 2-bromo-, and 2-iodoindole|year = 1992|volume = 57|page = 2495|issue = 8}}</ref>
 
:[[FileFicheiro:Bergman Indole Lithiation.png|400px|2-positionminiatura|Litiación lithiationna ofposición indole2 do indol.]]
 
Alan Katritzky alsodesenvolveu developedoutra atécnica techniquepara fora lithiatinglitiación thena posición 2-position ofde indois unsubstitutednon indolesubstituídos.<ref>{{cite journal|title = Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolo[3,2-''b'']carbazoles from 2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)indole|author = Alan R. Katritzky, Jianqing Li, Christian V. Stevens|journal = J. Org. Chem.|year = 1995|volume = 60|issue = 11|pages = 3401–3404|doi = 10.1021/jo00116a026|url = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00116a026}}</ref>
 
===Oxidación do indol===
174.386

edicións